3-((4-chlorobenzyl)thio)-5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((4-chlorobenzyl)thio)-5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-4-phenyl-1,2,4-triazole
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl₂N₃S
• 分子量: 412.342
• InChiKey: BGFGMAGSIMWBTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-chlorobenzamido)-N'-phenylthiourea 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-((4-chlorobenzyl)thio)-5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型5-（4-氯苯基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇作为抗癌剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  细胞肿瘤抗原p53对于预防癌症非常重要，其突变是人类癌症中基因组变化最多的文献。因此，通过中断p53-MDM2相互作用来恢复p53功能为非基因毒性抗癌治疗策略开辟了前景。通过基于结构的设计方法成功地发现了包含1,2,4-三唑-3-硫醇骨架的一系列新分子。在计算机模块中，预测5-（4-氯苯基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物具有可拖动性和模拟p53的关键结合残基的能力。测定所有靶标化合物对A549，U87和HL60细胞系的体外抗增殖活性。16种化合物中有12种表现良好体外抑制活性在微摩尔范围内。特别地，化合物6h具有针对三种测试细胞系的急性抗肿瘤活性，IC 50值为3.854、4.151和17.522μM。它代表了进一步优化的前景广阔的前景，也是开发新型抗肿瘤药物的模板。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130000

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols as an anticancer agent
  作者：Krupa R. Patel、Jpan G. Brahmbhatt、Pranav A. Pandya、Drashti G. Daraji、Hitesh D. Patel、Rakesh M. Rawal、Sujit K. Baran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130000

  日期：2021.5

  critical binding residues of p53. All target compounds were assayed for their in vitro antiproliferative activity against A549, U87 and HL60 cell lines. Twelve out of sixteen compounds exhibited good in vitro inhibitory activity in micromolar range. Especially, compound 6h possessed acute antitumor activity with IC50 values 3.854, 4.151 and 17.522 μM against three tested cell lines. It represents as a promising

  细胞肿瘤抗原p53对于预防癌症非常重要，其突变是人类癌症中基因组变化最多的文献。因此，通过中断p53-MDM2相互作用来恢复p53功能为非基因毒性抗癌治疗策略开辟了前景。通过基于结构的设计方法成功地发现了包含1,2,4-三唑-3-硫醇骨架的一系列新分子。在计算机模块中，预测5-（4-氯苯基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物具有可拖动性和模拟p53的关键结合残基的能力。测定所有靶标化合物对A549，U87和HL60细胞系的体外抗增殖活性。16种化合物中有12种表现良好体外抑制活性在微摩尔范围内。特别地，化合物6h具有针对三种测试细胞系的急性抗肿瘤活性，IC 50值为3.854、4.151和17.522μM。它代表了进一步优化的前景广阔的前景，也是开发新型抗肿瘤药物的模板。