2-Cyan-3-<4-tolyl>-but-2-en-saeure-aethylester | 14505-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyan-3-<4-tolyl>-but-2-en-saeure-aethylester
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2-cyano-but-2-enoic acid ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 14505-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: BRGJQNURBPULRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193-196 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyan-3-<4-tolyl>-but-2-en-saeure-aethylester 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-dicyano-2-(4-methylphenyl)-propane
  参考文献：
  名称：

  Le Moal,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 579 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 对甲基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2-Cyan-3-<4-tolyl>-but-2-en-saeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  新型双-（3-氰基-2-吡啶酮）衍生物：合成和荧光性质

  摘要：

  摘要 新型取代的双（3-氰基-2-吡啶酮）衍生物是通过强大的方法制备的，使用烯腈腈推挽二烯作为关键构件。从容易获得的起始原料以高收率分三步进行合成。通过光谱数据在结构上阐明了所有目标产物。提出了形成双（3-氰基-2-吡啶酮）衍生物的反应机理。通过单晶X射线衍射确认了烯胺腈3a和双吡啶酮4c的结构。据报道一些双（3-氰基-2-吡啶酮）衍生物的荧光研究。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04373-8

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 6-Substituted Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Analogues as Dual Epidermal Growth Factor Receptor Kinase and Microtubule Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Stefania Baraldi、Pier Giovanni Baraldi、Santiago Schiaffino Ortega、Mariem Chayah、Maria Kimatrai Salvador、Luisa Carlota Lopez-Cara、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Roberto Ronca、Roberta Bortolozzi、Elena Mariotto、Elena Mattiuzzo、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01391

  日期：2019.2.14

  The clinical evidence for the success of tyrosine kinase inhibitors in combination with microtubule-targeting agents prompted us to design and develop single agents that possess both epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase and tubulin polymerization inhibitory properties. A series of 6-aryl/heteroaryl-4-(3',4',5'-trimethoxyanilino)thieno[3,2- d]pyrimidine derivatives were discovered as novel

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。
• Terpenoids—VI
  作者：R.P. Gandhi、O.P. Vig、S.M. Mukherji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93191-6

  日期：1959.1

  A new synthesis of DL-ar-turmerone starting from DL-curcumone is described.

  描述了从DL-姜黄酮开始的DL-ar-Turmerone的新合成。
• Facile total synthesis of (±)-α-herbertenol, (±)-α-cuparenone and (±)-HM-1 methyl ether involving alkylation of hindered esters
  作者：Ashutosh Pal、Pranab Dutta Gupta、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00835-7

  日期：1999.6

  The total syntheses of (±)-α-herbertenol 1, (±)-α-cuparenone 4 and (±)-HM-1 methyl ether 3 have been successfully accomplished involving α,α-dimethylation of the esters 8a, 17 and 8b respectively as key steps.

  （±）-α-herbertenol的全合成1，（±）-α-cuparenone 4和（±）-HM-1甲基醚3已成功地完成涉及酯的α，α-二甲基化8A，17和图8b分别作为关键步骤。
• Cyclic Dimerization of Ethyl 1-Arylethylidenecyanoacetates with Grignard Reagents
  作者：Shoji Hayashi、Takami Anii、Taizo Tamano

  DOI：10.1246/bcsj.48.3317

  日期：1975.11

  The treatment of ethyl 1-arylethylidenecyanoacetates (I) with Grignard reagents, especially mesitylmagnesium bromide, gave ethyl 2,4-diaryl-5-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-imino-4-methyl-1-cyclohexenecarboxylates (II), a dimer of I.

  用格氏试剂，尤其是甲基溴化镁处理 1-芳基亚乙基氰基乙酸乙酯 (I)，得到 2,4-二芳基-5-氰基-5-乙氧基羰基-6-亚氨基-4-甲基-1-环己烯羧酸乙酯 (II)，a I的二聚体。
• Pharmaceutically active compounds and methods of use
  申请人：Moorman R. Allan

  公开号：US20060183921A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  New fused thiophene compounds are provided and methods of using those compounds for a variety of therapeutic indications. Compounds of the invention are particularly useful for treatment of neuropathic pain.

  提供了新的融合噻吩化合物，并且提供了使用这些化合物治疗各种疾病的方法。本发明的化合物特别适用于治疗神经病性疼痛。