5-(4-氯苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 | 98554-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
• 中文别名: 5-(4-氯苯基)-4H-1,2,4-3-氨基-1,2,4-三氮唑硝酸酯
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 98554-00-8
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• mdl: MFCD00465602
• 分子量: 194.623
• InChiKey: ZZDNYRLLRFJEDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 11-(4-Chlorophenyl)-7-methyl-3-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)-1,3,8,10,12-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2(6),7,9,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  心血管药物的研究。6.与杂环系统融合的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及其冠状血管舒张和降压活性。

  摘要：

  描述了与吡咯，噻吩，吡喃，吡啶和哒嗪融合的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及其冠状血管舒张和降压活性。在这些化合物中，8-叔丁基-7,8-二氢-5-甲基-6H-吡咯并[3,2-e] [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（23）为被发现是最有前途的潜在心血管疾病药物，已被证明比特拉迪尔[7-二乙基氨基）-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶具有更强的冠脉扩张活性，降压活性与硫酸胍乙当量相当。

  DOI：

  10.1021/jm00182a021
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzoyl)hydrazinecarboximidamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-氯苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  三唑并[1,5- a ]嘧啶类化合物作为CB 2大麻素受体反向激动剂的合成及结构活性关系的研究

  摘要：

  已知CB 2大麻素受体配体对于多种疾病的治疗具有重要的治疗意义。最近，我们已经鉴定出杂芳基-4-氧代吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物是高效且选择性的CB 2受体配体，表明新化合物的药效动力学受杂环核心性质的控制。在本文中，我们描述了7-氧代-4-戊基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物的合成及生物学评价。新型CB 2受体反向激动剂的鉴定。CB 2上的循环AMP实验在CHO细胞中表达的受体显示三唑并嘧啶模板第2位的结构修饰的引入将功能活性从部分激动变为反向激动。报道了新型结构的分子对接分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.032

文献信息

• A Novel Iron-catalyzed One-pot Synthesis of 3-Amino-1,2,4-triazoles
  作者：Taoufik Rohand、Victor N. Mkpenie、Mohammadine El Haddad、István E. Markó

  DOI：10.1002/jhet.3450

  日期：2019.2

  A novel one‐pot synthesis of 3‐amino‐1,2,4‐triazole developed via iron (III) catalyzed route is reported. The new method is more efficient, simple, and convenient and presents a concise new strategy for the synthesis of 3‐amino‐1,2,4‐triazole derivatives. The iron (III) complex intermediate assisted in the intramolecular bond cyclization owing to its Lewis acidity or oxidizing properties. A series

  据报道，通过铁（III）催化途径开发的一种新型一锅法合成3-氨基1,2,4-三唑。该新方法更加高效，简单和方便，为合成3‐氨基1,2,4‐三唑衍生物提出了一种简洁的新策略。铁（III）配合物中间体由于其路易斯酸度或氧化特性而有助于分子内键的环化。还研究了一系列在对位和/或邻位带有取代的给电子和吸电子基团的芳族腈。取代基的位置影响最终化合物的收率，对位取代的底物收率相对较高。
• Methods of inhibiting phosphatase activity and treatment of disorders
  申请人：Sugen Inc.

  公开号：US05798374A1

  公开（公告）日：1998-08-25

  The present invention relates to organic molecules capable of inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. The invention further relates to the use of such molecules to modulate or regulate signal transduction by inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. Finally, the invention relates to the use of such molecules to treat various disease states including diabetes mellitus.

  本发明涉及能够抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性的有机分子。该发明进一步涉及利用这些分子通过抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性来调节信号传导。最后，该发明涉及利用这些分子来治疗包括糖尿病在内的各种疾病状态。
• Pharmaceutical compositions and methods for modulating signal
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US05883110A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The present invention relates to organic molecules capable of inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. The invention further relates to the use of such molecules to modulate or regulate signal transduction by inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. Finally, the invention relates to the use of such molecules to treat various disease states including diabetes mellitus.

  本发明涉及能够抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性的有机分子。该发明进一步涉及利用这些分子通过抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性来调节信号传导。最后，该发明涉及利用这些分子来治疗包括糖尿病在内的各种疾病状态。
• Thiazole compounds and methods of modulating signal transduction
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06080772A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  The present invention relates to thiazole containing compounds capable of inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. The invention further relates to the use of such compounds to modulate or regulate signal transduction by inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. Finally, the invention relates to the use of such compounds to treat various disease states including diabetes mellitus.

  本发明涉及含噻唑基化合物，能够抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性。该发明还涉及利用这类化合物通过抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性来调节信号传导。最后，该发明涉及利用这类化合物治疗包括糖尿病在内的各种疾病状态。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK
  申请人：BIOENERGENIX

  公开号：WO2014066743A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。