dimethyl 2-(ethoxythiocarbonylthio)malonate | 1292284-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(ethoxythiocarbonylthio)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(ethoxycarbonothioylthio)malonate；Dimethyl 2-ethoxycarbothioylsulfanylpropanedioate；dimethyl 2-ethoxycarbothioylsulfanylpropanedioate
• CAS: 1292284-60-6
• 化学式: C₈H₁₂O₅S₂
• 分子量: 252.312
• InChiKey: SIRKYRNQLVYKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(ethoxythiocarbonylthio)malonate 在 过氧化双月桂酰 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 dimethyl 10-(2-aminoethyl)-7-(3-methoxy-3-oxopropyl)-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物碱曲果树碱五环骨架的合成

  摘要：

  描述了吲哚生物碱 tronocarpine 的五环核心的简短而有效的合成。合成途径包括几个容易完成的步骤，包括对 N-叔丁氧基羰基保护的色胺和黄原酸酯（一种 1,4-

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301388
• 作为产物：
  描述：

  二硫代碳酸 O-乙基酯 、 氯丙二酸二甲酯 反应 1.0h， 以98%的产率得到dimethyl 2-(ethoxythiocarbonylthio)malonate
  参考文献：
  名称：

  生物碱曲果树碱五环骨架的合成

  摘要：

  描述了吲哚生物碱 tronocarpine 的五环核心的简短而有效的合成。合成途径包括几个容易完成的步骤，包括对 N-叔丁氧基羰基保护的色胺和黄原酸酯（一种 1,4-

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301388

文献信息

• Free-Radical Carboalkynylation and Carboalkenylation of Olefins
  作者：Virginie Liautard、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol2007633

  日期：2011.5.20

  Free-radical three-component carboalkynylation and -alkenylation of olefins have been developed. These involve the addition, across the double bond of an unactivated olefin, of a radical species α- to an electron-withdrawing group and an alkenyl or alkynyl moiety, derived from the corresponding sulfones.

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• Xanthate-based microwave-assisted C H radical functionalization of caffeine, 1,3-dimethyluracil, and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Víctor M. Pérez、Daniela Fregoso-López、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.050

  日期：2017.3

  Xanthate-based radical chemistry was used for the regioselective direct alkylation of caffeine, uracil, and imidazo[1,2-a]pyridine systems, using dilauroyl peroxide as initiator and oxidant, under microwave irradiation. Under these conditions, several electrophilic radicals (located alpha to a carbonyl function such as esters, amides, ketones, malonates and cyano groups) were added to the title heterocyclic

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• Total Synthesis of the Caged Indole Alkaloid Arboridinine Enabled by <i>aza</i>-Prins and Metal-Mediated Cyclizations
  作者：Pei Gan、Jennifer Pitzen、Pei Qu、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.7b07724

  日期：2018.1.24

  6-endo-dig cyclization to fashion its tetracyclic indolenine core, as well as the need to develop what could be considered a reversed polarity aza-Prins cyclization to deliver its tertiary allylic alcohol and final cage structure. The power of the latter design element is highlighted by several failures in achieving similar functional group patterning through more traditional aza-Prins and Mannich

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• Synthesis of the Pentacyclic Framework of the Alkaloid Tronocarpine
  作者：Rubén O. Torres-Ochoa、Paul E. Reyes-Gutiérrez、Roberto Martínez

  DOI：10.1002/ejoc.201301388

  日期：2014.1

  A short and efficient synthesis of the pentacyclic core of the indole alkaloid tronocarpine is described. The synthetic pathway involves several easily accomplished steps, including a radical oxidative aromatic substitution reaction on the N-tertbutoxycarbonyl-protected tryptamine and a xanthate, a 1,4–

  描述了吲哚生物碱 tronocarpine 的五环核心的简短而有效的合成。合成途径包括几个容易完成的步骤，包括对 N-叔丁氧基羰基保护的色胺和黄原酸酯（一种 1,4-