2,3-isopropylidene-L-rhamnose | 4926-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-isopropylidene-L-rhamnose
• 英文别名: O²,O³-isopropylidene-L-rhamnose；O²,O³-Isopropyliden-L-rhamnose；2,3-O-Isopropyliden-L-rhamnose；(4R,5R)-5-[(1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 4926-05-0
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: WKPDTYAQAJDZEL-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-isopropylidene-L-rhamnose 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 alkaline solution 、 钯 、 丙酮 作用下， 生成 O²,O³-dimethyl-L-6-deoxy-mannose
  参考文献：
  名称：

  Schmidt et al., Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 579,580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 、 丙酮 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以94.5%的产率得到2,3-isopropylidene-L-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的研究 X. 一种制备异亚丙基糖的新方法

  摘要：

  摘要 碳水化合物在分子筛和对甲苯磺酸存在下与丙酮反应，为制备异亚丙基碳水化合物提供了一种简便、产率高、选择性好的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919208021665

文献信息

• Freudenberg; Wolf, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 839
  作者：Freudenberg、Wolf

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Potential Anticancer Agents. VII.² Nucleosides Derived from L-Rhamnopyranose
  作者：B. R. BAKER、KATHLEEN HEWSON

  DOI：10.1021/jo01359a028

  日期：1957.8
• Detosylation of 4- and 5-Tosyl¹ Monoacetone l-Methylrhamnosides
  作者：P. A. Levene、Jack Compton

  DOI：10.1021/ja01314a077

  日期：1935.11
• Levene; Compton, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 116, p. 169,180
  作者：Levene、Compton

  DOI：——

  日期：——
• Synthese derd-Digitoxose. Desoxyzucker. 4. Mitteilung
  作者：B. Iselin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194402701156

  日期：——