5-(4-氯苯基)-4-苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 | 93300-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-4-苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 5-(4-氯-苯基)-4-苯基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇；5-(4-氯苯基)-4-苯基-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 93300-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃S
• mdl: MFCD00298451
• 分子量: 287.773
• InChiKey: AJOJIGWGJWZBOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-272 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-4-苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. II. Synthesis and Properties of 3,4-Diaryl-4,5-dihydro-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-5-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319908044863
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚胺酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(4-氯苯基)-4-苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Malbec, Frederique; Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1689 - 1698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols as an anticancer agent
  作者：Krupa R. Patel、Jpan G. Brahmbhatt、Pranav A. Pandya、Drashti G. Daraji、Hitesh D. Patel、Rakesh M. Rawal、Sujit K. Baran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130000

  日期：2021.5

  critical binding residues of p53. All target compounds were assayed for their in vitro antiproliferative activity against A549, U87 and HL60 cell lines. Twelve out of sixteen compounds exhibited good in vitro inhibitory activity in micromolar range. Especially, compound 6h possessed acute antitumor activity with IC50 values 3.854, 4.151 and 17.522 μM against three tested cell lines. It represents as a promising

  细胞肿瘤抗原p53对于预防癌症非常重要，其突变是人类癌症中基因组变化最多的文献。因此，通过中断p53-MDM2相互作用来恢复p53功能为非基因毒性抗癌治疗策略开辟了前景。通过基于结构的设计方法成功地发现了包含1,2,4-三唑-3-硫醇骨架的一系列新分子。在计算机模块中，预测5-（4-氯苯基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物具有可拖动性和模拟p53的关键结合残基的能力。测定所有靶标化合物对A549，U87和HL60细胞系的体外抗增殖活性。16种化合物中有12种表现良好体外抑制活性在微摩尔范围内。特别地，化合物6h具有针对三种测试细胞系的急性抗肿瘤活性，IC 50值为3.854、4.151和17.522μM。它代表了进一步优化的前景广阔的前景，也是开发新型抗肿瘤药物的模板。
• Novel 1,2,4‐triazole derivatives: Design, synthesis, anticancer evaluation, molecular docking, and pharmacokinetic profiling studies
  作者：Abdallah Turky、Farag F. Sherbiny、Ashraf H. Bayoumi、Hany E. A. Ahmed、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1002/ardp.202000170

  日期：2020.12

  of our designed derivatives showed promising cytotoxic effects against the selected cancer cell line. Compound 15 showed the highest activity with an IC50 value of 3.48 µM. Also, compound 20 revealed an equipotent activity with the reference cytotoxic drug, with an IC50 value of 5.95 µM. The observed IC50 values were consistent with the obtained in silico docking scores. The newly designed compounds

  设计并合成了三个新系列的 1,2,4-三唑衍生物作为潜在的腺苷 A2B 受体拮抗剂。新化合物的设计取决于对先前构建的靶向人腺苷 A2B 蛋白的化合物库的虚拟筛选。光谱技术包括 1 H 核磁共振 (NMR) 和 13 C NMR, 以及红外和质谱被用来确认合成化合物的结构。使用 MTT 法对人乳腺腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 进行体外细胞毒性评估，并将获得的结果与作为参考抗癌剂的阿霉素进行比较。此外，还进行了计算机模拟研究，以提出两种最活跃的化合物如何与作为潜在靶标的腺苷 A2B 受体相互作用。此外，进行了构效关系分析，并解释了用于预测口服生物利用度和其他药代动力学特性的药代动力学特征。我们设计的四种衍生物对选定的癌细胞系显示出有希望的细胞毒性作用。化合物 15 的活性最高，IC50 值为 3.48 µM。此外，化合物 20 显示出与参考细胞毒性药物等效的活性，IC50 值为 5.95
• SYNTHESIS AND REACTIONS OF SOME 1,2,4-TRIAZOLO-[4,3-b]-1,2,4-TRIAZOLES
  作者：A.-B. A. G. Ghattas、H. M. Moustafa、O. A. Abd Allah、A. A. Amer

  DOI：10.1081/scc-100105123

  日期：2001.1

  Reaction of 5-aryl-3-chloro-4-phenyl-1,2,4-triazoles (1 & 2) with hydrazine hydrate afforded the hydrazino derivatives 3 and 4. Reaction of 3 and 4 with carboxylic acids, CS2 and phenylisothiocyanate gave the s-triazole-fused ring systems 5–12. On the other hand, reaction of 3 and 4 with nitrous acid gave tetrazole-fused ring systems 13 and 14, respectively. Mannich reaction on compounds 9 and 10 afforded

  5-芳基-3-氯-4-苯基-1,2,4-三唑（1和2）与水合肼反应得到肼衍生物3和4。3和4与羧酸、CS2和异硫氰酸苯酯反应得到s-三唑稠环系统 5-12。另一方面，3和4与亚硝酸反应分别得到四唑稠环系统13和14。化合物 9 和 10 的曼尼希反应得到曼尼希碱 15 和 16。
• Identification of 1,2,4-triazoles as new thymidine phosphorylase inhibitors: Future anti-tumor drugs
  作者：Sohail Anjum Shahzad、Muhammad Yar、Zulfiqar Ali Khan、Lubna Shahzadi、Syed Ali Raza Naqvi、Adeem Mahmood、Sami Ullah、Ahson Jabbar Shaikh、Tauqir Ali Sherazi、Adebayo Tajudeen Bale、Jędrzej Kukułowicz、Marek Bajda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.005

  日期：2019.4

  Thymidine phosphorylase (TP) is over expressed in several solid tumors and its inhibition can offer unique target suitable for drug discovery in cancer. A series of 1,2,4-triazoles 3a-3l has been synthesized in good yields and subsequently inhibitory potential of synthesized triazoles 3a-3l against thymidine phosphorylase enzyme was evaluated. Out of these twelve analogs five analogues 3b, 3c, 3f,

  胸苷磷酸化酶（TP）在几种实体瘤中过度表达，其抑制作用可提供适用于癌症药物发现的独特靶标。已经以高产率合成了一系列1,2,4-三唑3a-3l，随后评估了合成的三唑3a-3l对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在这十二个类似物中，五个类似物3b，3c，3f，3l和3l对胸苷磷酸化酶表现出良好的抑制潜力。以IC50值表示的抑制潜力在61.98±0.43至273.43±0.96μM范围内，将7-地塞黄嘌呤用作标准抑制剂，IC50 = 38.68±4.42μM。这些结果的鼓励下，合成了更多的类似物1,2,4-三唑-3-巯基羧酸4a-4g，并评估了它们对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在该系列中，六个类似物4b-4g在43.86±1.11-163.43±2.03μM范围内表现出良好的抑制潜力。1,2,4-三唑酸4d的血管生成反应使用鸡绒毛膜尿囊膜（CAM）分析进行了评估。根据这些发现，讨论了选定的三唑的结构活性关系和
• Synthesis of [(4,5-disubstituted-4<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl)thio]alkanoic acids and their analogues as possible antiinflammatory agents
  作者：Kuangsen Sung、An-Rong Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570290512

  日期：1992.8

  A series of [(4,5-disubstituted-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]alkanoic acids 40–56 and their analogues 57–61 were synthesized for their possible antiinflammatory activities.

  合成了一系列[（4,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]链烷酸40-56及其类似物57-61，因为它们可能具有抗炎作用。