2,5-二(4-溴苯基)呋喃 | 36710-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2,5-二(4-溴苯基)呋喃
• 中文别名: 2,5-双(4-溴苯基)呋喃
• 英文名称: 2,5-bis(4-bromophenyl)furan
• CAS: 36710-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 378.063
• InChiKey: HDLBMQWXWRKFEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  430.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(4-溴苯基)呋喃 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到1.4-bis-(4-bromo-phenyl)-butene-(2c)-dione-(1.4)
  参考文献：
  名称：

  氧化开环的2,5- diarylfurans通过的Selectfluor ®

  摘要：

  一些2,5- diarylfurans与N-F的氟化尝试试剂的Selectfluor ®导致代替到呋喃环的氧化开环，得到顺式-enedione，与反式异构体的痕迹沿，在良好的分离产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.071
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,5-二(4-溴苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  抗疟药；2,5-二苯基-3-呋喃基氨基酮和醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a022

文献信息

• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。
• Synthesis, biological characterisation and structure activity relationships of aromatic bisamidines active against Plasmodium falciparum
  作者：B. Sauer、T.S. Skinner-Adams、A. Bouchut、M.J. Chua、C. Pierrot、F. Erdmann、D. Robaa、M. Schmidt、J. Khalife、K.T. Andrews、W. Sippl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.041

  日期：2017.2

  with improved selectivity. In this study a bisamidine compound series based on furamidine was synthesized by introducing modifications at the furan core structure and terminal amidine groups. The activity of the derived compounds was tested in vitro against drug sensitive and resistant P. falciparum lines and a human cell line (HEK293 cells) to generate anti-Plasmodium structure-activity relationships

  疟疾是最重要的热带疾病之一，由于缺乏广泛有效的疫苗和对当前药物的寄生虫抗性，仍然是主要挑战。这意味着需要具有新颖作用方式的新候选药物。芳香族双am例如呋喃idine（DB75）最初被开发为抗锥虫病药物，但是随着呋喃idine的临床试验突显了潜在的副作用，因此在这种情况下不再进行研究。尽管有明显的细胞毒性作用，但呋喃啶对恶性疟原虫的效力使其成为开发新型抗疟原虫的有前途的支架选择性提高的化学试剂。在这项研究中，通过在呋喃核心结构和末端am基团上引入修饰，合成了基于呋喃idine的双am化合物系列。在体外测试了衍生化合物的抗药性和抗药性恶性疟原虫系和人细胞系（HEK293细胞）的活性，以产生抗疟原虫的构效关系并提供初步的选择性数据。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple and Efficient Procedure for Paal–Knorr Furan Synthesis
  作者：Gangqiang Wang、Zhi Guan、Rongchang Tang、Yanhong He

  DOI：10.1080/00397910902978049

  日期：2010.1.14

  The ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate, [bmim]HSO4, efficiently catalyzes Paal–Knorr furan synthesis without any organic solvent. A wide range of aliphatic and aromatic 1,4-diketones easily undergo condensations to form furan derivatives, providing a general and convenient procedure. The Paal–Knorr reaction of ester-substituted 1,4-diketones is first reported. The ionic liquid

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 无需任何有机溶剂即可有效催化 Paal-Knorr 呋喃合成。广泛的脂肪族和芳香族 1,4-二酮很容易缩合形成呋喃衍生物，提供了一个通用和方便的程序。首次报道了酯取代的 1,4-二酮的 Paal-Knorr 反应。离子液体可以回收并重新用于后续运行，而不会显着降低效率。
• <i>N</i>-Substituted pyrrole synthesis by Paal-Knorr condensation using recyclable cationic exchange resin in water
  作者：Yan-Hong He、Gang-Qiang Wang、Zhi Guan

  DOI：10.1002/jhet.317

  日期：——

  Cationic exchange resin has been utilized for the first time as a novel and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of N‐substituted pyrroles from variety of 1,4‐diketones and aniline. This simple synthesis has been accomplished with excellent yields. The recovered catalyst can be reused for subsequent runs with only a gradual decrease in activity. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  阳离子交换树脂首次作为一种新型的可循环使用的非均相催化剂用于由各种1,4-二酮和苯胺合成N取代的吡咯。已经以优异的产率完成了这种简单的合成。回收的催化剂可以重新使用，用于后续操作，而活性只会逐渐降低。J.杂环化​​学。（2010）。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles in an Ionic Liquid
  作者：Yan-Hong He、Gang-Qiang Wang、Ke-Ling Xu、Zhi Guan

  DOI：10.1515/znb-2011-0212

  日期：2011.2.1

  1-butyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate, [bmim]HSO4, was used as a catalyst and reaction medium for the pyrrole synthesis, and a wide range of aliphatic, aromatic, heteroaromatic and carboxylic 1,4-diketones easily underwent condensations with aniline and ethylenediamine to form polysubstituted pyrroles. Sequential decarboxylation/Paal-Knorr pyrrole condensation was observed, which provides a new

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 用作吡咯合成的催化剂和反应介质，以及广泛的脂肪族、芳香族、杂芳香族和羧基 1,4-二酮容易与苯胺和乙二胺缩合形成多取代的吡咯。观察到顺序脱羧/Paal-Knorr 吡咯缩合，这为从 1,4-二酮-2,3-二羧酸酯制备单酯吡咯提供了一种新的、简便的方法。图形摘要 一种在离子液体中合成多取代吡咯的有效方法