3-bromocyclopent-2-enol | 109526-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromocyclopent-2-enol
• 英文别名: 3-bromo-1-cyclopentenol；3-bromo-2-cyclopentene-1-ol；3-bromocyclopenten-2-ol；3-bromocyclopent-2-en-1-ol；3-bromo-2-cyclopenten-1-ol；3-Bromo-cyclopent-2-enol
• CAS: 109526-42-3
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: GGHCCUASGPOKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromocyclopent-2-enol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘达菲林A和脱氢大麦芽孢碱A的ACE三环系统的合成

  摘要：

  摘要研制了水飞蓟宾A和脱羟基大花青素A的ACE三环体系的合成。关键反应包括有效的醛醇缩合反应，以引入手性片段33进一步构建哌啶环B和七元环C，戊烯锂向醛的亲核加成以安装环E，以及光催化脱羧结合物加成至环C。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.12.018
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-环戊烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 tetrabromo-phenyl-phosphorane 、 三乙胺 作用下， 生成 3-bromocyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Ito, Satoru; Kasai, Masaji; Ziffer, Herman, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 574 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radiolabeled HOCPCA as a highly useful tool in drug discovery and pharmacology
  作者：Nane Griem‐Krey、Bente Frølund、Aleš Marek、Petrine Wellendorph

  DOI：10.1002/jlcr.3870

  日期：2021.2

  GHB (γ-hydroxybutyrate) is not only an endogenously present small molecule but also a clinically prescribed drug for the symptomatic treatment of narcolepsy. However, GHB's mechanism of action remains to be uncovered. Within the CNS, GHB targets both GABAB receptors and a pharmacologically distinct population of high-affinity binding sites with unknown molecular identity. HOCPCA (3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid) is a structural analog of GHB selectively targeting GHB high-affinity binding sites. Here, we discuss the usefulness of 3H- and 11C-labeled HOCPCA as radioligands for selectively probing GHB high-affinity binding sites and their application in drug discovery. As such, [3H]HOCPCA's exceptional affinity and selectivity makes it an indispensable tool in drug discovery, and its utility has been demonstrated in, for example, homogenate binding studies, in vitro as well as ex vivo autoradiography. Moreover, the successful synthesis of [11C]HOCPCA is a starting point for further ligand development for future in vivo investigations of GHB high-affinity binding sites.

  GHB（γ-羟基丁酸）不仅是一种内源性的小分子，也是一种临床上用于治疗嗜睡症状的处方药。然而，GHB的作用机制仍未被揭示。在中枢神经系统中，GHB既作用于GABAB受体，也作用于一群药理学上不同的高亲和力结合位点，这些位点的分子身份尚未明确。HOCPCA（3-羟基环戊-1-烯羧酸）是GHB的结构类似物，特异性地作用于GHB的高亲和力结合位点。本文讨论了3H和11C标记的HOCPCA作为放射性配体，用于特异性地探测GHB高亲和力结合位点的效用，以及它们在药物发现中的应用。因此，[3H]HOCPCA的卓越亲和力和选择性使其成为药物发现中不可或缺的工具，其效用已在匀浆结合研究、体外及离体放射自显影中得到证明。此外，[11C]HOCPCA的成功合成是一个起点，为未来开发用于研究GHB高亲和力结合位点的配体提供了可能。
• Radiosynthesis and Evaluation of [¹¹C]3-Hydroxycyclopent-1-enecarboxylic Acid as Potential PET Ligand for the High-Affinity γ-Hydroxybutyric Acid Binding Sites
  作者：Claus H. Jensen、Hanne D. Hansen、Tina Bay、Stine B. Vogensen、Szabolcs Lehel、Louise Thiesen、Christoffer Bundgaard、Rasmus P. Clausen、Gitte M. Knudsen、Matthias M. Herth、Petrine Wellendorph、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00335

  日期：2017.1.18

  enecarboxylic acid (HOCPCA) seems like a suitable PET radiotracer candidate. Here, we report the 11C-labeling and subsequent evaluation of [11C]HOCPCA in a domestic pig, as a PET-radioligand for visualization of the high-affinity GHB binding sites in the live pig brain. To investigate the regional binding of HOCPCA in pig brain prior to in vivo PET studies, in vitro quantitative autoradiography on

  γ-羟基丁酸（GHB）是一种内源性神经活性物质，是拟议的神经递质，对低亲和力和高亲和力结合位点都具有亲和力。对高亲和力GHB结合位点具有高和特异性亲和力的放射性配体将是独特的工具，可以更全面地了解这种结合位点。3-羟基环戊-1-烯羧酸（HOCPCA）凭借其高的特异性亲和力和单羧酸盐转运蛋白（MCT1）介导的跨血脑屏障转运的药理学剂量，似乎是合适的PET放射性示踪剂候选物。在这里，我们报告11 C标记和对[ 11C] HOCPCA作为家畜猪中的PET-放射性配体，用于可视化活猪脑中的高亲和力GHB结合位点。为了在体内PET研究之前研究猪脑中HOCPCA的区域结合，使用[ 3 H] HOCPCA对猪脑切片进行了体外定量放射自显影。[ 11 C] HOCPCA的体内评估显示没有大脑摄取，可能是由于在[ 11 C] HOCPCA示踪剂量下MCT1转运蛋白对HOCPCA的摄取有限。
• New Synthesis and Tritium Labeling of a Selective Ligand for Studying High-Affinity γ-Hydroxybutyrate (GHB) Binding Sites
  作者：Stine B. Vogensen、Aleš Marek、Tina Bay、Petrine Wellendorph、Jan Kehler、Christoffer Bundgaard、Bente Frølund、Martin H. F. Pedersen、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/jm4011719

  日期：2013.10.24

  3-Hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid (HOCPCA, 1) is a potent ligand for the high-affinity GHB binding sites in the CNS. An improved synthesis of 1 together with a very efficient synthesis of [3H]-1 is described. The radiosynthesis employs in situ generated lithium trimethoxyborotritide. Screening of 1 against different CNS targets establishes a high selectivity, and we demonstrate in vivo brain

  3-羟基环戊-1-烯羧酸(HOCPCA, 1 ) 是CNS 中高亲和力GHB 结合位点的有效配体。描述了1的改进合成以及[ 3 H]- 1的非常有效的合成。放射合成采用原位生成的三甲氧基硼酸锂。针对不同 CNS 目标筛选1建立了高选择性，我们证明了体内脑渗透。[ 3 H]- 1结合的体外表征显示出对高亲和力GHB结合位点的高度特异性。
• Synthesis of novel bicyclo[4.1.0]heptane and bicyclo[3.1.0]hexane derivatives as melanin-concentrating hormone receptor R1 antagonists
  作者：Jing Su、Haiqun Tang、Brian A. McKittrick、Huizhong Gu、Tao Guo、Gang Qian、Duane A. Burnett、John W. Clader、William J. Greenlee、Brian E. Hawes、Kim O’Neill、Brian Spar、Blair Weig、Timothy Kowalski、Steve Sorota

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.048

  日期：2007.9

  To address the hERG liability of MCHR1 antagonists such as 1 and 2, new analogs such as 4 and 5 that incorporated a polar heteroaryl group were designed and synthesized. Biological evaluation confirmed that these new analogs retained MCH R1 activity with greatly attenuated hERG liabilities as indicated in the Rb efflux assay.

  为了解决MCHR1拮抗剂（例如1和2）的hERG责任，设计并合成了新的类似物（例如4和5），它们掺入了极性杂芳基。生物学评估证实，这些新的类似物保留了MCH R1的活性，并大大降低了hERG的耐受性，如Rb外排试验所示。
• Formal Intramolecular [5 + 2] Photocycloaddition Reactions of Maleimides:  A Novel Approach to the CDE Ring Skeleton of (−)-Cephalotaxine
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Leo F. Dudin、Christopher E. Anson、Simon D. Guile

  DOI：10.1021/ol016411h

  日期：2001.9.1

  A concise approach to the cephalotaxine CDE ring skeleton based on the intramolecular formal [5 + 2] photocycloaddition of cyclopentenyl-substituted maleimides is described. An investigation of the diastereoselectivity afforded by various protected alkoxy groups demonstrated that the best selectivity (3.5:1) was afforded by the free hydroxyl group, strongly suggesting a hydrogen-bonded excited state

  描述了一种基于环戊烯基取代的马来酰亚胺的分子内形式[5 + 2]光环加成的头孢他辛CDE环骨架的简洁方法。对各种保护的烷氧基提供的非对映选择性的研究表明，最佳的选择性（3.5：1）由游离羟基提供，强烈表明是氢键结合的激发态。反应：见文字。