环己基呋喃-2-羧酸酯 | 39251-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 环己基呋喃-2-羧酸酯
• 英文名称: cyclohexyl furan-2-carboxylate
• CAS: 39251-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD00456100
• 分子量: 194.23
• InChiKey: APDJCFDMCLUIAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基呋喃-2-羧酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium acetate 、 lithium bromide 、 环己醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 dicyclohexyl [2,2'-bifuran]-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 环己醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到环己基呋喃-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303

文献信息

• Determination of aromaticity indices of thiophene and furan by nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of their phenyl esters
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Hye-Jin Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570390615

  日期：2002.11

  series of m- and p-substituted phenyl benzoates, 2-thienoates, and 2-furoates were prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of protons and carbons of the acyl aromatic rings and the Hammett σ. Plots of the chemical shift values of the carbonyl carbons of the benzoates against those of

  一系列的米-和p取代的苯基苯甲酸酯，2- thienoates和2-糠酸盐，制备和它们的1个H和13进行了检查C NMR光谱特征。通常，在酰基芳环的质子和碳的化学位移值与哈米特σ之间观察到良好的相关性。苯甲酸酯的羰基碳的化学位移值与2-硫代酸酯和2-糠酸酯的化学位移图具有极好的相关性，在二甲基亚砜-d 6和0.90和0.90中斜率值分别为0.85和0.75。氯仿中d分别为0.78 。该值可以被认为是一组芳香性指数。
• Highly Active Manganese-Mediated Acylation of Alcohols with Acid Chlorides or Anhydrides
  作者：Seung-Hoi Kim、Seong-Ryu Joo、Young-Jin Youn、Young-Ran Hwang

  DOI：10.1055/s-0036-1590973

  日期：2017.12

  To explore further the practical uses of highly active manganese (Mn*), a variety of alcohols were treated with Mn*, and the resulting complexes were coupled with acid chlorides and/or acetic anhydride in the absence of any extra catalyst. The subsequent reactions took place smoothly under mild conditions, providing the corresponding O-acylation products in good to excellent isolated yields.

  为了进一步探索高活性锰 (Mn*) 的实际用途，用 Mn* 处理各种醇，在没有任何额外催化剂的情况下，将所得配合物与酰氯和/或乙酸酐偶联。随后的反应在温和的条件下顺利进行，提供了相应的 O-酰化产物，分离产率良好至极好。
• Palladium-Catalyzed C–H Benzannulation of Functionalized Furans and Pyrroles with Alkynes
  作者：Jia Seo、Che-Wei Chen、Shih-Ching Chuang、Jung Min Joo、Woohyeong Lee、Ju Eun Jeon、Pei-Ling Chen

  DOI：10.1055/a-1502-3641

  日期：2021.9

  A benzannulation strategy involving activation of two C–H bonds of five-membered heteroarenes was developed. Readily available furans and pyrroles stabilized by synthetically useful electron-withdrawing groups underwent Pd-catalyzed 1:2 annulation reactions with diaryl alkynes. A variety of functional groups, including ester, amide, ketone, aldehyde, and nitrile, on the heterocyclic cores were tolerated

  开发了一种涉及激活五元杂芳烃的两个 C-H 键的苯环化策略。通过合成有用的吸电子基团稳定的容易获得的呋喃和吡咯与二芳基炔进行 Pd 催化的 1:2 环化反应。在 Pd 催化的氧化反应中，杂环核上的各种官能团，包括酯、酰胺、酮、醛和腈，都可以耐受。在这些反应中，2,2-二甲基丁酸及其共轭碱的结合促进了杂芳环的金属化和使用氧作为末端氧化剂的 Pd(0) 物质的再氧化。该策略提供了荧光苯并呋喃和吲哚衍生物，有望进一步开发功能化的多环杂芳族化合物。
• Direct Alkoxycarbonylation of Heteroarenes via Cu-Mediated Trichloromethylation and In Situ Alcoholysis
  作者：Wenkun Luo、Kai Jiang、Yingwei Li、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00582

  日期：2020.3.6

  three components (i.e., heteroarene, alcohol, and CHCl3). The copper additive was confirmed to simultaneously promote the reaction in three pathways: oxidant cracking, single electron transfer, and alcoholysis. By means of this protocol, various functionalized furancarboxylates and other heteroarenecarboxylates were facilely obtained in moderate to good yields.

  我们报告了通过一步一步的铜介导的三个成分（即杂芳烃，醇和CHCl3）的一步反应，将呋喃及其他杂芳烃直接烷氧基羰基化的有效方法。证实了铜添加剂可同时通过三个途径促进反应：氧化剂裂解，单电子转移和醇解。通过该方案，可以容易地以中等至良好的产率获得各种官能化的呋喃羧酸盐和其他杂芳基羧酸盐。
• Study of<i>cis/trans</i>and<i>endo/exo</i>Diastereoselectivity in the [4+3]-Cycloaddition Reaction of 2-Functionalized Furans and Dimethyloxyallyl Cation: Preparation of Versatile Cycloheptane Synthons
  作者：Angel M. Montaña、Sandra Ribes、Pedro M. Grima、Francisca García

  DOI：10.1246/cl.1997.847

  日期：1997.9

  A study on the influence of steric and electronic effects of a function attached at C-2 of furans in the yield and diastereoselectivity of [4+3] cycloaddition reactions with oxyallyl cations is presented. In almost all studied furans a cis diastereospecificity and a high endo diastereoselectivity is observed. Increasing bulkyness of the function attached at C-2 of furans, increases the endo diastereoselectivity, but decreases yield. Increasing the electronic density of the furan system, by an electron donating group attached at C-2, increases yield and diastereoselectivity.

  本文研究了呋喃的 C-2 上所附函数的立体效应和电子效应对与氧烯丙基阳离子发生 [4+3] 环加成反应的产率和非对映选择性的影响。在几乎所有研究的呋喃中，都观察到了顺式非对映专一性和高度非对映选择性。增加呋喃 C-2 上所附官能团的体积可提高内向非对映选择性，但会降低产率。通过在 C-2 上连接一个电子供体来增加呋喃体系的电子密度，可以提高产率和非对映选择性。