4-pentenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-[3-O-benzyl-2-O-methyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside | 683773-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pentenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-[3-O-benzyl-2-O-methyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3-methoxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-methoxy-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-methyl-6-pent-4-enoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 683773-23-1
• 化学式: C₆₀H₇₄O₁₃
• 分子量: 1003.24
• InChiKey: UNSRPFVVQBRZTO-AUZCLVHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]-D-phenylalaninyl]-O-(3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl)-D-allothreonine benzyl ester 、 4-pentenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-[3-O-benzyl-2-O-methyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside 在 biscollidine iodonium perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到benzyl (2R,3R)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3-methoxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-methoxy-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-[[(2R)-3-phenyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  的Glycopeptidolipid的合成结核分枝一个vium血清型4：一种全合成C-Mycoside GPL的第一例

  摘要：

  glycopeptidolipid（GPL）存在于细胞壁中的制备鸟分枝杆菌血清型4，即3,4-二- ö -Me-α-升-RHA p - （1→1）{ - [R -C 21 ħ 43 CH （OH）CH 2 CO- d -Phe- [4- O -Me-α- l - Rha p-（1→4）-2- O -Me-α- l - Fuc p-（1→3）- α- 1- Rha p-（1→2）-6-脱氧-α- 1 - Tal p-（1→3）]- d -allo-Thr- d -Ala - 1描述了-Alaol}（1）。合成基于将最终结构断开成四个结构单元，即1-鼠李糖基假二肽，6-脱氧-1-戊糖基二肽，三糖供体和3-羟基链烷酸。的关键步骤是三糖供体之间的糖苷键，作为戊烯基糖苷的创建，和6-脱氧升适当的-talose单元d -Phe- ø - （6-脱氧升-talosyl） - d-allo-Thr衍生物和

  DOI：

  10.1021/jo030304e
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 硫脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 136.25h， 生成 4-pentenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-[3-O-benzyl-2-O-methyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的Glycopeptidolipid的合成结核分枝一个vium血清型4：一种全合成C-Mycoside GPL的第一例

  摘要：

  glycopeptidolipid（GPL）存在于细胞壁中的制备鸟分枝杆菌血清型4，即3,4-二- ö -Me-α-升-RHA p - （1→1）{ - [R -C 21 ħ 43 CH （OH）CH 2 CO- d -Phe- [4- O -Me-α- l - Rha p-（1→4）-2- O -Me-α- l - Fuc p-（1→3）- α- 1- Rha p-（1→2）-6-脱氧-α- 1 - Tal p-（1→3）]- d -allo-Thr- d -Ala - 1描述了-Alaol}（1）。合成基于将最终结构断开成四个结构单元，即1-鼠李糖基假二肽，6-脱氧-1-戊糖基二肽，三糖供体和3-羟基链烷酸。的关键步骤是三糖供体之间的糖苷键，作为戊烯基糖苷的创建，和6-脱氧升适当的-talose单元d -Phe- ø - （6-脱氧升-talosyl） - d-allo-Thr衍生物和

  DOI：

  10.1021/jo030304e

文献信息

• Synthesis of the Glycopeptidolipid of <i>Mycobacterium </i><i>a</i><i>vium </i>Serovar 4:  First Example of a Fully Synthetic C-Mycoside GPL
  作者：Thorsten Heidelberg、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo030304e

  日期：2004.4.1

  4, namely 3,4-di-O-Me-α-l-Rhap-(1→1)R-C21H43CH(OH)CH2CO-d-Phe-[4-O-Me-α-l-Rhap-(1→4)-2-O-Me-α-l-Fucp-(1→3)-α-l-Rhap-(1→2)-6-deoxy-α-l-Talp-(1→3)]-d-allo-Thr-d-Ala-l-Alaol} (1), is described. The synthesis was based on the disconnection of the final structure into four building blocks, an l-rhamnosyl pseudodipeptide, a 6-deoxy-l-talosyl dipeptide, a trisaccharide donor, and a 3-hydroxyalkanoic acid

  glycopeptidolipid（GPL）存在于细胞壁中的制备鸟分枝杆菌血清型4，即3,4-二- ö -Me-α-升-RHA p - （1→1） - [R -C 21 ħ 43 CH （OH）CH 2 CO- d -Phe- [4- O -Me-α- l - Rha p-（1→4）-2- O -Me-α- l - Fuc p-（1→3）- α- 1- Rha p-（1→2）-6-脱氧-α- 1 - Tal p-（1→3）]- d -allo-Thr- d -Ala - 1描述了-Alaol}（1）。合成基于将最终结构断开成四个结构单元，即1-鼠李糖基假二肽，6-脱氧-1-戊糖基二肽，三糖供体和3-羟基链烷酸。的关键步骤是三糖供体之间的糖苷键，作为戊烯基糖苷的创建，和6-脱氧升适当的-talose单元d -Phe- ø - （6-脱氧升-talosyl） - d-allo-Thr衍生物和