甲基2-乙基-3-糠酸酯 | 141764-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 甲基2-乙基-3-糠酸酯
• 英文名称: methyl 2-ethylfuran-3-carboxylate
• CAS: 141764-83-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: SYCHNEPUERPOHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-乙基-3-糠酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and hit-to-lead optimization of novel allosteric glucokinase activators

  摘要：

  We report on a hit generation and hit-to-lead program of a novel class of glucokinase activators (GKAs). Hit compounds, activators at low glucose concentration only were identified by vHTS. Scaffold modification reliably afforded activators also at high substrate level. Potency was increased by introduction of a hydrogen bond acceptor as proposed by molecular docking. Replacement of the initial alkylene linkers with a rigid 1,2-phenylene motif followed by further studies eventually furnished a series of potent lead compounds exhibiting steep SAR. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.128
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-3-糠酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到甲基2-乙基-3-糠酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-糠酸2-烷基化的新方法：在拴系的UC-781 / d4T双功能HIV逆转录酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  提出了涉及3-甲氧基羰基-2-呋喃基甲基phosph盐的Wittig反应的3-糠酸2-烷基化的新方法。该方法已用于制备拴系的2-烷基化UC-781 / d4T偶联物，作为潜在的新型HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.034

文献信息

• 一种呋喃[2，3-c]并吡啶衍生物及其制备方法 和用途
  申请人：济南新科医药科技有限公司

  公开号：CN110305143B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一类强效的脯氨酰羟化酶抑制剂，本发明涉及具有式I结构的化合物，还涉及其药学上可接受的盐和溶剂合物。本发明还涉及含有式I结构化合物的药物组合物及其制药用途。通过抑制脯氨酰羟化酶活性可有效治疗贫血的相关疾病。
• HETEROARYL AMIDES USEFUL AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  申请人：Joshi Pramod

  公开号：US20090099233A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂的化合物。该发明还提供包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Chan, Wing Hong; Lee, Albert W. M.; Chan, Eddy T. T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 945 - 946
  作者：Chan, Wing Hong、Lee, Albert W. M.、Chan, Eddy T. T.

  DOI：——

  日期：——
• An improved synthesis of 2-substituted-3-furoic acids leading to an intramolecular Diels–Alder reaction between a dienophile and furan diene both containing an electron withdrawing group
  作者：Shuyuan Yu、Giovanna Beese、Brian A. Keay

  DOI：10.1039/p19920002729

  日期：——

  An improved preparation of various 2-substituted-3-furoic acids by lithiation of 2-methyl-3-furoic acid with 2.0 equiv. of butyllithium, and a successful intramolecular Diels-Alder reaction using 0.1 equiv. of methylaluminium dichloride between a dienophile and furan diene, which are both substituted with an electron withdrawing moiety, are described.
• DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2121608B1

  公开（公告）日：2012-11-14