triphenyl(propoxy)silane | 41309-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(propoxy)silane
• 英文别名: Triphenyl(propoxy)silane
• CAS: 41309-77-7
• 化学式: C₂₁H₂₂OSi
• 分子量: 318.491
• InChiKey: YMCDISDNGWJEGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 三苯基硅烷 在 chlorine[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methoxypyridine](pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到triphenyl(propoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  硅烷的高度选择性羟基化和烷氧基化：一锅硅烷氧化和醛/酮的还原

  摘要：

  开发了一种有效的化学选择性铱催化的方法，用于有机硅烷的羟基化和烷氧基化以生成氢气和硅烷醇或甲硅烷基醚。可以耐受各种具有烷基，芳基和醚基的空间位阻硅烷。此外，这种原子经济的催化方案可用于硅烷二醇和硅烷三醇的合成。还实现了一锅硅烷氧化和醛/酮的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00716

文献信息

• Metal-Free Ammonium Iodide Catalyzed Oxidative Dehydrocoupling of Silanes with Alcohols
  作者：Pailla Kumar、Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/s-0036-1588816

  日期：2017.8

  An ammonium iodide catalyzed direct oxidative coupling of silanes with alcohols to give various alkoxysilane derivatives was discovered. tert-Butyl hydroperoxide proved to be an efficient oxidant for this transformation. Attractive features of this protocol include its transition-metal-free nature and the mild reaction conditions.

  发现了碘化铵催化的硅烷与醇的直接氧化偶联，以得到各种烷氧基硅烷衍生物。叔丁基氢过氧化物被证明是这种转化的有效氧化剂。该协议的吸引人的特点包括其无过渡金属的性质和温和的反应条件。
• 10.1039/d4gc00725e
  作者：Fu, Zhengjiang、Xiao, Fei、Yin, Jian、Tong, Fei、Guo, Shengmei、Cai, Hu

  DOI：10.1039/d4gc00725e

  日期：——

  electrochemical approaches for NaCl-mediated hydrolysis of hydrosilanes have been well established to prepare silanols in moderate to good yields with good functional group tolerance under ambient conditions. Furthermore, electrochemical NaBr-promoted alcoholysis of hydrosilanes with a series of alcohols was successfully achieved under metal-free conditions. The synthetic application of eco-friendly

  采用廉价的卤素盐作为介体和电解质，用于氯化钠介导的氢硅烷水解的无过渡金属电化学方法已经成熟，可以在环境条件下以中等至良好的产率制备具有良好官能团耐受性的硅烷醇。此外，在无金属条件下成功实现了溴化钠促进氢硅烷与一系列醇的电化学醇解。通过恒电流模式的放大实验强调了环保和低成本方案的综合应用。初步的机理研究证实，氯化钠在含氢硅烷的官能化中发挥着重要作用，并表明该转变可能在电化学条件下通过自由基过程进行。
• Highly Selective Hydroxylation and Alkoxylation of Silanes: One-Pot Silane Oxidation and Reduction of Aldehydes/Ketones
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Yuhong Zhong、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00716

  日期：2020.1.13

  An efficient chemoselective iridium-catalyzed method for the hydroxylation and alkoxylation of organosilanes to generate hydrogen gas and silanols or silyl ethers was developed. A variety of sterically hindered silanes with alkyl, aryl, and ether groups were tolerated. Furthermore, this atom-economical catalytic protocol can be used for the synthesis of silanediols and silanetriols. A one-pot silane

  开发了一种有效的化学选择性铱催化的方法，用于有机硅烷的羟基化和烷氧基化以生成氢气和硅烷醇或甲硅烷基醚。可以耐受各种具有烷基，芳基和醚基的空间位阻硅烷。此外，这种原子经济的催化方案可用于硅烷二醇和硅烷三醇的合成。还实现了一锅硅烷氧化和醛/酮的化学选择性还原。