N,N-bis(phenyl)-4-biphenylamine | 4432-94-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(phenyl)-4-biphenylamine
• 英文别名: N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine；4-(diphenylamino)biphenyl；N,N-diphenylbiphenyl-4-amine；4-phenyltriphenylamine；N,N,4-triphenylaniline
• CAS: 4432-94-4
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: OJBSYCMUWONLAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  481.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥、避光且在惰性气体环境下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(phenyl)-4-biphenylamine 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以96%的产率得到,'-二(4-联苯基)-,'-二苯基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用基于醌的有机氧化剂对芳胺的无金属氧化C–C偶联

  摘要：

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01377
• 作为产物：
  描述：

  4-硼酸三苯胺 在 ferrocenium hexafluorophosphate 、 二(三叔丁基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N-bis(phenyl)-4-biphenylamine
  参考文献：
  名称：

  硼和锑亲核试剂通过钯的氧化交叉偶联（I）

  摘要：

  据报道，可分离的单体Pd（I）配合物用作芳基-锑和芳基-硼亲核试剂的氧化交叉偶联的催化剂。该反应可耐受多种底物，对交叉偶联产物的选择性> 20：1。该策略提供了一种实现亲核试剂选择性交叉偶联的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01989

文献信息

• [EN] CARBAZOLE DERIVATIVE, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE USING CARBAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ CARBAZOLE, ET ÉLÉMENT ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, DISPOSITIF ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE UTILISANT LE DÉRIVÉ CARBAZOLE
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LAB

  公开号：WO2009072587A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  To provide a light-emitting element having high luminous efficiency and to provide a light-emitting device and an electronic device which consumes low power and is driven at low voltage, a carbazole derivative represented by the general formula (1) is provided. In the formula, α1, α2, α3, and α4 each represent an arylene group having less than or equal to 13 carbon atoms; Ar1 and Ar2 each represent an aryl group having less than or equal to 13 carbon atoms; R1 represents any of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group; and R2 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group. In addition, l, m, and n are each independenly 0 or 1.

  为提供具有高发光效率的发光元件，并提供一种低功耗、低电压驱动的发光装置和电子设备，提供了由通式（1）表示的咔唑衍生物。在该式中，α1、α2、α3 和 α4 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；Ar1 和 Ar2 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；R1 表示氢原子、具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种；R2 表示具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种。此外，l、m 和 n 分别独立地为 0 或 1。
• [EN] TRIARYLAMINE DERIVATIVE, LIGHT-EMITTING SUBSTANCE, LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TRIARYLAMINE, SUBSTANCE ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, ÉLÉMENT ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, DISPOSITIF ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LAB

  公开号：WO2009139358A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A triarylamine derivative represented by a general formula (G1) given below is provided. Note that in the formula, Ar represents either a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted biphenyl group; α represents a substituted or unsubstituted naphthyl group; β represents either hydrogen or a substituted or unsubstituted naphthyl group; n and m each independently represent 1 or 2; and R1 to R8 each independently represent any of hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl group.

  下面提供了一个由通式（G1）表示的三芳胺衍生物。请注意，在该式中，Ar代表取代或未取代的苯基或取代或未取代的联苯基；α代表取代或未取代的萘基；β代表氢或取代或未取代的萘基；n和m各自独立地代表1或2；R1至R8各自独立地代表氢、具有1至6个碳原子的烷基或苯基中的任何一种。
• Mixed er-NHC/phosphine Pd(<scp>ii</scp>) complexes and their catalytic activity in the Buchwald–Hartwig reaction under solvent-free conditions
  作者：Alexandra A. Ageshina、Grigorii K. Sterligov、Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Elizaveta K. Melnikova、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko、Maxim V. Bermeshev

  DOI：10.1039/c9dt00216b

  日期：——

  A series of novel (NHC)PdCl2-PR3 complexes were synthesized and fully characterized by 1H, 13C, 31P NMR and FT-IR spectroscopy. These complexes showed high catalytic activity toward solvent-free Buchwald–Hartwig amination. Both primary and secondary amines were efficiently utilized under the same reaction conditions. The solvent-free synthesis of valuable N-aryl carbazoles and similar N-heterocyclic

  合成了一系列新颖的（NHC）PdCl 2 -PR 3配合物，并通过1 H，13 C，31 P NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。这些配合物对无溶剂的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化显示出很高的催化活性。在相同的反应条件下，伯胺和仲胺均得到有效利用。描述了有价值的N-芳基咔唑和类似的N-杂环体系的无溶剂合成。
• Buchwald–Hartwig Amination of Nitroarenes
  作者：Fumiyoshi Inoue、Myuto Kashihara、M. Ramu Yadav、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.201706982

  日期：2017.10.16

  The Buchwald–Hartwig amination of nitroarenes was achieved for the first time by using palladium catalysts bearing dialkyl(biaryl)phosphine ligands. These cross‐coupling reactions of nitroarenes with diarylamines, arylamines, and alkylamines afforded the corresponding substituted arylamines. A catalytic cycle involving the oxidative addition of the Ar−NO2 bond to palladium(0) followed by nitrite/amine

  通过使用带有二烷基（联芳基）膦配体的钯催化剂，首次实现了Buchwald-Hartwig硝基芳烃的胺化反应。硝基芳烃与二芳基胺，芳基胺和烷基胺的这些交叉偶联反应提供了相应的取代的芳基胺。基于化学计量反应，提出了一个催化循环，该循环涉及将Ar-NO 2键氧化添加至钯（0），然后进行亚硝酸盐/胺交换。
• N/O-doped carbon as a “solid ligand” for nano-Pd catalyzed biphenyl- and triphenylamine syntheses
  作者：Shaofeng Pang、Yujing Zhang、Yongji Huang、Hangkong Yuan、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cy00231a

  日期：——

  A series of N/O-doped porous carbon supported nanopalladium catalysts have been successfully prepared, in which the N/O doped carbons were controllably produced via polypyrrole/furan synthesis followed by carbonization. These catalysts exhibit good performance in biphenylamine and triphenylamine syntheses with nitrobenzene and cyclohexanone as starting materials. Their catalytic activity can be tuned

  已经成功制备了一系列N / O掺杂的多孔碳负载的纳米钯催化剂，其中通过聚吡咯/呋喃合成然后碳化可控制地生产N / O掺杂的碳。这些催化剂在以硝基苯和环己酮为原料的联苯胺和三苯胺合成中表现出良好的性能。可以通过碳表面上的N / O官能团有效地调节其催化活性。TEM，XRD，XPS和激光拉曼方法被用来探测这些催化剂的结构。这些结果表明，Pd纳米颗粒通过Pd纳米颗粒与包括O–C O，C在内的N / O官能团之间的“配位”负载在N / O掺杂的多孔碳上。如果使用具有最高N物种负载量的碳作为载体，则可以获得N和叔氮，并获得更好的催化性能。此外，机理研究证明，该反应始于以环己酮为氢源催化还原硝基苯。在该反应过程中，形成了苯胺，并将环己酮转化为苯酚。然后通过苯胺和环己酮的反应生成联苯胺和三苯胺。这项工作应有助于可控制地制备具有特定活性的碳负载纳米催化剂，并为开发含氮精细化学合成新方法开辟一条有希望的途径。