4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2,3,4,6-tetraacetyl)-β-arbutin；4-hydroxyphenyl-β-D-glucopyranoside-2,3,4,6-tetraacetate；(p-Hydroxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosid；tetra-O-acetylarbutin；(4-hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(4-Hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenol；Ph-β-GluOAc；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁
• 分子量: 440.404
• InChiKey: KHKNNHPNVGOGGC-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 乙酸酐 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 熊果苷
  参考文献：
  名称：

  一种β-熊果苷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑熊果苷的合成方法，属于日化添加剂的合成领域。旨在提供一种收率可高达81‑90％的合成方法，该方法通过将四乙酰熊果苷乙酰化、再将其产物脱乙酰基而得；其中，所述的四乙酰熊果苷为五乙酰葡萄糖与对苯二酚及其衍生物在离子液体下反应所得。本发明可用于日化品中β‑熊果苷的合成。

  公开号：

  CN107216359A
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIROMURA, KEISUKE;KITAZAWA, SADAYA;TAKATA, YASUSHI;SAKAKIBARA, TOSHIYUKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of tetrahydropyran derivatives
  申请人：Nisshin Pharma Inc.

  公开号：US06339162B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  A process of making arbutin and its derivatives comprises solvolyzing an acylated precursor of arbutin or its derivative in a solution comprising an organic solvent and a base, neutralizing the solution with an acid, and crystillizing the product arbutin or its derivative. The process may be employed on an industrial scale and avoids the use of ion exchange columns. The process has the advantages of not requiring ion exchange columns and peripheral devices, which leads to cost and time savings, due to the elimination of column regeneration steps. Waste water from column regeneration is also eliminated.

  制备熊果苷及其衍生物的过程包括在含有有机溶剂和碱的溶液中溶解熊果苷或其衍生物的酰化前体，用酸中和溶液，然后结晶产物熊果苷或其衍生物。该过程可在工业规模上应用，并避免使用离子交换柱。该过程的优点在于不需要离子交换柱和外围设备，从而节省成本和时间，因为消除了柱再生步骤。同时也消除了离子交换柱再生产生的废水。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Negishi Cross-Coupling of Bis[(pinacolato)boryl]methylzinc Halides with Aryl (Pseudo)Halides
  作者：Hyojae Lee、Yeosan Lee、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02050

  日期：2019.8.2

  We describe a palladium-catalyzed chemoselective Negishi cross-coupling of a bis[(pinacolato)boryl]methylzinc halide with aryl (pseudo)halides. This reaction affords an array of benzylic 1,1-diboronate esters, which can serve as useful synthetic handles for further transformations. The developed coupling reaction is compatible with various functional groups and can be easily scaled up. The coupling

  我们描述了双[（频哪醇硼基）硼基]甲基锌卤化物与芳基（假）卤化物的钯催化化学选择性Negishi交叉偶联。该反应提供了一系列的1，1-二硼酸苄基酯，其可用作进一步转化的有用的合成方法。所开发的偶联反应与各种官能团相容并且可以容易地扩大规模。双[（频哪醇硼烷基）硼基]甲基锌卤化物与药物的偶联以及随后的后期操作证明了所开发方案的强大功能。
• 一种糖苷及其衍生物的制备方法
  申请人：陕西岳达德馨生物制药有限公司

  公开号：CN110903333A

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明公开了一种糖苷及其衍生物的制备方法。在该方法中，将糖分子结构上的所有羟基乙酰化，同时制备含酚羟基的配体，然后以三氟化硼‑乙醚为催化剂这两者缩合得到四乙酰化糖苷，最后再脱去乙酰保护基团得到所需糖苷。该方法可以选择性催化单糖的半缩醛羟基与羟基反应得到糖苷，产物单一。该方法生产操作简单，设备要求低，可用于具有相似结构的糖苷及其衍生物的合成，绿色环保，可大规模进行生产。
• Novel Polyunsaturated Compounds, Method for Preparing Same and Compositions Containing the Same
  申请人：Bordat Pascal

  公开号：US20100168045A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention concerns novel polyunsaturated compounds of formula (I) wherein: R 1 represents a R′ 1 , -A-R′ 1 group, R′ 1 being selected from —COOH, —COOR 3 , —CONH 2 , —CONHR 3 , —CONR 3 , R 4 , —CHO, —CH 2 OH, —CH 2 OR 5 , and A represents a C 2 -C 16 alkylene, alkenylene or alkynylene; R 2 represents: an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; a sugar residue or, a fatty acid residue optionally branched and/or substituted preferably at the chain terminus and particularly by hydroxy, acetoxy radical or by an optionally protected amino radical; a —OC—(CH 2 )n CO-tocopheryl (alpha, beta or gamma or delta) group, with 2 $m(F) n $m(F) 10; a —R′ 2 —O—R 6 group, wherein R′ 2 is an optionally substituted arylene group or an optionally substituted heteroarylene group, and R 6 represents a hydrogen atom, a straight or branched optionally substituted C 1 -C 16 alkyl, a straight or branched optionally substituted C 2 -C 16 alkenyl, or a straight or branched C 2 -C 16 alkynyl group, an optionally substituted tocopheryl radical or the like, an amino acid residue, or a sugar residue. The invention also concerns the compositions, in particular cosmetic and/or dermatological compositions containing at least one compound of formula (I) as well as their use as whitening and/or depigmenting agent, and the cosmetic method using said compositions.

  本发明涉及一种新型多不饱和化合物，其化学式为(I)，其中：R1代表R′1、-A-R′1基团，R′1从-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3、R4、-CHO、-CH2OH、-CH2OR5中选择，A代表C2-C16烷基、烯基或炔基；R2代表：可选取取代芳基或可选取取代杂环芳基；糖残基或脂肪酸残基，可选取支链和/或取代基，优选在链末端特别是由羟基、乙酰氧基基团或可选保护的氨基基团取代的脂肪酸残基；-OC-(CH2)nCO-生育酚（α、β、γ或δ）基团，其中2≤n≤10；-R′2-O-R6基团，其中R′2为可选取取代芳烃基团或可选取取代杂环芳烃基团，R6代表氢原子、直链或支链的可选取代C1-C16烷基、直链或支链的可选取代C2-C16烯基或直链或支链的C2-C16炔基，可选取取代的生育酚基团或类似物、氨基酸残基或糖残基。本发明还涉及包含至少一种化合物(I)的组合物，特别是化妆品和/或皮肤科学组合物，以及它们作为美白和/或脱色剂的用途，以及使用所述组合物的美容方法。
• Synthesis and G-quadruplex binding study of a novel full visible absorbing perylene diimide dye
  作者：Haluk Dinçalp、Şevki Kızılok、Özgül Haklı Birel、Sıddık İçli

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.03.004

  日期：2012.5

  A novel perylene diimide dye containing glucopyranosyl groups in 1- and 7-positions of the perylene ring has been synthesized and characterized to obtain highly efficient and stable photosensitized material in photodynamic therapy. Solvatochromic studies on this dye in solvents of different polarities have indicated that absorption bands of the dye cover the whole visible spectrum in more polar organic

  合成了新颖的per二亚胺染料，其在per环的1和7位上含有吡喃葡萄糖基，其特征在于在光动力疗法中获得高效稳定的光敏材料。在不同极性的溶剂中对该染料的溶剂变色研究表明，该染料的吸收带覆盖了极性更大的有机溶剂中的整个可见光谱。它显示出在苄腈中位于350–500 nm和600–850 nm的吸收带，显示绿色。而且，染料具有较宽的吸收区域，通过改变溶剂中的染料浓度，该吸收区域在极性更大的溶剂中覆盖了400至800 nm之间的波长。已经测试了染料的单线态氧产生效率和G-四链体结合亲和力。