N-acetyl-2-(4'-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone | 144709-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-(4'-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone
• 英文别名: 1-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；1-Acetyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 144709-12-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: WUDMCJJEFDXQAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-(4'-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone 、 磷酸烯丙基二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₄₃H₃₉FeN₂O₃P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到1-acetyl-3-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基化对 2,3-二氢-2-取代的 4-喹诺酮类药物进行动力学拆分

  摘要：

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja9082717
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl-2-(4'-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction of 2-Aminochalcones Using Polymer-Supported Selenium Reagent: Synthesis of 2-Phenyl-4-quinolones and 2-Phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one

  摘要：

  本文介绍了一种合成 2-苯基-4-喹啉酮和 2-苯基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的高效新方法。该反应涉及 ZnCl2 介导的聚苯乙烯支撑硒诱导的 2-氨基查耳酮分子内环化，以及随后硒连接体的无痕或功能化裂解。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259549

文献信息

• Ring contraction of N-acetyl-2-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene to <i>trans</i> methyl N-acetyl-2-aryl-2,3-dihydroindol-3-carboxylates
  作者：Ashok Kumar、Sunil Kumar、Rakesh K. Gupta、Devinder Kumar

  DOI：10.3184/030823407x270329

  日期：2007.12

  The ring contraction of N-acetyl-2-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene to trans methyl N-acetyl-2-aryl-2,3-dihydroindol-3-carboxylates in trimethylorthoformate in good yield is described.

  N-乙酰基-2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹诺酮类与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯的缩环转化为甲基N-乙酰基-2-芳基-2,3-二氢吲哚描述了高产率的原甲酸三甲酯中的 -3-羧酸盐。
• Thallium(III) Nitrate Mediated Ring Contraction of 2‐Aryl‐1,2,3,4‐tetrahydro‐4‐quinolones: Stereoselective Synthesis of <i>trans</i> Methyl 2‐Aryl‐2,3‐dihydroindol‐3‐carboxylates
  作者：Om V. Singh、M. Muthukrishnan、M. Sundaravedivelu

  DOI：10.1080/00397910500466462

  日期：2006.3.1

  Abstract The ring contraction of N‐acetyl‐2‐aryl‐1,2,3,4‐tetrahydro‐4‐quinolones 1a–d with thallium(III) nitrate in trimethyl orthoformate afforded stereoselectively trans methyl N‐acetyl‐2‐aryl‐2,3‐dihydroindol‐3‐carboxylates 5a–d by oxidative rearrangement of aryl ring A.

  摘要 N-乙酰基-2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹诺酮1a-d 与硝酸铊（III）在原甲酸三甲酯中的缩环得到立体选择性反式甲基N-乙酰基-2-芳基-通过芳环 A 的氧化重排得到 2,3-二氢吲哚-3-羧酸盐 5a-d。
• ZnCl2-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction of 2-Aminochalcones Using Polymer-Supported Selenium Reagent: Synthesis of 2-Phenyl-4-quinolones and 2-Phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  作者：E Tang、Bangzheng Chen、Lianpeng Zhang、Wen Li、Jun Lin

  DOI：10.1055/s-0030-1259549

  日期：2011.3

  A new and efficient method for the synthesis of 2-phenyl-4-quinolones and 2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones is described. The reaction involves ZnCl2-mediated polystyrene-supported selenium-induced intramolecular cyclization of 2-amino­chalcones and subsequent traceless or functionalizing cleavage of selenium linker.

  本文介绍了一种合成 2-苯基-4-喹啉酮和 2-苯基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的高效新方法。该反应涉及 ZnCl2 介导的聚苯乙烯支撑硒诱导的 2-氨基查耳酮分子内环化，以及随后硒连接体的无痕或功能化裂解。
• Kinetic Resolution of 2,3-Dihydro-2-substituted 4-Quinolones by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Bai-Lin Lei、Chang-Hua Ding、Xiao-Fei Yang、Xiao-Long Wan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ja9082717

  日期：2009.12.30

  The kinetic resolution of a carbon nucleophile is realized for the first time via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation with "unstabilized" ketone enolates as the nucleophile, providing both allylated 2,3-disubstituted 2,3-dihydro-4-quinolones and recovered substrates in high yields and high ee (S-factor is 40-145). The application of the methodology in organic synthesis is demonstrated by the

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。