2-acetoxythioacetic acid S-p-tolyl ester | 318257-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 2-acetoxythioacetic acid S-p-tolyl ester
• 英文别名: S-(2-acetoxyacetyl)-p-mercaptotoluene；(AcOCH2)COS(p-tolyl)；[2-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 318257-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: GQFFGLBZZMFEPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并呋喃-2-基(三丁基)锡烷 、 2-acetoxythioacetic acid S-p-tolyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2-呋喃基)膦 、 二苯基磷酸亚铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到acetic acid 2-(benzofuran-2-yl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下合成酮。二苯基次膦酸铜（I）介导的钯催化的硫醇酯和有机锡的偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。

  DOI：

  10.1021/ol034962x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 乙酰氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-acetoxythioacetic acid S-p-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫醇酯-硼酸偶联。机械上前所未有的通用酮合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005613q

文献信息

• Ketone Synthesis under Neutral Conditions. Cu(I) Diphenylphosphinate-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters and Organostannanes
  作者：Rüdiger Wittenberg、Jiri Srogl、Masahiro Egi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol034962x

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A versatile approach to ketone synthesis is described. The reaction relies on the palladium-catalyzed, copper diphenylphosphinate-mediated coupling of thiol esters with organostannanes under neutral reaction conditions. This reaction complements the previously described coupling of thiol esters with boronic acids that used dual thiophilic-borophilic activation methodology.

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。
• Thiol Ester−Boronic Acid Coupling. A Mechanistically Unprecedented and General Ketone Synthesis
  作者：Lanny S. Liebeskind、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/ja005613q

  日期：2000.11.1