2-oxo-2-p-tolylethyl pivalate | 940875-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-p-tolylethyl pivalate
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl 2,2-dimethylpropanoate；[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 940875-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ACUZUDBVFYYQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-p-tolylethyl pivalate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  氢解钯催化的α-酰氧基酮的化学和对映选择性C-O键裂解

  摘要：

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201603590
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-oxo-2-p-tolylethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  α,α-二芳基乙二醇作为合成 1,1-二芳基乙烯和 α,α-二芳基乙醛的重要前体

  摘要：

  为了组装生物学上重要的分子中存在的二芳基次甲基单元，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，该结构单元源自乙醇酸。该构件中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂，从而能够组装二芳基次甲基单元。开发的合成路线可以轻松获得重要的二芳基乙烯和 α,α-二芳基乙二醇。合成的α,α-二芳基乙二醇为合成重要的对称和不对称α,α-二芳基乙醛作为有价值的中间体铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700467

文献信息

• Arylation of α-pivaloxyl ketones with arylboronic reagents via Ni-catalyzed sp3 C–O activation
  作者：Kun Huang、Gang Li、Wei-Ping Huang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c1cc11193k

  日期：——

  A Suzuki–Miyaura coupling of α-pivaloxyl ketonesviaNi-catalyzed sp3 C–O activation to produce α-aryl ketones is developed. This study offers a convenient method to construct α-arylation products from readily available α-hydroxyl carbonyl compounds.

  开发了一种通过镍催化的sp3 C–O活化将α-皮伐氧基酮与α-芳基酮进行Suzuki–Miyaura耦合的方法。本研究提供了一种便利的方法，以便从易得的α-羟基羰基化合物构建α-芳基化产物。
• ARYLMETHYLENE UREA DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Ohno Michihiro

  公开号：US20100016319A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  This invention relates to a pharmaceutical comprising as an effective ingredient an arylmethylene urea exemplified by the following formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The arylmethylene urea and the pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for therapy or prophylaxis of inflammatory bowel disease and overactive bladder.

  本发明涉及一种药物，其有效成分为以下式子所示的芳基亚甲基脲或其药学上可接受的盐： 该芳基亚甲基脲及其药学上可接受的盐可用于治疗或预防炎症性肠病和过度活跃的膀胱。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Acyloxy-1-arylethanones
  作者：Jianzhong Chen、Delong Liu、Nicholas Butt、Chao Li、Dongyang Fan、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306231

  日期：2013.10.25

  First hand: The first example of a palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-acyloxy ketones (1) was accomplished to give the hydrogenated products 2 with by far the highest catalytic efficiency in up to quantitative conversions and excellent enantioselectivities. The hydrogenated products could serve as important intermediates for the preparation of many drug candidates. TFE=2,2,2-trifluoroethanol.
• α,α-Diarylethylene Glycols as Valuable Precursor for Synthesis of 1,1-Diarylethenes and α,α-Diaryl Acetaldehydes
  作者：Praveen Kumar Tiwari、Balasubramaniam Sivaraman、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201700467

  日期：2017.7.7

  Towards assembling of diarylmethine unit present in biologically important molecules, we have developed a new Weinreb Amide (WA) based building block, derived from glycolic acid. The WA functionality present in this building block had allowed the sequential addition of various arylmagnesium bromide reagents in a controlled manner enabling assembling of diarylmethine unit. The developed synthetic route

  为了组装生物学上重要的分子中存在的二芳基次甲基单元，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，该结构单元源自乙醇酸。该构件中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂，从而能够组装二芳基次甲基单元。开发的合成路线可以轻松获得重要的二芳基乙烯和 α,α-二芳基乙二醇。合成的α,α-二芳基乙二醇为合成重要的对称和不对称α,α-二芳基乙醛作为有价值的中间体铺平了道路。
• Palladium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective C−O Bond Cleavage of α-Acyloxy Ketones by Hydrogenolysis
  作者：Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201603590

  日期：2016.7.11

  A chemoselective C−O bond cleavage of the ester alkyl side‐chain of α‐acyloxy ketones was realized for the first time by a highly efficient palladium‐catalyzed hydrogenolysis (S/C=6000, the highest catalytic efficiency by far). Furthermore, a kinetic resolution of α‐acyloxy ketones was first developed by enantioselective hydrogenolysis with good yields and up to 99 % ee.

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。