methyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate | 124876-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetate；(R)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate；methyl (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylacetate
• CAS: 124876-74-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: PSBCHRFOEVKNBI-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  316.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 (+)-(2S,3R)-2-[α-hydroxy(phenyl)methyl]morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  醚酰胺A及其C32差向异构体C23–C33片段的对映选择性合成

  摘要：

  天然（R，R，R）和非天然（R，S，R）构型的醚酰胺A的C23–33片段是由（R）-扁桃酸和3-碘甲基丙烯醛通过催化对映选择性烯丙基化合成的。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Bpin = 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷基），（R）-TRIP-PA =（R）-3,3'-Bis（2,4， 6-三异丙基苯基）-1，1′-联萘-2，2′-磷酸二氢酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701416

文献信息

• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• A novel synthesis of the (2R,3S)- and (2S3R)-3-amino-2-hydroxycarboxylic acid derivatives, the key components of a renin inhibitor and bestatin, from methyl (R)- and (S-mandelate
  作者：Yuko Kobayashi、Yoshiji Takemoto、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89018-8

  日期：——

  The title synthesis could be accomplished by featuring the [2+2]-cycloaddition reaction of a chiral imine with benzyloxyketene, alcoholysis of the formed 2-azetidinone derivative, and reductive removal of the mandelate-derived benzylic oxygen by way of a 2-oxazolidone derivative.

  可以通过特征在于手性亚胺与苄氧基烯酮的[2 + 2]-环加成反应，形成的2-氮杂环丁酮衍生物的醇解和通过2-恶唑烷酮还原去除扁桃酸衍生的苄基氧来完成标题合成。衍生物。
• A stereoselective synthesis of the (2R, 3S)- and (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutyric acid derivatives, the key components of a renin inhibitor and bestatin.
  作者：Yuko Kobayashi、Yoshiji Takemoto、Tetsuhide Kamijo、Hiromu Harada、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88510-0

  日期：1992.1

  The title synthesis was achieved by featuring the [2+2]-cycloaddition reaction of benzyloxyketene with a chiral imine derived from methyl (R)- or (S)-mandelate, alcoholysis of the formed 3,4-cis disubstituted β-lactam under acidic conditions, and reductive removal obtained by the [2+2]-cycloaddition reaction employing achiral and chiral imines derived from benzylamine, p-anisidine, di-panisylmethylamine

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。
• Applications of Optically Active Aryl Cyanohydrins in the Synthesis of α-Hydroxy Aldehydes, α-Hydroxy Ketones and β-Hydroxy Amines
  作者：WR Jackson、HA Jacobs、GS Jayatilake、BR Matthews、KG Watson

  DOI：10.1071/ch9902045

  日期：——

  Cyanohydrins, prepared in high optical purity from aryl aldehydes, have been converted into α- hydroxy aldehydes, β- hydroxy ketones and β- hydroxy amines without any racemization and frequently with good stereoselectivity for the erythro-diastereoisomer (>90%) at the newly introduced stereogenic centre.

  从芳基醛中制备的高光学纯度氰基卤素可转化为 α-羟基醛、β-羟基酮和β-羟基胺，且无任何外消旋化现象，在新引入的立体中心处，赤式二对映异构体通常具有良好的立体选择性（90%）。
• Efficient and diastereoselective synthesis of (+)-Goniobutenolide A via palladium-catalyzed ene-yne cross coupling-lactonization cascade
  作者：Martin Kotora、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01972-7

  日期：1996.12

  (+)-Goniobutenolide A was synthesized in six steps in 21.4% overall yield from (R)-mandelic acid via Pd-catalyzed ene-yne cross coupling-lactonization cascade with essentially complete control of the exocyclic alkene geometry. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (+)-Goniobutenolide A通过钯催化的烯炔交叉偶联-内酯化级联反应，从(R)-苯甘氨酸出发，在六个步骤中以21.4%的总产率合成。该反应对exo-环烯烃的几何结构控制近乎完全。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd