methyl 2-(tosyloxy)quinoline-4-carboxylate | 1174281-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(tosyloxy)quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1174281-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅S
• 分子量: 357.387
• InChiKey: WSQGLNNFPONMOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酰胺 、 methyl 2-(tosyloxy)quinoline-4-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到methyl 2-isobutyramidoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C ？杂芳族甲苯磺酸盐形成N键

  摘要：

  已成功开发了钯（0）催化杂芳族甲苯磺酸酯酰胺化的方案。该方法论已证明对多种杂芳基甲苯磺酸酯有效，包括吡啶，嘧啶，喹啉和喹喔啉环系。成功的碳与这些杂芳基甲苯磺酸酯氮键的形成可以与宽范围的伯酰胺，恶唑烷酮类，内酰胺，苯胺和吲哚，包括一个环状脲来执行。而且，该CN键形成反应提供了具有高结构多样性的产物。偶联反应也适合扩大规模的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200903235
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-羧酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以152 mg的产率得到methyl 2-(tosyloxy)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲苯磺酸盐作为亲电子试剂与富电子烯烃的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应中的亲电子试剂

  摘要：

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。

  DOI：

  10.1002/chem.200900313

文献信息

• Heteroaromatic Sulfonates and Phosphates as Electrophiles in Iron-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol901975u

  日期：2009.11.5

  Employment of heteroaromatic tosylates and phosphates as suitable electrophiles in iron-catalyzed cross-coupling reactions with alkyl Grignard reagents is reported. These reactions are performed at low temperature allowing good functional group tolerance and full conversion is achieved within minutes. In addition, an aryl-aryl cross-coupling utilizing a heteroaryl sulfamate electrophile is reported.