1-(4-Chloro-phenyl)-2-{[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-methyl-amino}-ethanone | 760957-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-2-{[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-methyl-amino}-ethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-methylamino]ethanone
• CAS: 760957-18-4
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O
• 分子量: 326.826
• InChiKey: FSJQAEKGHODDBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 1-(4-Chloro-phenyl)-2-{[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-methyl-amino}-ethanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-dimethylammonium toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of new CDK4-specific inhibitors, based on fascaplysin

  摘要：

  我们介绍了三类色胺衍生物的设计、合成及其生物活性，这些衍生物是非平面型的毒性抗癌剂fascaplysin的类似物。我们表明这些化合物是CDK4相对于CDK2的选择性抑制剂，活性最强的化合物9q对CDK4的抑制作用具有6 µM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/b518019h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indole-3-yl)ethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-2-{[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-methyl-amino}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of new CDK4-specific inhibitors, based on fascaplysin

  摘要：

  我们介绍了三类色胺衍生物的设计、合成及其生物活性，这些衍生物是非平面型的毒性抗癌剂fascaplysin的类似物。我们表明这些化合物是CDK4相对于CDK2的选择性抑制剂，活性最强的化合物9q对CDK4的抑制作用具有6 µM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/b518019h

文献信息

• New fascaplysin-based CDK4-specific inhibitors: design, synthesis and biological activity
  作者：Carine Aubry、Paul R. Jenkins、Sachin Mahale、Bhabatosh Chaudhuri、Jean-Didier Maréchal、Michael J. Sutcliffe

  DOI：10.1039/b406076h

  日期：——

  The first biologically active non-planar analogues of the toxic anti-cancer agent, fascaplysin, have been produced; we present the design, synthesis and biological activity of three tryptamine derivatives.

  目前已成功合成出第一批生物活性非平面结构的毒性抗癌剂fascaplysin类似物。本文介绍了三种色胺衍生物的设计、合成及其生物活性。
• Design, synthesis and biological activity of new CDK4-specific inhibitors, based on fascaplysin
  作者：Carine Aubry、A. James Wilson、Paul R. Jenkins、Sachin Mahale、Bhabatosh Chaudhuri、Jean-Didier Maréchal、Michael J. Sutcliffe

  DOI：10.1039/b518019h

  日期：——

  We present the design, synthesis, and biological activity of three classes of tryptamine derivatives, which are non-planar analogues of the toxic anti-cancer agent fascaplysin. We show these compounds to be selective inhibitors of CDK4 over CDK2, the most active compound 9q has an IC50 for the inhibition of CDK4 of 6 µM.

  我们介绍了三类色胺衍生物的设计、合成及其生物活性，这些衍生物是非平面型的毒性抗癌剂fascaplysin的类似物。我们表明这些化合物是CDK4相对于CDK2的选择性抑制剂，活性最强的化合物9q对CDK4的抑制作用具有6 µM的IC50值。