3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid | 867178-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: HOCPCA；3-Hydroxycyclopent-1-ene-1-carboxylic acid；3-hydroxycyclopentene-1-carboxylic acid
• CAS: 867178-11-8
• 化学式: C₆H₈O₃
• mdl: MFCD19231510
• 分子量: 128.128
• InChiKey: VKJGQKRRULDFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 lithium(I) (2S)-2-amino-3-(3-(3-hydroxycyclopent-1-ene-1-carboxamido)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ACUTE BRAIN INJURY
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION CÉRÉBRALE AIGUË

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其符合以下公式I，其中当R5为H时，并且R1和R2形成一个环系统时，所述化合物选自以下公式II或公式IV的化合物，或者当R2为H时，并且R1和R5形成一个环系统时，所述化合物具有公式III。

  公开号：

  WO2019149329A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromocyclopent-2-enol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 六氟合硅酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于研究高亲和力 γ-羟基丁酸酯 (GHB) 结合位点的选择性配体的新合成和氚标记

  摘要：

  3-羟基环戊-1-烯羧酸(HOCPCA, 1 ) 是CNS 中高亲和力GHB 结合位点的有效配体。描述了1的改进合成以及[ 3 H]- 1的非常有效的合成。放射合成采用原位生成的三甲氧基硼酸锂。针对不同 CNS 目标筛选1建立了高选择性，我们证明了体内脑渗透。[ 3 H]- 1结合的体外表征显示出对高亲和力GHB结合位点的高度特异性。

  DOI：

  10.1021/jm4011719

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ACUTE BRAIN INJURY
  申请人：Københavns Universitet

  公开号：EP3746064A1

  公开（公告）日：2020-12-09
• TREATMENT OF CNS DISORDERS WITH SLEEP DISTURBANCES
  申请人：University of Copenhagen

  公开号：EP3989957A1

  公开（公告）日：2022-05-04
• [EN] TREATMENT OF CNS DISORDERS WITH SLEEP DISTURBANCES<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC AVEC TROUBLES DU SOMMEIL
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2020259787A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  A compound for use in the treatment of CNS disorders with sleep disturbances e.g. narcolepsy or Angelman syndrome in a subject, wherein said compound is according to formula (I) or any isomer, tautomer, enantiomer, racemic form or deuterated form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ACUTE BRAIN INJURY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION CÉRÉBRALE AIGUË
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2019149329A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The invention relates to a compound according to formula I wherein when R5 is H, and R1 and R2 form a ring system, then said compound is selected from the following compounds of formula II or formula IV or when R2 is H, and R1 and R5 form a ring system, then said compound has formula III

  该发明涉及一种化合物，其符合以下公式I，其中当R5为H时，并且R1和R2形成一个环系统时，所述化合物选自以下公式II或公式IV的化合物，或者当R2为H时，并且R1和R5形成一个环系统时，所述化合物具有公式III。
• New Synthesis and Tritium Labeling of a Selective Ligand for Studying High-Affinity γ-Hydroxybutyrate (GHB) Binding Sites
  作者：Stine B. Vogensen、Aleš Marek、Tina Bay、Petrine Wellendorph、Jan Kehler、Christoffer Bundgaard、Bente Frølund、Martin H. F. Pedersen、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/jm4011719

  日期：2013.10.24

  3-Hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid (HOCPCA, 1) is a potent ligand for the high-affinity GHB binding sites in the CNS. An improved synthesis of 1 together with a very efficient synthesis of [3H]-1 is described. The radiosynthesis employs in situ generated lithium trimethoxyborotritide. Screening of 1 against different CNS targets establishes a high selectivity, and we demonstrate in vivo brain

  3-羟基环戊-1-烯羧酸(HOCPCA, 1 ) 是CNS 中高亲和力GHB 结合位点的有效配体。描述了1的改进合成以及[ 3 H]- 1的非常有效的合成。放射合成采用原位生成的三甲氧基硼酸锂。针对不同 CNS 目标筛选1建立了高选择性，我们证明了体内脑渗透。[ 3 H]- 1结合的体外表征显示出对高亲和力GHB结合位点的高度特异性。