3-[(2E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]coumarin | 107126-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]coumarin
• 英文别名: (E)-3-(3-(p-tolyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one；3-[(2E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]-2H-chromen-2-one；3-[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 107126-87-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: AATSBMDVPMQDEG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]coumarin 在 硫化氢 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到2-p-Tolyl-2,3-dihydro-thiopyrano[3,2-c]chromene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Goorbergh, J. A. M. van den; Steeg, M. van der; Gen, A. van der, Synthesis, 1987, # 3, p. 314 - 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(2E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  一系列新的3- [3-（取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑-5-基] -2H-色烯-2-酮衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过3- [2,3-的反应合成了一系列的3- [3-（取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑-5-基] -2H-铬-2-（4-a-k）。在无水乙醇中三乙胺存在下，用苯基肼制备二溴-3-（取代的苯基）丙酰基] -2H-铬-2-酮（3 ak），其特征在于光谱数据，并筛选了它们对革兰氏阳性和克雷伯氏菌的体外抗菌活性。革兰氏阴性细菌。在该系列中，与参考标准药物环丙沙星相比，化合物4d，4h和4i对测试的细菌菌株显示出令人鼓舞的抗菌活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.622270

文献信息

• A facile and diverse synthesis of coumarin substituted spirooxindole and dispiro oxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives via 1, 3-dipolar cycloaddition
  作者：Panwei Gong、Ying Ma、Xingyu Wang、Lu Yu、Songlei Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132221

  日期：2021.7

  A diverse series of coumarin substituted spirooxindole and dispirooxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives have been obtained via azomethine ylide specific three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction. This protocol features include operational simplicity, mild reaction conditions, high yields and a broad substrate scope.

  通过偶氮甲碱叶立德特定的三组分 1,3-偶极环加成反应，已经获得了一系列不同的香豆素取代的螺环吲哚和二螺环吲哚-吡咯里西啶/吡咯并噻唑/吡咯烷衍生物。该协议的特点包括操作简单、反应条件温和、产量高和底物范围广泛。
• Synthesis and Antibacterial Activity of a New Series of 3&amp;hyphen;&amp;lsqb;3&amp;hyphen;&amp;lpar;Substituted Phenyl&amp;rpar;&amp;hyphen;1&amp;hyphen;Isonicotinoyl&amp;hyphen;1<i>H</i>&amp;hyphen;Pyrazol&amp;hyphen;5&amp;hyphen;yl&amp;rsqb;&amp;hyphen;2<i>H</i>&amp;hyphen;Chromen&amp;hyphen;2&amp;hyphen;one Derivatives
  作者：Prashant Aragade、Veeresh Maddi、Suresh Khode、Mahesh Palkar、Pradeepkumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、Darbhamulla Satyanarayana

  DOI：10.1002/ardp.200800156

  日期：2009.6

  A novel series of 3‐[3‐(substituted phenyl)‐1‐isonicotinoyl‐1H‐pyrazol‐5‐yl]‐2H‐chromen‐2‐one derivatives 4a–k have been synthesized by the reaction of 3‐[2,3‐dibromo‐3‐(substituted phenyl) propanoyl]‐2H‐chromen‐2‐one 3a–k and isonicotinic acid hydrazide in the presence of triethylamine in absolute ethanol, characterized by spectral data and screened for their in‐vitro antibacterial activity against

  通过 3-[2, 3-二溴-3-(取代苯基)丙酰基]-2H-chromen-2-one 3a-k 和异烟酸酰肼在无水乙醇中的三乙胺存在下，通过光谱数据表征并筛选它们的体外抗菌活性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌。在该系列中，与参比药物氨苄西林相比，化合物 4e、4i 和 4k 显示出令人鼓舞的抗菌活性谱。
• On the Mechanism of Photodehydrogenation of Aryl(hetaryl)pyrazolines in the Presence of Perchloroalkanes
  作者：Valery F. Traven、Dmitriy A. Cheptsov、Maria V. Bulanova、Natalya P. Solovjova、Tatyana A. Chibisova、Sergei M. Dolotov、Ivan V. Ivanov

  DOI：10.1111/php.12918

  日期：2018.7

  photodehydrogenation reactions vary in a significant range according to the structure of pyrazoline. The data correlate with ionization potentials of pyrazolines available from DFT quantum chemical calculations. These results are discussed in terms of proposed scheme of mechanism of pyrazolines photodehydrogenation assuming formation of ion‐radical and ion intermediates.

  已经合成了新的（1,5-二芳基-3-吡唑啉基）香豆素。这些化合物不会随着溶剂的变化发生酮-烯醇互变异构转化。(1,5-二芳基-3-吡唑啉基)香豆素在全氯烷烃存在下在辐照下提供脱氢反应，并表现为有效的酸性光发生器。已经研究了光脱氢机理的几个方面。显示氧气不参与反应。极性溶剂可提高反应速率。根据吡唑啉的结构，光脱氢反应的测量速率常数在很大范围内变化。该数据与可从 DFT 量子化学计算中获得的吡唑啉的电离电位相关。
• Expeditious synthesis of coumarin-pyridone conjugates molecules and their anti-microbial evaluation
  作者：Rajni Khajuria、Sheena Mahajan、Ambica、Kamal K Kapoor

  DOI：10.1007/s12039-017-1362-7

  日期：2017.10

  and 2d, 2m were found to be moderately active against all the tested fungal organisms. Compound 2k showed good inhibitory potential against the tested yeasts organisms. Graphical Abstract Expedient synthesis of coumarin-pyridone conjugate molecules has been reported via one-pot, three-component reaction between (E)-3-(3-arylacryloyl)-2H-chromen-2-ones, ethyl 2-nitroacetate and ammonium acetate. Anti-microbial

  摘要通过（E）-3-（3-芳基丙烯酰基）-2 H-铬烯-2-酮1a-o，2-硝基乙酸乙酯和铵之间的一锅反应，报告了香豆素-吡啶酮共轭分子2a-o的简便合成方法醋酸盐。合成化合物的结构已通过光谱分析（NMR，IR和MS）明确确认。筛选所有化合物对三种革兰氏阳性细菌菌株，两种革兰氏阴性细菌菌株和四种真菌生物的抗微生物活性。化合物2d，2i，2k，2o表现出温和的抗菌活性，化合物2d，2m被发现对所有测试的真菌生物都有中等活性。化合物2k对测试的酵母生物显示出良好的抑制潜力。 图形概要 香豆素吡啶酮结合物分子的合成权宜已经报道了通过（间一锅煮，三组分反应ë）-3-（3- arylacryloyl）-2- ħ -色烯-2-酮，2-硝基乙和乙酸铵。对这些化合物的抗微生物活性进行了评估，结果表明某些化合物对被测真菌有机体显示出适度的抗菌活性和良好的抑制潜力。
• Synthesis of benzo[b][1,4]thiazepines by the reaction of 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propen-1-ones with 2-aminothiophenol
  作者：Albert Lévai、József Jekő、Tímea Gondos、András Simon、Gábor Tóth

  DOI：10.1002/jhet.5570440633

  日期：2007.11

  3-(2-Aryl-2,3-dihydro-benzo[b][1,4]thiazepin-4-yl)chromen-2-ones (2a, e, f) and (Z)-3-(2,3-dihydro-2-arylbenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-ylidene)chroman-2-ones (3a-f) have been synthesized by the reaction of 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propen-1-ones (1a-f) with 2-aminothiophenol in a hot mixture of toluene and acetic acid. Structures of all new compounds and their complete 1H and 13C assignments were achieved

  3-（2-Aryl-2,3-dihydro-benzo [ b ] [1,4] thiazepin-4-yl）chromen-2-ones（2a，e，f）and（Z）-3-（2，通过3-芳基-1-（3）的反应，合成了3-二氢-2-芳基苯并[ b ] [1,4]噻唑啉-4（5 H）-亚烷基）苯并二氢吡喃-2-酮（3a-f）。 -香豆素基）丙烯-1-酮（1a-f）与2-氨基硫代苯酚在甲苯和乙酸的热混合物中。所有新化合物的结构及其完整的1 H和13 C赋值是通过将不同的一维和二维nmr实验与各种光谱技术结合使用而获得的。