(E)-propyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate | 94530-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-propyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 4-hydroxy n-propyl cinnamate；n-propyl p-coumarate；p-hydroxy n-propyl cinnamate；n-propyl p-hydroxycinnamate；propyl coumarate；propyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 94530-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: AJOXHZKDNCMEKC-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-propyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 以64%的产率得到propyl zosterate
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid esters of zosteric acid for prevention of biofouling

  摘要：

  Zosteric酸的羧酸酯衍生物在防止生物污垢方面非常有效，并且很容易制成涂层或薄膜。本发明提供了酯的涂层或薄膜组合物以及其应用方法，其减少了酯在水中的溶解或对环境的损失。本发明的Zosteric酸酯似乎通过防止生物附着在表面上而不是通过急性毒性活性来发挥作用，从而使这些组合物更具环境可接受性。

  公开号：

  US20070128151A1
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 4-香豆酸 在 硫酸 作用下， 以58.43%的产率得到(E)-propyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  基于对香豆酸修饰的烷基和芳基衍生物对巴西利什曼原虫和恶性疟原虫的抑制作用

  摘要：

  在低收入人群中，被忽视的疾病是导致死亡的主要原因。其中，利什曼病和疟疾是寄生虫、原生动物感染，影响着全世界数百万人，并正在造成公共卫生问题。目前的工作评估了一系列十二种对香豆酸衍生物的杀利什曼原虫和抗疟原虫的作用。在测试的衍生物中，八种具有抗寄生虫活性 1-3、8-12。对香豆酸己酯衍生物 (9) (4.14 ± 0.55 μg/mL；选择性指数 (SI) = 2.72) 显示出对巴西利什曼原虫无鞭毛体形式的最高利什曼原虫杀灭效力。分子对接研究结果表明，该化合物抑制醛脱氢酶 (ALDH)、丝裂原活化激酶蛋白 (MPK4) 和 DNA 拓扑异构酶 2 (TOP2)，所有这些都是巴西利什曼原虫发育的关键酶。数据表明，这些酶通过范德华键、疏水相互作用和氢键与同一化合物的酚类和脂肪族部分相互作用。在分析的其他化合物中，对香豆酸甲酯 (64.59 ± 2.89 μg/mL；IS = 0.1) 显示出

  DOI：

  10.3390/molecules25143178

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Cinnamic Acid Esters
  作者：Shinkichi Tawata、Shigehiko Taira、Naotada Kobamoto、Jun Zhu、Masanobu Ishihara、Seizen Toyama

  DOI：10.1271/bbb.60.909

  日期：1996.1

  Cinnamic, p-coumaric and ferulic acids were isolated from pineapple stems (Ananas comosus var. Cayenne). Twenty-four kinds of esters were prepared from these acids, alcohols and the components of Alpinia. Isopropyl 4-hydroxycinnamate (11) and butyl 4-hydroxycinnamate (12) were found to have almost the same effectiveness in antifungal activity against Pythium sp. at 10 ppm as that of the commercial

  从菠萝茎（Ananas comosus var。Cayenne）中分离了肉桂酸，对香豆酸和阿魏酸。由这些酸，醇和高良姜的成分制得二十四种酯。发现4-羟基肉桂酸异丙酯（11）和4-羟基肉桂酸丁酯（12）在对抗腐霉菌属的真菌活性方面具有几乎相同的功效。含量为商业杀菌剂异丙苯酚（kitazin P）的10 ppm。
• Method for Preparing P-Hydroxycinnamate by Using Ionic Liquid for Catalytic Lignin Depolymerization
  申请人：South China University of Technology

  公开号：US20200181058A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention discloses a method for preparing p-hydroxycinnamate by using an ionic liquid for catalytic lignin depolymerization comprising: 1) preparation of a halogen metal-based ionic liquid: preparing the halogen metal-based ionic liquid by reacting an alkylimidazole chloride with a metal chloride by heating the same to 30° C. to 80° C. with stirring; and 2) catalytic depolymerization of lignin: mixing the halogen metal-based ionic liquid and lignin with an alcohol, and after N 2 replacement, heating the solution to 140° C. to 200° C. and reacting the solution for 4-8 h while stirring to prepare high value-added chemicals with p-hydroxycinnamate as a main product. The present invention has advantages of a simple process, mild conditions, environmental kindness, and high selectivity for a main product. The ionic liquid is simple in preparation, has a good atom economy, and is recyclable. Under optimal conditions, the yield of p-hydroxycinnamate can reach 40-80 mg/g.

  本发明公开了一种利用离子液体催化木质素裂解制备对羟基肉桂酸的方法，包括：1）制备卤金属基离子液体：将烷基咪唑氯化物与金属氯化物在30°C至80°C加热搅拌反应，制备卤金属基离子液体；2）木质素催化裂解：将卤金属基离子液体与木质素和醇混合，在氮气置换后，将溶液加热至140°C至200°C，搅拌反应4-8小时，制备以对羟基肉桂酸为主要产品的高附加值化学品。本发明具有工艺简单、条件温和、环保友好、主要产物选择性高的优点。该离子液体制备简单，原子经济性好，可循环利用。在最佳条件下，对羟基肉桂酸的产率可达40-80毫克/克。
• Coumaric acid derivatives as tyrosinase inhibitors: Efficacy studies through in silico, in vitro and ex vivo approaches
  作者：Marina Themoteo Varela、Márcio Ferrarini、Vitória Gallo Mercaldi、Bianca da Silva Sufi、Giovana Padovani、Lucas Idacir Sbrugnera Nazato、João Paulo S. Fernandes

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104108

  日期：2020.10

  p-Coumaric acid is a known inhibitor of tyrosinase, an enzyme involved in the initial steps of the melanin synthesis in human and other species. However, its low lipophilicity impairs its penetration through skin and efficacy as antimelanogenic agent indeed. Accordingly, this paper reports the assessment of several coumaric acid derivatives as tyrosinase inhibitors and antimelanogenic agents in in

  对香豆酸是一种已知的酪氨酸酶抑制剂，酪氨酸酶是一种参与人类和其他物种黑色素合成初始步骤的酶。然而，其低亲脂性损害了其通过皮肤的渗透性，并且确实削弱了其作为促尿生成素的功效。因此，本文报道了几种香豆酸衍生物作为酪氨酸酶抑制剂和促尿生成素的药物在体外，计算机和离体试验中的评估。设计该化合物时，对对香豆酸的芳族和酸部分进行了修饰，而香豆酸酯是最有希望的衍生物。这些化合物显示出更高的酪氨酸酶抑制活性（pIC 503.7–4.2）比母体酸最有效的抑制剂是化合物1d，1e和1f。对接分析表明，这些酯本身就是竞争性抑制剂，并且独立于DPPH分析所建议的氧化还原机理起作用。而且，该酯在减少0.1％浓度的人皮肤片段中的黑色素沉积方面显示出功效，尤其是化合物1e。总之，酪氨酸酶亲和力和亲脂性之间存在重要的平衡，必须加以考虑才能获得在皮肤中具有足够渗透性的有效的产炭黑剂。
• Synthesis and Study of Novel Mesogenic Homologous Series: 4-(4′-<i>n</i>-alkoxy benzoyloxy)-<i>n</i>-propyl Cinnamates
  作者：M. L. Chauhan、A. V. Doshi、P. T. Sheth

  DOI：10.1080/15421406.2015.1036493

  日期：2015.12.12

  A novel homologous series of liquid crystals viz. 4-(4′-n-alkoxy benzoyloxy) n-propyl cinnamates comprising of 11 homologues has been synthesized. It is a middle ordered melting type of series with exhibition of smectic and nematic mesophases. The first to fifth members of the series are non-mesomorphic. Mesomorphic behavior commences from the sixth homologue. The octyloxy (C8) and decyloxy (C10) homologues

  一种新型的同源系列液晶，即。4-(4'-n-烷氧基苯甲酰氧基)n-丙基肉桂酸酯已被合成，包括11个同系物。它是具有近晶和向列中间相的中间有序熔化型系列。该系列的第一个到第五个成员是非介形的。Mesomorphic 行为从第六个同源物开始。辛氧基 (C8) 和癸氧基 (C10) 同系物是多介晶的。近晶 - 向列和向列 - 各向同性转变曲线以正常方式表现，除了十六烷基衍生物，其略微偏离正常行为（N-I）。对于 N-I 或 Sm-N 过渡曲线，未观察到奇偶效应。向列相织构为螺纹状或纹影织构，近晶相织构为近晶A型焦锥扇形。通过配备加热台的光学偏光显微镜观察中间相的转变温度和织构。将热稳定性和介晶特性与结构相关的系列进行比较。分析和光谱数据支持分子的结构。
• Method for preparing p-hydroxycinnamate by using ionic liquid for catalytic lignin depolymerization
  申请人：South China University of Technology

  公开号：US10807940B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  The present invention discloses a method for preparing p-hydroxycinnamate by using an ionic liquid for catalytic lignin depolymerization comprising: 1) preparation of a halogen metal-based ionic liquid: preparing the halogen metal-based ionic liquid by reacting an alkylimidazole chloride with a metal chloride by heating the same to 30° C. to 80° C. with stirring; and 2) catalytic depolymerization of lignin: mixing the halogen metal-based ionic liquid and lignin with an alcohol, and after N2 replacement, heating the solution to 140° C. to 200° C. and reacting the solution for 4-8 h while stirring to prepare high value-added chemicals with p-hydroxycinnamate as a main product. The present invention has advantages of a simple process, mild conditions, environmental kindness, and high selectivity for a main product. The ionic liquid is simple in preparation, has a good atom economy, and is recyclable. Under optimal conditions, the yield of p-hydroxycinnamate can reach 40-80 mg/g.

  本发明公开了一种利用离子液体催化木质素解聚制备对羟基肉桂酸盐的方法，包括：1) 制备卤素金属基离子液体：通过将烷基咪唑氯化物与金属氯化物反应制备卤素金属基离子液体，方法是将卤素金属基离子液体加热至 30° C 至 80° C。2) 木质素的催化解聚：将卤素金属基离子液体和木质素与醇混合，置换 N2 后，将溶液加热至 140°C 至 200°C，搅拌反应 4-8 小时，制备以对羟基肉桂酸酯为主要产品的高附加值化学品。本发明具有工艺简单、条件温和、环保、主产品选择性高的优点。离子液体制备简单，原子经济性好，可回收利用。在最佳条件下，对羟基肉桂酸酯的产量可达 40-80 mg/g。