2-nitroferulic acid | 938195-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitroferulic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxy-2-nitrophenyl)acrylic acid；3-(4-Hydroxy-3-methoxy-2-nitrophenyl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxy-2-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 938195-02-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₆
• 分子量: 239.185
• InChiKey: IPGDTZGEJFMZNF-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitroferulic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physico-chemical properties of nitrocaffeic acids

  摘要：

  The synthesis and spectroscopic properties of the three isomers of nitrocaffeic acid are described. The three pK(a) s of each isomer were measured by UV-visible spectroscopy. The comparison of the UV-visible spectra of nitrocaffeic acids and those obtained from the reaction of caffeic acid with reactive nitrogen species led to the conclusion that the nitration of caffeic acid with acidic nitrite does not significantly occur and confirmed the absence of nitration when caffeic acid reacts with peroxynitrite. Attempts to obtain free radical species from nitrocaffeic acids by classical methods showed a different reactivity to that of nitroaromatics and catechols. Nitrocaffeic acids do not autoxidize under aqueous basic conditions and are insensitive to t-BuOK or O-2(-.) (two reactants known for their capabilities to oxidize catechols and reduce nitroaromatics). Nitroaromatic anion radicals may be obtained using sodium borohydride as reductant and are particularly stable under an uncontrolled atmosphere. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200009)13:9<511::aid-poc283>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 溶剂黄146 作用下， 以45.5%的产率得到2-nitroferulic acid
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种本发明涉及阿魏酸衍生物及其制备方法和应用。该阿魏酸衍生物有任一结构式，该阿魏酸衍生物以吉非替尼为阳性对照，结果表明与吉非替尼相比具有良好的活性；为抗肿瘤药物的进一步改造并发现新的抗肿瘤药物候选物具有较高的借鉴与参考价值。本发明还提出了上述阿魏酸衍生物的制备方法及其在制备抗癌药物中的应用。

  公开号：

  CN111808031B

文献信息

• 易分解性リグニン生成剤
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2018008900A

  公开（公告）日：2018-01-18

  【課題】リグニンの構造中に導入でき、かつリグニンを易分解性とすることが可能な化合物を含む易分解性リグニン生成剤を提供する。【解決手段】一般式（１）：［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ３は同一又は異なって、水素原子、アルコキシ基、又はアルキル基を示し、Ｒ４は有機基を示す。ｎは０〜３の整数を示す。］で表される化合物を含む、易分解性リグニン生成剤。【選択図】なし

  提供易分解性木质素生成剂，其中可引入到木质素结构中并使木质素易于分解的化合物。通式（1）：[在通式（1）中，R1至R3相同或不同，表示氢原子、烷氧基或烷基，R4表示有机基。n表示0至3的整数。] 包括上述化合物的易分解性木质素生成剂。【选择图】无
• Microbial Production of Natural and Unnatural Monolignols with <i>Escherichia coli</i>
  作者：Jennifer Aschenbrenner、Patrick Marx、Jörg Pietruszka、Jan Marienhagen

  DOI：10.1002/cbic.201800673

  日期：2019.4

  production is inspired by nature, so naturally occurring compounds have predominantly been produced to date. Here we have taken advantage of the promiscuity of the enzymes involved in phenylpropanoid synthesis and exploited the versatility of an engineered Escherichia coli strain harboring a synthetic monolignol pathway to convert supplemented natural and unnatural phenylpropenoic acids into their corresponding

  苯丙类和苯丙类衍生的植物多酚在食品和制药工业中有许多应用。近年来，已经对几种微生物平台生物进行了工程改造以生产此类化合物。然而，在大多数情况下，微生物（多）苯酚的生产是受自然界启发的，因此迄今为止，主要生产的是天然存在的化合物。在这里，我们利用了参与苯丙氨酸合成的酶的混杂性，并利用了带有合成单木酚途径的工程化大肠杆菌菌株的多功能性，将添加的天然和非天然苯丙酸转化为其相应的单木酚。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTION(S)<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTION(S) MICROBIENNE(S)
  申请人：UNIV SAINS MALAYSIA

  公开号：WO2016024857A3

  公开（公告）日：2016-10-06
• Synthesis of trans-caffeate analogues and their bioactivities against HIV-1 integrase and cancer cell lines
  作者：Chun-nian Xia、Hai-bo Li、Feng liu、Wei-xiao Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.046

  日期：2008.12

  Forty caffeate analogues were synthesized via a convenient method starting from vanillin with moderate to good yields. The testing of biological activity of these compounds against HIV-1 integrase indicates that four compounds: bornyl caffeate, bornyl 2-nitrocaffeate, 5-nitrocaffeic acid and 5-nitrocaffeic acid phenethyl ester (5-nitroCAPE) possess a good HIV integrase inhibitory activity, IC50 19.9, 26.8, 25.0 and 13.5 mu M, respectively. Twelve caffeate analogues were tested by MTT assay on growth of human hepatocellular carcinoma BEL-7404, human breast MCF-7 adenocarcinoma, human lung A549 adenocarcinoma and human gastric cancer BCG823 cell lines, respectively. And the best result is IC50 5.5 mu M for CAPE against BEL-7404. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Webster, American Journal of Pharmacy and the Sciences Supporting Public Health (1937-1978), 1940, vol. 112, p. 291,293, 294
  作者：Webster

  DOI：——

  日期：——