(2R,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-6-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 22314-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-6-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol；(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 22314-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: ZLTAXQWRKKWROR-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-6-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖衍生物的化学合成及其作为中生根瘤菌甲壳质寡糖合酶NodC的糖基受体的用途

  摘要：

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00190-1
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-6-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  基于氨基葡萄糖的异氰酸酯的设计，合成和防污活性。

  摘要：

  生物污染是生物在海底结构（如船体和渔网）上的不良堆积，是一个严重的经济问题，其影响包括石油浪费和网眼堵塞。自1960年代以来，有机锡化合物一直被用作防污材料。但是，由于此类化合物对海洋生物具有高毒性，导致男性化和强加性，后来国际海事组织（IMO）禁止使用此类化合物。自禁令以来，人们一直在努力开发对环境无害的防污剂。从海洋生物获得的天然防污产品由于其强大的防污活性和低毒性而受到了广泛的关注。这些防污化合物通常含有异氰酸酯基，众所周知，它们具有天然的防污性能。基于我们之前对天然异氰酸类萜类化合物的全面合成，我们设想将异氰基官能团安装在葡糖胺上，以生产环保型防污材料。本文描述了一种有效的合成方法，用于各种基于氨基葡萄糖的异氰酸酯，并评估了它们对藤壶amphibalant amphitrite的塞浦路斯幼虫的防污活性和毒性。在端基位置具有醚官能团的氨基葡萄糖异氰酸酯具有很强的防污活性，EC50值低于1μg/

  DOI：

  10.3390/md15070203

文献信息

• Assays for assembly of ebola virus nucleocapsids
  申请人：Nabel Gary

  公开号：US20050180993A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to assays for the identification of compounds that inhibit assembly of NP, VP35, and VP24, or inhibit the glycosylation of NP, required for nucleocapsid formation, for use as anti-viral agents. The invention also relates to assays for the identification of compounds that block glycosylation of proteins having a glycosylation domain that is substantially homologous to a glycosylation domain of NP required for polymerization. The invention further relates to pseudoparticles for presentation of antigens or antigenic epitopes for immunogenic or vaccination purposes.

  本发明涉及鉴定抑制 NP、VP35 和 VP24 组装或抑制 NP 糖基化的化合物的检测方法，NP、VP35 和 VP24 是核苷酸形成所必需的，可用作抗病毒药物。本发明还涉及用于鉴定阻断蛋白质糖基化的化合物的检测方法，这些蛋白质的糖基化结构域与聚合所需的 NP 的糖基化结构域基本同源。本发明还涉及用于呈现抗原或抗原表位以达到免疫原性或疫苗接种目的的假颗粒。
• EP1543165A4
  申请人：——

  公开号：EP1543165A4

  公开（公告）日：2007-05-09
• ASSAYS FOR ASSEMBLY OF EBOLA VIRUS NUCLEOCAPSIDS
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY, the Department of Health and Human Services,

  公开号：EP1543165A2

  公开（公告）日：2005-06-22
• US7449190B2
  申请人：——

  公开号：US7449190B2

  公开（公告）日：2008-11-11
• [EN] ASSAYS FOR ASSEMBLY OF EBOLA VIRUS NUCLEOCAPSIDS<br/>[FR] DOSAGES DE REGROUPEMENT DES NUCLEOCAPSIDES DU VIRUS EBOLA
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2004007747A2

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to assays for the identification of compounds that inhibit assembly of NP, VP35, and VP24, or inhibit the glycosylation of NP, required for nucleocapsid formation, for use as anti-viral agents. The invention also relates to assays for the identification of compounds that block glycosylation of proteins having a glycosylation domain that is substantially homologous to a glycosylation domain of NP required for polymerization. The invention further relates to pseudoparticles for presentation of antigens or antigenic epitopes for immunogenic or vaccination purposes.