3,4-dichloro-5-propyloxy-2(5H)-furanone | 46050-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dichloro-5-propyloxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-propoxy-3,4-dichloro-2(5H)-furanone；3,4-dichloro-5-propoxy-5H-furan-2-one；3,4-Dichlor-5-propoxy-5H-furan-2-on；3,4-dichloro-2-propoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 46050-26-4
• 化学式: C₇H₈Cl₂O₃
• 分子量: 211.045
• InChiKey: WQFPXQMHIQFDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 3,4-dichloro-5-propyloxy-2(5H)-furanone 在 air 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-chloro-4-(4-(2-chloroethyl)piperazin-1-yl)-5-propoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二卤-2（5 H）-呋喃酮引发的DABCO在没有金属催化剂和添加剂的情况下开环反应及其在一锅两步反应中的应用

  摘要：

  在没有金属催化和添加剂的情况下，以乙酸乙酯为溶剂，在空气气氛下于95°C进行2 h，这是一种通过3,4-dihalo-开发了由DABCO的2（5 H）-呋喃酮引发的开环反应。观察到令人满意的反应性，产率中等至优异，原子经济性为100％。这种潜在的具有生物活性的合成子促进的开环反应不仅对于新药的开发很重要，而且还适用于其他环状叔胺（例如1-甲基吡咯烷）具有良好的收率。另外，由于产品中新生成的烷基卤化物结构单元，因此可以按设计实现其在与不同种类亲核试剂的一锅两步反应中的应用。

  DOI：

  10.1039/c9gc01740b
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 在 硫酸 作用下， 生成 3,4-dichloro-5-propyloxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  DBDMH 促进的 DMSO 中的甲硫基化：具有多功能基团的甲基硫化合物的无金属方案

  摘要：

  有机硫醚在药物和天然产物的发现中发挥着重要作用。然而，有机硫化物的绿色合成仍然是一项具有挑战性的任务。通过 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 的介导，从 DMSO 方便高效地合成 5-烷氧基-3-卤代-4-甲硫基-2(5H)-呋喃酮，提供了简便的合成方法。在无过渡金属条件下3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的硫官能化路线。这种新方法证明了非芳香族 Csp2-X 型卤化物的功能化，其具有包含 CX、CO、C=O 和 C=C 键的独特结构。与传统的使用配体过渡金属催化剂的合成方法相比，该反应具有温度较低、反应时间较短、底物范围宽、官能团耐受性好等优点。值得注意的是，DMSO 具有多种作用，可同时用作无味的甲基硫醇化试剂和安全溶剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28155635

文献信息

• Quick construction of a C–N bond from arylsulfonyl hydrazides and C_sp2–X compounds promoted by DMAP at room temperature
  作者：Kai Yang、Juan-Juan Gao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Chu-Ming Pang、Bo-Wen Wang、Xiao-Yun Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ra03403j

  日期：——

  A mild C–N coupling reaction with arylsulfonyl hydrazides and 2(5H)-furanones shows good yields, excellent reaction regioselectivity and functional group tolerance.

  一种使用芳基磺酰肼和2(5H)-呋喃酮进行的温和的C-N偶联反应显示出良好的产率、优异的反应区域选择性和官能团容忍度。
• 一种N-呋喃酮基芳基磺酰肼类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN109651310B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种N‑呋喃酮基芳基磺酰肼类衍生物及其制备方法和应用，该N‑呋喃酮基芳基磺酰肼类衍生物的结构通式为：其中，R1为C1～C6的烷基、6‑氯己基、苯基、苄基、联苯基中的一种，R2为H、甲基、甲氧基、三氟甲基中的一种，X为Cl或Br。其制备方法简单，在4‑二甲氨基吡啶和四丁基碘化铵的作用下进行芳基磺酰肼和5‑烃氧基‑3,4‑二卤‑2(5H)呋喃酮的C‑N偶联反应即可。本发明合成了一种全新的具有抗肿瘤、抗菌等生物活性的N‑呋喃酮基芳基磺酰肼类衍生物。本发明的合成方法具有简单易行、反应周期短、原料易得、底物适用范围广、产率高等优点。
• C4-Selective Synthesis of Vinyl Thiocyanates and Selenocyanates Through 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i> )-furanones
  作者：Han-Qing Wu、Kai Yang、Shi-He Luo、Xin-Yan Wu、Neng Wang、Si-Hong Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900749

  日期：2019.7.31

  An environmental‐friendly protocol enables the synthesis of vinyl thiocyanates and selenocyanates from 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanones, including low‐reactive Csp2‐Cl, substrates in the absence of a metal catalyst and under the promotion of simple inorganic base sodium bicarbonate.

  环保协议允许在没有金属催化剂的情况下并在简单的促进下，由3,4-二卤代-2（5 H）-呋喃酮（包括低反应性Csp2-Cl），底物来合成硫氰酸乙烯酯和硒代氰酸酯无机碱碳酸氢钠。
• Simple 2(5H)-furanone derivatives with selective cytotoxicity towards non-small cell lung cancer cell line A549 – Synthesis, structure-activity relationship and biological evaluation
  作者：Anna Byczek-Wyrostek、Radoslaw Kitel、Klaudia Rumak、Magdalena Skonieczna、Anna Kasprzycka、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.021

  日期：2018.4

  A series of 5-alkoxy derivatives of 3,4-dichloro-5-hydroxyfuran-2-(5H)-one (mucochloric acid, MCA) were obtained and subsequently subjected to modification in the C-4 position of 2(5H)-furanone ring. The cytotoxicity of newly synthesized compounds was evaluated in MTT assay against non-small cell lung cancer (A549) and healthy lung epithelial cell line (BEAS-2B). The derivatives containing a branched

  获得了一系列3,4-二氯-5-羟基呋喃-2-（5 H）-一的5-烷氧基衍生物（粘氯酸，MCA），随后在2（5 H）-呋喃酮环。在MTT分析中评估了新合成化合物对非小细胞肺癌（A549）和健康肺上皮细胞系（BEAS-2B）的细胞毒性。在C-5位上含有支链烷氧基取代基的衍生物显示出最高的抗癌特性，而对2（5 H）-呋喃酮环的C-4位上的化合物进行修饰只会稍微改善其抗增殖特性。化合物12和15表现出对A549细胞的最佳选择性，并且还在一组不同来源的癌细胞系中进行了评估。进一步的研究表明，用化合物12和15处理A549细胞系会导致G2期细胞周期停滞并诱导caspase依赖性细胞死亡。此外，发现化合物12与厄洛替尼协同作用。