20-isohecogenin | 107492-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20-isohecogenin
• 英文别名: cyclopseudohecogenin；(20R,25R)-3β-Hydroxy-5α-spirostan-12-on；(1R,2S,4S,5'R,6R,7R,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-10-one
• CAS: 107492-88-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: QOLRLLFJMZLYQJ-QKWXGYHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-222 °C
• 沸点：
  548.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-isohecogenin 生成 (3beta,5alpha,25R)-3,26-二羟基呋甾-20(22)-烯-12-酮
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Sapogenins. XXVII. Preparation and Properties of 20-Isosapogenins²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01626a058
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 吡啶盐酸盐 、 乙酸酐 作用下， 生成 20-isohecogenin
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Sapogenins. XXVII. Preparation and Properties of 20-Isosapogenins²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01626a058

文献信息

• Steroidal Saponins from <i>Furcraea hexapetala</i> Leaves and Their Phytotoxic Activity
  作者：Juan M. Calle、Andy J. Pérez、Ana M. Simonet、José O. Guerra、Francisco A. Macías

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00702

  日期：2016.11.23

  an-12-one 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→3)-O-[β-d-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→2)]-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-O-β-d-galactopyranoside} (1), (25R)-3β-hydroxy-5α-spirost-20(21)-en-12-one 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→3)-O-[β-d-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→2)]-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-O-β-d-galactopyranoside} (2), (25

  四个新的甾体皂苷（1 - 4）与13个已知的皂苷沿着从叶分离Furcraea hexapetala。新的化合物，分别为（20 - [R，22 - [R 25 - [R）-3β羟基5α-螺甾烷-12-酮-3- ø - α-升-rhamnopyranosyl-（1→4） - Ö -β- d -glucopyranosyl-（1→3） - ö - [β- d -glucopyranosyl-（1→3） - ø -β- d -glucopyranosyl-（1→2）] - ö -β- d -glucopyranosyl-（1→ 4）-O- β- d-吡喃半乳糖苷}（1），（25 R）-3β-羟基-5α-spirost-20（21）-en-12-one 3- O- α- 1-鼠李糖基- （1→4）-O- β- d-吡喃葡萄糖基- （1→3） - ö - [β- d -glucopyranosyl-（1→3）
• Callow et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1966,1975
  作者：Callow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Callow et al., Chemistry and industry, 1954, p. 691
  作者：Callow et al.

  DOI：——

  日期：——