hexadeca-7,9-diyne | 18277-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: hexadeca-7,9-diyne
• 英文别名: 7,9-hexadecadiyne；Hexadeca-7,9-diin
• CAS: 18277-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: NBHZWTSKGTYSSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadeca-7,9-diyne 在 ammonium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2,5-di(n-hexyl)furan
  参考文献：
  名称：

  微波辐射条件下，铜（II）促进的1-炔与酸酐或伯胺的一锅法转化为相应的2,5-二取代的呋喃或吡咯

  摘要：

  呋喃和吡咯是通过使用Cu（II）促进的一锅微波辐射法从1-炔烃制得的。在酸酐或伯胺存在下，1-炔的Glaser偶联和所得1,3-二炔的环化反应分别形成2,5-二芳基或2,5-二烷基取代的呋喃和吡咯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500711
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 哌啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到hexadeca-7,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的另一种CuCl-哌啶催化的氧化均偶联反应，在空气中提供1,3-二炔

  摘要：

  使用催化量的哌啶作为添加剂的CuCl在60°C的空气中对末端炔烃在甲苯中的氧化均偶联反应显示出高催化活性，从而以高收率提供1,3-二炔。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1604

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

  描述了（不）对称 1,3-二炔的化学选择性、区域选择性和立体选择性单氢酰胺化。这种新型转化成功的关键是采用具有特定配体 Neolephos 的先进钯催化剂系统。这种合成有用的 α-炔基-α, β-不饱和酰胺的通用方法的合成价值通过几种结构复杂的分子和上市药物的多样化得到了展示。控制实验和密度泛函理论 (M06L-SMD) 计算也表明底物在控制不对称 1,3-二炔的区域选择性中发挥着关键作用。
• Palladium salt and functional reduced graphene oxide complex: in situ preparation of a generally applicable catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Sheng Wang、Donghua Hu、Wenwen Hua、Jiangjiang Gu、Qiuhong Zhang、Xudong Jia、Kai Xi

  DOI：10.1039/c5ra10585d

  日期：——

  A novel Pd catalyst was designed by affording Pd2+ salt on the surface of functional reduced graphene oxide (FRGO), providing a new cheap and stable in situ prepared palladium catalyst for C–C coupling reactions, including the Heck reaction, Suzuki reaction, C–H bond functionalization reactions of thiophenes, and terminal alkyne C–H activation and homocoupling.

  一种新颖的钯催化剂是通过得到的Pd设计2+官能还原的石墨烯氧化物（FRGO）的表面上的盐，提供了一个新的廉价和稳定在原位对C-C偶联反应，包括Heck反应制备的钯催化剂，Suzuki反应，噻吩的C–H键官能化反应以及末端炔烃C–H活化和均偶联。
• Tailored Palladium Catalysts for Selective Synthesis of Conjugated Enynes by Monocarbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Carolin Schneider、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201915386

  日期：2020.6.2

  1'-binaphthalene (Neolephos), which permits the palladium-catalyzed selective carbonylation under mild conditions, providing a general preparation of functionalized 1,3-enynes in good-to-high yields with excellent chemoselectivities. Synthetic applications that showcase the possibilities of this novel methodology include an efficient one-pot synthesis of 4-aryl-4H-pyrans as well as the rapid construction of various

  首次实现了容易获得的 1,3-二炔的单烷氧基羰基化以产生合成有用的共轭烯炔。成功的关键是设计和利用新配体 2,2'-双(叔丁基(吡啶-2-基)膦基)-1,1'-联萘 (Neolephos)，它允许钯催化选择性羰基化在温和条件下，以良好到高的产率提供官能化 1,3-烯炔的通用制备，并具有优异的化学选择性。展示这种新方法可能性的合成应用包括 4-芳基-4H-吡喃的高效一锅法合成以及各种杂环、双环和多环化合物的快速构建。
• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• Palladium-catalyzed oxidative homocoupling reaction of terminal acetylenes using trans-bidentatable 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene
  作者：Shingo Atobe、Motohiro Sonoda、Yuki Suzuki、Takuya Yamamoto、Haruna Masuno、Hiroyuki Shinohara、Akiya Ogawa

  DOI：10.1007/s11164-012-0654-2

  日期：2013.1

  Palladium-catalyzed oxidative homocoupling of terminal acetylenes, in air, occurred in the presence of 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene as ligand, affording the corresponding conjugated diynes.

  在存在1-（2-吡啶基乙炔基）-2-（2-噻吩基乙炔基）苯作为配体的情况下，钯催化的末端乙炔在空气中的氧化均偶联发生，得到相应的共轭二炔。