(3-hydroxynaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 3665-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-hydroxynaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-naphthoic acid-N-pyrrolidinylamide；3-(Pyrrolidin-1-ylcarbonyl)-2-naphthol；(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 3665-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD07022058
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MVVCPEOQKNHPJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  457.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxynaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中使用氢硅烷对萘酚进行区域选择性和化学选择性还原：5,6,7,8-四氢萘酚核的合成

  摘要：

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01273
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-hydroxynaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206

文献信息

• Conformational state of β-hydroxynaphthylamides: Barriers for the rotation of the amide group around CN bond and dynamics of the morpholine ring
  作者：Tomasz Kozlecki、Peter M. Tolstoy、Agnieszka Kwocz、Mikhail A. Vovk、Andrzej Kochel、Izabela Polowczyk、Peter Yu. Tretyakov、Aleksander Filarowski

  DOI：10.1016/j.saa.2015.04.052

  日期：2015.10

  analyzed by NMR, X-ray and DFT calculations. In aprotic solution the molecules contain intramolecular OHO hydrogen bonds, which change into intermolecular ones in solid state. The energy barriers for the amide group rotation around the CN bond were estimated from the line shape analysis of (1)H and (13)C NMR signals. A tentative correlation between the barrier height and the strength of OHO bond was proposed

  合成了三种β-羟基萘甲酰胺（吗啉，吡咯烷和二甲胺衍生物），并通过NMR，X射线和DFT计算分析了它们的构象状态。在非质子溶液中，分子包含分子内OHO氢键，该键变为固态的分子间键。根据（1）H和（13）C NMR信号的线形分析，估算了酰胺基绕CN键旋转的能垒。提出了势垒高度与OHO键强度之间的初步相关性。围绕CC和CN键旋转的势能分布进行了计算。如果是吗啉衍生物，还需要其他动力学的实验指示：椅子-椅子“翻转”
• Oxidative cross-coupling leading to 3-amido substituted 1,1′-bi-2-naphthol derivatives
  作者：Shigeki Habaue、Yusuke Takahashi、Tomohisa Temma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.036

  日期：2007.10

  The oxidative coupling of 2-naphthol and 3-hydroxy-2-naphthamide with various copper catalysts under an 02 atmosphere was performed. The reaction proceeded in a cross-coupling specific manner when the substrate has a secondary amido group. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective and Chemoselective Reduction of Naphthols Using Hydrosilane in Methanol: Synthesis of the 5,6,7,8-Tetrahydronaphthol Core
  作者：Yuan He、Jinghua Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01273

  日期：2018.7.20

  A regioselective and chemoselective method for catalytic synthesis of biologically interesting 5,6,7,8-tetrahydronaphthols by reduction of naphthols was described. The side aromatic hydrocarbons in naphthols were site-selectively reduced, using hydrosilanes in methanol, allowing for retaining functional phenol scaffolds intact. It presents a rare example of using low-cost and air-stable hydrosilane

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。
• Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes:  Efficient Formation of Chiral Functionalized BINOL Derivatives
  作者：Xiaolin Li、J. Brian Hewgley、Carol A. Mulrooney、Jaemoon Yang、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo0340206

  日期：2003.7.1

  ligands in the enantioselective oxidative biaryl coupling of substituted 2-naphthol derivatives. Under the optimal conditions employing 2.5-10 mol % of a 1,5-diaza-cis-decalin copper(II) catalyst with oxygen as the oxidant, enantioselective couplings (44-96% ee) could be achieved for a range of 3-substituted 2-naphthols including the ester, ketone, phosphonyl, and sulfonyl derivatives. The relationship

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；