1-isobutylimidazo[1,5-a]quinoline | 1415734-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-isobutylimidazo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: 1-(2-Methylpropyl)imidazo[1,5-a]quinoline；1-(2-methylpropyl)imidazo[1,5-a]quinoline
• CAS: 1415734-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: ZUEQRNXYBDOWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutylimidazo[1,5-a]quinoline 在 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N-(3-methylbutanoyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索咪唑并[1,5-a]喹啉在光化学条件下合成酰亚胺的开环反应。

  摘要：

  已经描述了咪唑并[1,5-a]喹啉在光氧化还原条件下的开环反应。用曙红Y作为有机光还原催化剂，在温和的反应条件下，以中等到极好的收率获得了合成上有用的和对医学有重要意义的酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob01227c
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 DL-亮氨酸 在 碘 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-isobutylimidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  探索咪唑并[1,5-a]喹啉在光化学条件下合成酰亚胺的开环反应。

  摘要：

  已经描述了咪唑并[1,5-a]喹啉在光氧化还原条件下的开环反应。用曙红Y作为有机光还原催化剂，在温和的反应条件下，以中等到极好的收率获得了合成上有用的和对医学有重要意义的酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob01227c

文献信息

• Iodine-catalyzed direct C–H thiolation of imidazo[1,5-a]quinolines for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinolines
  作者：Song-Song Wu、Cheng-Tao Feng、Di Hu、Ye-Kai Huang、Zhong Li、Zai-Gang Luo、Shi-Tang Ma

  DOI：10.1039/c6ob02736a

  日期：——

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of imidazo[1,5-a]quinolines was developed under metal- and oxidant-free reaction conditions. Using disulfides or thiophenols as sulfenylating agents, 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinoline derivatives were obtained in good to excellent yields with broad functional group tolerance. A multi-component reaction to generate 1-sulfenylated imidazo[1,5-a]pyridines

  在无金属和无氧化剂的条件下，开发了碘催化的咪唑并[1,5- a ]喹啉的区域选择性亚磺酰基。使用二硫化物或硫酚作为亚磺酰化剂，可以良好的收率获得优异的3-亚磺酰基咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，并且具有宽泛的官能团耐受性。还描述了产生1-亚磺酰化的咪唑并[1，5- a ]吡啶的多组分反应。初步生物学评估表明，某些3-亚磺酰化的咪唑并[1,5- a ]喹啉具有显着的抗癌活性。
• The synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines<i>via</i>a decarboxylative cyclization under metal-free conditions
  作者：Zicong Yan、Changfeng Wan、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c8ra03786h

  日期：——

  An iodine-mediated decarboxylative cyclization was developed from α-amino acids and 2-methyl quinolines under metal-free conditions, affording a variety of imidazo[1,5-a]quinolines with moderate to good yields.

  在无金属条件下，由 α-氨基酸和 2-甲基喹啉进行碘介导的脱羧环化反应，得到多种咪唑并[1,5- a ]喹啉，产率适中。
• Synthesis of Imidazo[1,5-a]quinolines via Metal-Free Oxidative Amination of sp3 C–H Bonds
  作者：Chen Ma、Huanhuan Liu、Xinfeng Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610137

  日期：2018.7

  Abstract A novel oxidative amination of sp3 C–H bonds was developed for the efficient synthesis of imidazo[1,5-a]quinolines from readily available α-amino acids and (2-azaaryl)methanes. This domino protocol, which was established in a TBAI-TBHP oxidation system, includes transition-metal-free decarboxylation and intramolecular cyclization. This method represented a new avenue for the synthesis of N-heterocycles

  摘要 开发了一种新型的sp 3 C–H键氧化胺化反应，用于从容易获得的α-氨基酸和（2-氮杂芳基）甲烷高效合成咪唑并[1,5- a ]喹啉。建立在TBAI-TBHP氧化系统中的多米诺协议包括无过渡金属的脱羧和分子内环化。该方法代表了使用2-甲基喹啉作为喹啉-2-甲醛的合成子合成N-杂环的新途径。 开发了一种新型的sp 3 C–H键氧化胺化反应，用于从容易获得的α-氨基酸和（2-氮杂芳基）甲烷高效合成咪唑并[1,5- a ]喹啉。建立在TBAI-TBHP氧化系统中的多米诺协议包括无过渡金属的脱羧和分子内环化。该方法代表了使用2-甲基喹啉作为喹啉-2-甲醛的合成子合成N-杂环的新途径。
• Electrocatalytic Intermolecular C(sp³)–H/N–H Coupling of Methyl <i>N</i>-Heteroaromatics with Amines and Amino Acids: Access to Imidazo-Fused <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Peng Qian、Zicong Yan、Zhenghong Zhou、Kangfei Hu、Jiawei Wang、Zhibin Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02578

  日期：2018.10.19

  An efficient NH4I-mediated intermolecular annulation of methyl N-heteroaromatics with amines/amino acids was developed by virtue of anodic oxidation, providing a variety of functionalized imidazo-fused N-heterocycles with good to excellent yields. The practicality of this protocol was demonstrated by the readily available starting materials, broad substrate scope, water tolerance, scalability, and

  通过阳极氧化，开发了一种有效的NH 4 I介导的甲基N-杂芳族化合物与胺/氨基酸的分子间环化反应，提供了多种具有良好至优异收率的官能化的咪唑并合的N-杂环。该协议的实用性通过容易获得的起始材料，广泛的底物范围，耐水性，可扩展性以及电解产物的多种转化得到证明。
• Catalyst and additive-free regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with elemental sulfur/selenium and TMSCN
  作者：Chengtao Feng、Ya Peng、Guangrong Ding、Xiangxiao Li、Chang Cui、Yizhe Yan

  DOI：10.1039/c8cc07905f

  日期：——

  A regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with TMSCN and elemental sulfur/selenium was demonstrated under catalyst-free and additive-free conditions. Dimethyl sulfoxide (DMSO) was employed as the mild oxidant as well as the solvent. The reaction is operationally simple and scalable with a broad substrate scope.

  在无催化剂和无添加剂的条件下，证明了用TMSCN和元素硫/硒进行的芳烃和杂芳烃的区域选择性氧化C–H硫/硒代氰化。使用二甲基亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和溶剂。该反应操作简单且可扩展，具有广泛的底物范围。