tetra-O-(trimethylsilyl)rhamnose | 108392-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetra-O-(trimethylsilyl)rhamnose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-L-rhamnopyranose；1,2,3,4-tetrakis-O-trimethylsilyl-L-rhamnopyranose；L-rhamnose TMS；L-rhamnose；l-Mannopyranose, 6-deoxy-1,2,3,4-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-；trimethyl-[(2S,3S,4R,5R)-2-methyl-3,5,6-tris(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxysilane
• CAS: 108392-01-4
• 化学式: C₁₈H₄₄O₅Si₄
• 分子量: 452.886
• InChiKey: QQOFWFOBJUGLLJ-ATICWTEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-(trimethylsilyl)rhamnose 在 锂硼氢 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,5-anhydro-L-rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  一种通过未保护的碳水化合物通过吡喃葡糖基碘化物制备1,5-脱水醛糖醇的有效方法

  摘要：

  开发了一种实用的，简便的方法，可通过过O -TMS-甘露糖基碘碘化物与LiBH 4制备1,5-脱水醛糖醇。在温和条件下，在2天内从未保护的碳水化合物中以极高的收率（高达92％）制备了一系列1,5-脱水醛糖醇。此外，使用相同的程序开发了克级制备的1,5-脱水葡萄糖醇（1,5-AG）（一种存在于人血清中的主要多元醇），而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.063
• 作为产物：
  描述：

  spergulacin-A 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetra-O-(trimethylsilyl)rhamnose
  参考文献：
  名称：

  Spergulacin-a：一种来自 mollugo spergula 的三萜皂苷

  摘要：

  摘要 从 Mollugo spergula 中分离出一种新的三萜皂苷，spergulacin-A，其结构确定为 spergulagenin-A-3-O -[α- L -rhamnopyranosyl-(1 → 2)]-β-D -xylopyranoside。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84514-8

文献信息

• A new ursane-type triterpenoid glycoside from Centella asiatica leaves modulates the production of nitric oxide and secretion of TNF-α in activated RAW 264.7 cells
  作者：Nguyen Xuan Nhiem、Bui Huu Tai、Tran Hong Quang、Phan Van Kiem、Chau Van Minh、Nguyen Hoai Nam、Jun-Ho Kim、Lee-Rang Im、Young-Mi Lee、Young Ho Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.066

  日期：2011.3

  ursane-type triterpenoid glycoside, asiaticoside G (1), five triterpenoids, asiaticoside (2), asiaticoside F (3), asiatic acid (4), quadranoside IV (5), and 2α,3β,6β-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-O-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranosyl] ester (6), and four flavonoids, kaempferol (7), quercetin (8), astragalin (9), and isoquercetin (10) were isolated from the leaves

  一种新的乌烷型三萜糖苷，积雪草苷G（1），五种三萜类物质，积雪草苷（2），积雪草苷F（3），积雪草酸（4），四核苷IV（5）和2α，3β，6β-三羟基油酸酯-12 -en-28-油酸28- O- [α- 1-鼠李吡喃糖基- （1→4）-β- d-吡喃吡喃糖基- （1→6）-β- d-吡喃吡喃糖基]酯（6）和四个类黄酮，从积雪草的叶子中分离出山ka酚（7），槲皮素（8），黄芪素（9）和异槲皮素（10）。通过质谱，1D和2D核磁共振（NMR）光谱阐明了它们的化学结构。确定新化合物1的结构为2α，3β，23,30-四羟基urs -12-en-28-油酸28- O- [α- 1-鼠李糖基吡喃糖基- （1→4）-β- d-葡萄糖基吡喃糖基-（1→6）-β- d-吡喃葡萄糖基]酯。研究了分离的化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞的抗炎活性。在100μM的浓度下，积雪草苷G（1）可以有效
• A new triterpenoid saponin from<i>Gynostemma pentaphyllum</i>
  作者：Lin Shi、Xian-Jun Meng、Jia-Qing Cao、Yu-Qing Zhao

  DOI：10.1080/14786419.2011.599807

  日期：2012.8.1

  A new dammarane-type triterpene saponin was isolated from the aerial parts of Gynostemma pentaphyllum (Thunb.) Makino. Its structural elucidation was accomplished mainly on the basis of the interpretation of spectroscopic data, such as IR, HR–TOF–MS and NMR. Its cytotoxic activity was evaluated against one human cancer cell line HL-60 using MTT assay.

  从绞股蓝（Gynostemma pentaphyllum（Thunb。）Makino）的地上部分分离出一种新的达玛烷型三萜皂苷。它的结构阐明主要是基于对光谱数据（例如IR，HR–TOF–MS和NMR）的解释。使用MTT测定法评估了其对一种人癌细胞系HL-60的细胞毒性活性。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of 1,6-Anhydrosugars and Orthogonally Protected Thioglycosides
  作者：Yen-Chun Ko、Cheng-Fang Tsai、Cheng-Chung Wang、Vijay M. Dhurandhare、Pu-Ling Hu、Ting-Yang Su、Larry S. Lico、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ja504804v

  日期：2014.10.15

  the bottlenecks in the chemical synthesis of complex glycans is the preparation of suitably protected monosaccharide building blocks. Thus, easy, rapid, and efficient methods for building-block acquisition are desirable. Herein, we describe routes directly starting from the free sugars toward notable monosaccharide derivatives through microwave-assisted one-pot synthesis. The procedure followed the in

  生物体使用聚糖作为识别元素，因为它们的结构信息密度很大。需要明确定义的糖结构才能充分理解和利用聚糖功能，但不能轻易从天然来源中获得足够数量的这些化合物，必须合成。复杂聚糖化学合成的瓶颈之一是制备适当保护的单糖结构单元。因此，需要简单、快速和有效的构建块获取方法。在此，我们描述了通过微波辅助一锅法合成直接从游离糖开始到显着的单糖衍生物的路线。该程序遵循原位生成全-O-三甲基甲硅烷基化单糖中间体，其提供 1, 在微波辐射下，分别用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或三甲基（4-甲基苯硫基）硅烷和 ZnI2 处理后的 6-脱水糖或硫糖苷。我们成功地将该方法扩展到区域选择性保护基团的安装和操作，以针对许多硫代葡萄糖苷和全甲硅烷基化衍生物的糖基化，所有这些都在单个容器中进行。这些开发的方法开启了在短时间内以最少的纯化阶段生成用于寡糖组装的适当保护的构建块阵列的可能性。我们成功地将该方法扩展到区域选择性保护基
• Efficient Copper‐Catalyzed Highly Stereoselective Synthesis of Unprotected <i>C</i> ‐Acyl Manno‐, Rhamno‐ and Lyxopyranosides
  作者：Gordon Jacob Boehlich、Hannes Sterzel、Julia Rehbein、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/chem.202202619

  日期：2022.12.20

  Just a pinch of copper iodide promotes the reaction of manno-type glycosyl iodides with lithiated dithianes. Herein, we report an efficient and highly α-selective four-step one-pot method for the synthesis of unprotected manno-type C-acyl pyranosides. The crucial role of the catalyst was proven by mechanistic studies and DFT calculations, suggesting a copper-radical mechanism over a SN-type mechanism

  只需一小撮碘化铜即可促进甘露型糖基碘化物与锂化二噻烷的反应。在此，我们报告了一种高效且高 α 选择性的四步一锅法，用于合成无保护的甘露型C-酰基吡喃糖苷。催化剂的关键作用已通过机理研究和 DFT 计算得到证明，表明铜自由基机理优于 S N型机理。
• Cytotoxic protobassic acid glycosides from Planchonella obovata leaf
  作者：Hsin-Yi Chen、Jih-Hwa Guh、She-Hung Chan、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1016/j.phytol.2015.01.005

  日期：2015.3

  Four triterpenoid glycosides, possessing protobassic acid as common aglycon, together with 16 known compounds were isolated from the leaves of Planchonella obovata. They are 6 beta-hydroxy-conyzasaponin G (2), 3 '''-O-de-beta-D-apiofuranosylisoarganin F (3), isoarganin F (4), and 6 beta-hydroxy-conyzasaponin N (5). The structures of these glycosides were elucidated based on spectroscopic analysis, in particular using 1D TOCSY to confirm the H-1 NMR assignment of each sugar residue. The absolute configuration of each monosaccharide in the glycon part was determined by GC-FID. Compound 5, Mi-saponin A (8), and ursolic acid (10) showed moderate inhibitory activities against HL-60 leukemia cell line with the IC50 values of 16.88, 15.50, and 12.68 mu M, respectively. (C) 2015 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.