4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine | 1313529-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-(1-methylindol-3-yl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 1313529-92-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₃
• 分子量: 378.431
• InChiKey: KMGZBLJZRAFZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl)guanidinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为潜在的激酶抑制剂的合成

  摘要：

  首次报道了合成一系列新颖的3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为开发新的蛋白激酶抑制剂的候选药物。在对双吲哚基马来酰亚胺（BIM）衍生物进行更广泛研究的过程中，我们研究了一种新型的5-氨基吡唑杂环部分，作为高效VEGF-R2 / 3抑制剂吡咯-2-一的结构类似物（8）。这种药效基团的通用性质为衍生化提供了广阔的空间，因此也探索了结构活性关系。因此，为了使氨基吡唑环取代基多样化，使用了各种结构修饰。母体氨基吡唑的二环衍生物（11，12）也被合成为探测激酶活性位点的手段，导致形成复杂的平面嘧啶部分。这项工作为激酶抑制的新探索和抑制活性选择性的关键研究提供了框架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.077
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二羧酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为潜在的激酶抑制剂的合成

  摘要：

  首次报道了合成一系列新颖的3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为开发新的蛋白激酶抑制剂的候选药物。在对双吲哚基马来酰亚胺（BIM）衍生物进行更广泛研究的过程中，我们研究了一种新型的5-氨基吡唑杂环部分，作为高效VEGF-R2 / 3抑制剂吡咯-2-一的结构类似物（8）。这种药效基团的通用性质为衍生化提供了广阔的空间，因此也探索了结构活性关系。因此，为了使氨基吡唑环取代基多样化，使用了各种结构修饰。母体氨基吡唑的二环衍生物（11，12）也被合成为探测激酶活性位点的手段，导致形成复杂的平面嘧啶部分。这项工作为激酶抑制的新探索和抑制活性选择性的关键研究提供了框架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.077