erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-propane-1,3-diol | 79389-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-propane-1,3-diol
• 英文别名: threo-guaiacylglycerol-8-vanillin ether；4-[(1S,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yl]oxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 79389-53-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.353
• InChiKey: BRWKQWFEHBAUSN-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A NEW APPROACH FOR SYNTHESIS OF ERYTHRO 8-O-4′ NEOLIGNANS

  摘要：

  Erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-propane-1,3-diol, a 8-O-4' norneolignan, has been stereoselectively synthesized in eight steps from ferulic acid. In this new route to prepare erythro 8-O-4' neolignans the cis addition of mCPBA to a double bond with high regioselectivity was a key step, and its mechanism is discussed.

  DOI：

  10.1081/scc-120002402

文献信息

• A facile enantioselective approach to neolignans
  作者：Xiaochuan Chen、Xinfeng Ren、Kun Peng、Xinfu Pan、Albert S.C. Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00085-5

  日期：2003.3

  An enantioselective and stereoselective synthesis of 8-O-4′ neolignans is reported in which a natural 8-O-4′ norneolignan is enantioselectively synthesized as a single erythro isomer. Furthermore the route has been adapted to allow the enantioselective synthesis of 1,4-benzodioxane neolignans.

  报道了8- O -4'新木脂素的对映选择性和立体选择性合成，其中天然8- O -4'降冰片烯被对映选择性地合成为单个赤型异构体。此外，该路线已被改编以允许对映选择性合成1，4-苯并二恶烷新木脂素。