2-phenylbut-3-en-2-ol | 6051-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-phenyl-3-buten-2-ol；3-Phenyl-buten-(1)-ol-(3)；3-Phenyl-1-buten-3-ol；2-hydroxy-2-phenyl-3-butene；2-Phenyl-buten-(3)-ol-(2)；Methyl-vinyl-phenylcarbinol
• CAS: 6051-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: LRYWJUOPPCVNFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0095

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbut-3-en-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 四苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO 构建（二氢）噻吩的氧化还原发散性

  摘要：

  我们在此报告了二氢噻吩、噻吩和溴噻吩的氧化还原发散结构，它们分别来自容易获得的烯丙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 和 HBr。该策略可用于生物活性和功能分子的可编程和简洁合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202109026
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲氧基烯丙基)苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 2-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric additions of organolithium reagents to allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a003

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Oxidation of Tertiary Aromatic Alcohols to Ketones in Water
  作者：Dengfeng Chen、Yuchen Zhang、Xingyu Pan、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800612

  日期：2018.9.17

  A new rosin‐based amphiphile enables the oxidation of tertiary aromatic alcohols in water under mild conditions. The oxidation process is mediated by β‐scission of alkoxy radicals. Our catalyst system including the surfactant, catalysts, and water can be easily recycled within the same reaction vial.

  一种新的基于松香的两亲物能够在温和条件下氧化水中的芳族叔醇。氧化过程是由烷氧基的β断裂介导的。我们的催化剂体系，包括表面活性剂，催化剂和水，可以在同一反应瓶中轻松回收。
• Rhenium-Catalyzed 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols: Scope and Chirality Transfer
  作者：Christie Morrill、Gregory L. Beutner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo061436l

  日期：2006.9.1

  The scope of the triphenylsilyl perrhennate (O3ReOSiPh3, 1) catalyzed 1,3-isomerization of allylic alcohols has been thoroughly explored. It was found to be effective for a wide variety of secondary and tertiary allylic alcohol substrates bearing aryl, alkyl, and cyano substituents. Two general reaction types were found which gave high levels of product selectivity: those driven by formation of an

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。
• POLYSUBSTITUTED BENZENE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：Genifarm Laboratories Inc

  公开号：US20200361893A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  A polysubstituted benzene compound, preparation method thereof, and method of using the same. The compound has a formula I or I′, where X represents carbon, sulfur, or oxygen; R 1 represents a C 1-16 alkyl, C 2-16 alkenyl, or C 2-10 alkynyl; R 2 represents hydrogen, halogen, C 1-16 alkyl, C 2-16 alkenyl, or C 2-10 alkynyl; or an aryl group or a substituted aryl group by 1-5 groups selected from halogen, C 1-26 alkyl, C 1-3 halogenated alkyl, O—C 1-3 alkyl, hydroxyl, amino, nitro, cyano group, aldehyde group and ester group; or a heteroaryl group or a substituted heteroaryl group by 1-5 groups selected from halogen, C 1-26 alkyl, C 1-3 halogenated alkyl, O—C 1-3 alkyl, hydroxyl, amino, nitro, cyano group, aldehyde group and ester group; the heteroaryl group is a 3-10-membered heteroaryl group including N, S, O, or a combination thereof.

  一种多取代苯化合物，其制备方法及使用方法。该化合物具有式I或I'，其中X代表碳、硫或氧；R1代表C1-16烷基、C2-16烯基或C2-10炔基；R2代表氢、卤素、C1-16烷基、C2-16烯基或C2-10炔基；或者是芳基或被1-5个来自卤素、C1-26烷基、C1-3卤代烷基、O—C1-3烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基的基团取代的芳基；或者是杂芳基或被1-5个来自卤素、C1-26烷基、C1-3卤代烷基、O—C1-3烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基的基团取代的杂芳基；所述杂芳基是包括N、S、O或其组合的3-10成员的杂芳基。
• Selective Synthesis of Silacycles by Borane-Catalyzed Domino Hydrosilylation of Proximal Unsaturated Bonds: Tunable Approach to 1,n-Diols
  作者：Kwangmin Shin、Seewon Joung、Youyoung Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700698

  日期：2017.10.4

  d domino hydrosilylation of substrates carrying unsaturated functionalities in a proximal arrangement is presented to produce silacycles. Excellent levels of efficiency and selectivity were achieved in the cyclization by the deliberate choice of the hydrosilane reagents. The key to successful cyclic hydrosilylation is the reactivity enhancement of the second intramolecular hydrosilylation by a proximity

  提出了在近端带有不饱和官能团的底物的三（五氟苯基）硼催化的多米诺骨硅氢化反应，可产生硅杂环。通过精心选择氢化硅烷试剂，可以在环化反应中获得出色的效率和选择性。成功的环状氢化硅烷化的关键是通过邻近效应提高第二次分子内氢化硅烷化的反应性。在方便和温和的条件下，不仅二烯，而且烯酮，烯炔，炔酮和亚胺都容易提供中等大小的硅杂环。环化以可接受的非对映选择性进行，该非对映选择性主要受构象偏向诱导额外的立体异构中心的控制。从该反应获得的硅环在氧化后被转化为1，n-二醇或1，n-氨基醇，