3-(4-amino-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid | 104274-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-amino-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: 4-amino-3-methoxy-cinnamic acid；4-Amino-3-methoxy-zimtsaeure；3-(4-Amino-3-methoxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-(4-amino-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 104274-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QGMNUFDKFDEQRV-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基酪醇 、 3-(4-amino-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(E)-3,4-dihydroxyphenethyl 3-(4-amino-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于控制浸润性乳腺癌的新型c-Met抑制性橄榄类拟南芥半合成类似物。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶c-Met失调及其配体HGF是治疗癌症的有效且有吸引力的分子靶标。受天然存在的橄榄类secrididoid（-）-oleocanthal（1）的化学结构的启发，并记录了其对c-Met依赖性恶性肿瘤的抗癌活性，以前的一项研究报道了酪氨酸溶胶鼻血酸盐（4）作为c-Met抑制剂的命中物。这项研究报告了额外的半合成优化和4的SAR，以通过增加其抑制c-Met磷酸化的能力来提高其对c-Met依赖性乳腺癌的选择性活性。合成了四十三种化合物（5-47），其中新颖的类似物高香草酸芥子酸酯（HVS-16）以其卓越的活性而著称。HVS-16大大削弱了c-Met介导的增殖，迁移，和在二维和三维培养系统中跨越人乳腺癌细胞系的侵袭，而发现相似的治疗剂量既不影响非致瘤性人乳腺上皮细胞的生长，也不影响c-Met独立乳腺癌细胞的生存能力。HVS-16在人乳腺癌细胞中显示出剂量依赖性抑制配体介导的c-Met活

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.043
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Methoxy-4-nitrophenyl)-2-propenoic acid 在 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 3-(4-amino-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  DE32914

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Triterpenyl esters of organic acids, process for their production, and hypolipidemic agents composed of them
  申请人：AMANO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0166542A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  A triterpenyl ester of organic acid other than triterpenyl esters of ferulic acid and of monobasic and dibasic saturated fatty acids. A process for producing a triterpenyl ester of organic acid other than esters of ferulic acid and of monobasic and dibasic saturated fatty acids, which comprises the reaction of a triterpenyl alcohol with an acid halide of the corresponding organic acid. A pharmaceutical composition for treatment of hyperlipidemia comprising a pharmaceutical carrier and an effective amount of a triterpenyl ester of organic acid other than triterpenyl esters of dibasic saturated fatty acids. A pharmaceutical composition for treating hyperlipidemia which comprises a pharmaceutical carrier and an effective amount of cyclobranol as an active ingredient.

  一种除阿魏酸三萜酯和单盐基及二盐基饱和脂肪酸三萜酯以外的有机酸三萜酯。一种除阿魏酸酯、单基和二基饱和脂肪酸酯以外的有机酸三萜酯的生产工艺，包括三萜醇与相应有机酸的酸卤化物反应。一种治疗高脂血症的药物组合物，包括药物载体和有效量的有机酸三萜酯（二元饱和脂肪酸三萜酯除外）。一种治疗高脂血症的药物组合物，它包括一种药物载体和有效量的作为活性成 分的环烷醇。
• US4748161A
  申请人：——

  公开号：US4748161A

  公开（公告）日：1988-05-31
• Novel c-Met inhibitory olive secoiridoid semisynthetic analogs for the control of invasive breast cancer
  作者：Mohamed M. Mohyeldin、Belnaser A. Busnena、Mohamed R. Akl、Ana Maria Dragoi、James A. Cardelli、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.043

  日期：2016.8

  reported tyrosol sinapate (4) as a c-Met inhibitor hit. This study reports additional semisynthetic optimization and SAR of 4 to improve its selective activity against c-Met-dependent breast cancer by increasing its capacity to inhibit c-Met phosphorylation. Forty-three compounds (5-47) were synthesized, among which the novel analog homovanillyl sinapate (HVS-16) was distinguished for its remarkable activity

  受体酪氨酸激酶c-Met失调及其配体HGF是治疗癌症的有效且有吸引力的分子靶标。受天然存在的橄榄类secrididoid（-）-oleocanthal（1）的化学结构的启发，并记录了其对c-Met依赖性恶性肿瘤的抗癌活性，以前的一项研究报道了酪氨酸溶胶鼻血酸盐（4）作为c-Met抑制剂的命中物。这项研究报告了额外的半合成优化和4的SAR，以通过增加其抑制c-Met磷酸化的能力来提高其对c-Met依赖性乳腺癌的选择性活性。合成了四十三种化合物（5-47），其中新颖的类似物高香草酸芥子酸酯（HVS-16）以其卓越的活性而著称。HVS-16大大削弱了c-Met介导的增殖，迁移，和在二维和三维培养系统中跨越人乳腺癌细胞系的侵袭，而发现相似的治疗剂量既不影响非致瘤性人乳腺上皮细胞的生长，也不影响c-Met独立乳腺癌细胞的生存能力。HVS-16在人乳腺癌细胞中显示出剂量依赖性抑制配体介导的c-Met活
• DE32914
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——