3,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis(4-bromophenyl)furan | 65356-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis(4-bromophenyl)furan
• 英文别名: 2,5-Bis(p-bromphenyl)-3,4-dibrommethylfuran；2,5-Di-p-bromophenyl-3,4-dibromomethyl furan
• CAS: 65356-06-1
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₄O
• 分子量: 563.909
• InChiKey: ZZYXKHFSYSLOEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  527.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis(4-bromophenyl)furan 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 4,4‘-{3,4-bis[(1-methylethoxy)methyl]furan-2,5-diyl}bis(benzenecarboximidamide) formate
  参考文献：
  名称：

  对恶性疟原虫有活性的芳香族双am类化合物的合成，生物学表征和结构活性关系

  摘要：

  疟疾是最重要的热带疾病之一，由于缺乏广泛有效的疫苗和对当前药物的寄生虫抗性，仍然是主要挑战。这意味着需要具有新颖作用方式的新候选药物。芳香族双am例如呋喃idine（DB75）最初被开发为抗锥虫病药物，但是随着呋喃idine的临床试验突显了潜在的副作用，因此在这种情况下不再进行研究。尽管有明显的细胞毒性作用，但呋喃啶对恶性疟原虫的效力使其成为开发新型抗疟原虫的有前途的支架选择性提高的化学试剂。在这项研究中，通过在呋喃核心结构和末端am基团上引入修饰，合成了基于呋喃idine的双am化合物系列。在体外测试了衍生化合物的抗药性和抗药性恶性疟原虫系和人细胞系（HEK293细胞）的活性，以产生抗疟原虫的构效关系并提供初步的选择性数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.041
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(4-溴苯基)丁烷-1,4-二酮 在 磷酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 3,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis(4-bromophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  对恶性疟原虫有活性的芳香族双am类化合物的合成，生物学表征和结构活性关系

  摘要：

  疟疾是最重要的热带疾病之一，由于缺乏广泛有效的疫苗和对当前药物的寄生虫抗性，仍然是主要挑战。这意味着需要具有新颖作用方式的新候选药物。芳香族双am例如呋喃idine（DB75）最初被开发为抗锥虫病药物，但是随着呋喃idine的临床试验突显了潜在的副作用，因此在这种情况下不再进行研究。尽管有明显的细胞毒性作用，但呋喃啶对恶性疟原虫的效力使其成为开发新型抗疟原虫的有前途的支架选择性提高的化学试剂。在这项研究中，通过在呋喃核心结构和末端am基团上引入修饰，合成了基于呋喃idine的双am化合物系列。在体外测试了衍生化合物的抗药性和抗药性恶性疟原虫系和人细胞系（HEK293细胞）的活性，以产生抗疟原虫的构效关系并提供初步的选择性数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.041

文献信息

• DAS B. P.; BOYKIN D. W., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 4, 531-536
  作者：DAS B. P.、 BOYKIN D. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological characterisation and structure activity relationships of aromatic bisamidines active against Plasmodium falciparum
  作者：B. Sauer、T.S. Skinner-Adams、A. Bouchut、M.J. Chua、C. Pierrot、F. Erdmann、D. Robaa、M. Schmidt、J. Khalife、K.T. Andrews、W. Sippl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.041

  日期：2017.2

  with improved selectivity. In this study a bisamidine compound series based on furamidine was synthesized by introducing modifications at the furan core structure and terminal amidine groups. The activity of the derived compounds was tested in vitro against drug sensitive and resistant P. falciparum lines and a human cell line (HEK293 cells) to generate anti-Plasmodium structure-activity relationships

  疟疾是最重要的热带疾病之一，由于缺乏广泛有效的疫苗和对当前药物的寄生虫抗性，仍然是主要挑战。这意味着需要具有新颖作用方式的新候选药物。芳香族双am例如呋喃idine（DB75）最初被开发为抗锥虫病药物，但是随着呋喃idine的临床试验突显了潜在的副作用，因此在这种情况下不再进行研究。尽管有明显的细胞毒性作用，但呋喃啶对恶性疟原虫的效力使其成为开发新型抗疟原虫的有前途的支架选择性提高的化学试剂。在这项研究中，通过在呋喃核心结构和末端am基团上引入修饰，合成了基于呋喃idine的双am化合物系列。在体外测试了衍生化合物的抗药性和抗药性恶性疟原虫系和人细胞系（HEK293细胞）的活性，以产生抗疟原虫的构效关系并提供初步的选择性数据。