1,3-hexadecadiyne | 66363-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1,3-hexadecadiyne
• 英文别名: hexadeca-1,3-diyne
• CAS: 66363-14-2
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: NNERZEDLZVOHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-hexadecadiyne 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到dotriaconta-13,15,17,19-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Balova, I. A.; Remizova, L. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 2.1, p. 213 - 215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hexadeca-7,9-diyne 在 lithium 、 乙二胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,3-hexadecadiyne
  参考文献：
  名称：

  功能化 1-Aryl-1,3-alkadiynes 的便捷合成

  摘要：

  描述了功能化 1-arylalka-1,3-二炔的两步一锅合成。这种方法的一个关键特征是利用“乙炔拉链”反应从内部异构体 1 中获得末端 1,3-烷二炔 3。无需分离，但在质子化后，1,3-烷二炔 3 受到后续 Pd/Cu -催化 Sonogashira 与具有吸电子和给电子基团的芳基碘化物交叉偶联。整个序列在温和的反应条件下进行，以高产率提供官能化的 1-芳基烷-1,3-二炔 21-35。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400688

文献信息

• Synthesis of long-chain 2-alkadiynylpyridines
  作者：L. G. Fedenok、E. V. Plashchenyuk、R. N. Myasnikova、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf01435802

  日期：1996.3

  Four pathways of synthesis of 1-(2-pyridyl)heptacosa-12,14-diyne, using 10-bromodecan-1-ol and acetylene or tetradec-1-yne and 2-methylbut-3-yn-2-ol along with α-picoline as initial compounds, were studied and compared. It was shown that direct introduction of a completely formed unsaturated hydrocarbon chain into an α-picoline molecule by alkylation of its lithium derivative is the most appropriate

  使用 10-bromodecan-1-ol 和乙炔或 tetradec-1-yne 和 2-methylbut-3-yn-2-ol 合成 1-(2-pyridyl)heptacosa-12,14-diyne 的四种途径α-甲基吡啶作为初始化合物进行了研究和比较。结果表明，通过将其锂衍生物烷基化，将完全形成的不饱和烃链直接引入 α-甲基吡啶分子是制备长链 2-炔基吡啶的最合适方法。
• Photopolymerization of Self-Assembled Monolayers of Diacetylenic Alkylphosphonic Acids on Group-III Nitride Substrates
  作者：Feng Li、Evgeniy Shishkin、Michael A. Mastro、Jennifer K. Hite、Charles R. Eddy、J. H. Edgar、Takashi Ito

  DOI：10.1021/la100273q

  日期：2010.7.6

  desorption, and photopolymerization of SAMs of diacetylenic alkylphosphonic acids (CH3(CH2)n−C≡C−C≡C−(CH2)mPO(OH)2; (m, n) = (3, 11), (6, 8), and (9, 5)). As with GaN substrates (Ito, T.; Forman, S. M.; Cao, C.; Li, F.; Eddy, C. R., Jr.; Mastro, M. A.; Holm, R. T.; Henry, R. L.; Hohn, K.; Edgar, J. H. Langmuir2008, 24, 6630−6635), alkylphosphonic acids formed SAMs on UV/O3-treated AlGaN substrates from

  本文介绍了在包括GaN和Al x Ga 1- x N（AlGaN; x = 0.2和0.25）的III族氮化物衬底上可光聚合的烷基膦酸酯自组装单层（SAMs）的制备和表征。接触角测角法，可见吸收光谱和原子力显微镜用于评估二乙炔烷基膦酸（CH 3（CH 2）n -C≡C-C≡C-（CH 2）的SAM的形成，解吸和光聚合。m PO（OH）2；（m，n）=（3，11），（6，8）和（9，5））。与GaN基板一样（Ito，T .; Forman，SM; Cao，C .; Li，F .; Eddy，CR，Jr .; Mastro，MA; Holm，RT; Henry，RL; Hohn，K .; Edgar， JH朗缪尔2008，24，6630-6635），烷基膦酸形成于UV的SAM / O 3 -处理的AlGaN衬底从相对于其他主取代的烃与终端-COOH其甲苯溶液，-NH 2，-OH或-SH基团。Ⅲ
• Skeletal Optimization of Cytotoxic Lipidic Dialkynylcarbinols
  作者：Maroua Bourkhis、Hafida Gaspard、Pauline Rullière、Diana K. C. de Almeida、Dymytrii Listunov、Etienne Joly、Raoudha Abderrahim、Marcos C. de Mattos、Maria C. F. de Oliveira、Valérie Maraval、Remi Chauvin、Yves Génisson

  DOI：10.1002/cmdc.201800118

  日期：2018.6.6

  out in both the DAC and BAC series. The critical impact of the length of the lipidic skeleton was first confirmed in the racemic series, with the highest cytotoxic activity observed for C17 to C18 backbones. Enantiomerically enriched samples were prepared by asymmetric synthesis of the optimal C18 DAC and C17 BAC derivatives. Samples with upgraded enantiomeric purity were alternatively produced by enzymatic

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。
• A Convenient Synthesis of Functionalised 1-Aryl-1,3-alkadiynes
  作者：Irina A. Balova、Victor N. Sorokoumov、Svetlana N. Morozkina、Olga V. Vinogradova、David W. Knight、Sergey F. Vasilevsky

  DOI：10.1002/ejoc.200400688

  日期：2005.3

  A two-step, one-pot synthesis of functionalised 1-arylalka-1,3-diynes is described. A key feature in this approach is exploitation of the “acetylene zipper” reaction to obtain terminal 1,3-alkadiynes 3 from internal isomers 1. Without isolation, but after protonation, the 1,3-alkadiynes 3 are subjected to subsequent Pd/Cu-catalyzed Sonogashira cross-couplings with aryl iodides having both electron-withdrawing

  描述了功能化 1-arylalka-1,3-二炔的两步一锅合成。这种方法的一个关键特征是利用“乙炔拉链”反应从内部异构体 1 中获得末端 1,3-烷二炔 3。无需分离，但在质子化后，1,3-烷二炔 3 受到后续 Pd/Cu -催化 Sonogashira 与具有吸电子和给电子基团的芳基碘化物交叉偶联。整个序列在温和的反应条件下进行，以高产率提供官能化的 1-芳基烷-1,3-二炔 21-35。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of long-chain terminal diacetylenic compounds
  作者：L. G. Fedenok、O. M. Usov、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00714431

  日期：1995.8

  Cleavage of long-chain 2-methyl-3,5-alkadiyne-2-ols in anhydrous benzene in the presence of KOH (Favorsky retroreaction) is accompanied by migration of the triple bonds and it affords 2,4-alkadiynes. Proton-donor additives (alcohol or water) completely suppress the isomerization process and enable preparation of terminal acetylenes in high yields.

  在 KOH 存在下，长链 2-甲基-3,5-链二炔-2-醇在无水苯中的裂解（Favorsky 逆反应）伴随着三键的迁移，得到 2,4-链二炔。质子供体添加剂（酒精或水）完全抑制异构化过程，并能够以高收率制备末端乙炔。