ethyl ((phenylthio)carbonyl)glycinate | 4910-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl ((phenylthio)carbonyl)glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-(phenylsulfanylcarbonylamino)acetate
• CAS: 4910-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: XJFIXGUSZKDBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((phenylthio)carbonyl)glycinate 在 肼 作用下， 生成 3-amino-2,4-dioxoimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Polypeptides. IV.¹ Remarks Regarding the Use of the Phenylthiocarbonyl Protecting-group in Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a058
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl ((phenylthio)carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  热分解诱导的涉及异氰化物和生成亚硫酸的亚砜的两组分或多组分串联反应：获得多种含硫功能支架

  摘要：

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03593

文献信息

• Visible-Light-Enabled Construction of Thiocarbamates from Isocyanides, Thiols, and Water at Room Temperature
  作者：Wei Wei、Pengli Bao、Huilan Yue、Sitong Liu、Leilei Wang、Yudong Li、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02231

  日期：2018.9.7

  A convenient visible-light-induced method for the synthesis of thiocarbamates from isocyanides, thiols, and water has been developed under mild reaction conditions. The present protocol offers a cost-effective and operationally straightforward approach to the various thiocarbamates in moderate to good yields by simple use of cheap Rose Bengal as the photocatalyst and water as the reaction reagent as

  在温和的反应条件下，已经开发了一种方便的可见光诱导的方法，该方法可从异氰酸酯，硫醇和水合成硫代氨基甲酸酯。本方案通过简单地使用廉价的玫瑰红作为光催化剂，水作为反应试剂以及对环境无害的助溶剂，以中等到良好的产率为各种硫代氨基甲酸酯提供了一种经济高效且操作简便的方法。
• 一种基于光催化的硫代氨基甲酸酯化合物制 备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108947880B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明涉及一种合成硫代氨基甲酸酯化合物的方法，尤其是一种基于光催化的硫代氨基甲酸酯化合物制备方法。所述制备方法的反应式为：其中R1为任意取代的芳基、萘基、杂芳基、1‑10碳烷基；R2为任意取代的芳基、萘基、杂芳基、或任意取代的1‑10碳烷基。本发明采用可见光催化下合成取代硫代氨基甲酸酯化合物，反应能源清洁、条件温和；本发明原料便宜易得，避免使用有毒光气和一氧化碳，反应操作简单，工艺安全可靠；由于采用了非金属光催化剂，避免金属试剂的使用，用水作为共溶剂，环境友好。
• Phenyl-thio-carbonyl Chloride as a Group-protecting Agent
  作者：G. C. H. EHRENSVÄRD

  DOI：10.1038/159500a0

  日期：1947.4

  THE use of the carbobenzoxy reagent for protection of amino-groups in the course of peptide synthesis has, in spite of its obvious advantages, some limitations. In some cases, hydrogenolysis of the benzyl group is complicated by simultaneous hydrogenation of other groups present, and also carbobenzoxy compounds are sometimes difficult to crystallize; for example, N-carbobenzoxy-glycyl-cysteine ethyl

  在肽合成过程中使用苯甲氧基试剂保护氨基基团，尽管其优点明显，但也存在一些局限性。在某些情况下，苄基的氢解由于存在的其他基团的同时加氢而变得复杂，并且苯甲氧基化合物有时难以结晶；例如，N-羧基苯甲氧基-甘氨酰-半胱氨酸乙酯。与苯甲氧基方法结合使用易于通过水解去除的另一种保护单元将大大扩展后者的使用。
• Iodine-Catalyzed Odorless Synthesis of <i>S</i>-Thiocarbamates with Sulfonyl Chlorides as a Sulfur Source
  作者：Wen-Hu Bao、Min He、Jing-Ting Wang、Xin Peng、Men Sung、Zilong Tang、Si Jiang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00178

  日期：2019.5.17

  efficient protocol for the direct preparation of various S-thiocarbamates with readily available and inexpensive sulfonyl chlorides as an odorless sulfur source was developed. The employment of easily available reactants, excellent functional group tolerability, and mild reaction conditions make this process very practical.

  已经开发了一种直接有效地制备各种S-硫代氨基甲酸酯的通用有效方案，其中易得且廉价的磺酰氯作为无味硫源。易于获得的反应物的使用，出色的官能团耐受性和温和的反应条件使该方法非常实用。
• Electrosynthesis of <i>S</i>-thiocarbamates with disulfides as a sulfur source
  作者：Xiaoying Liu、Tian-Cheng Cai、Dingyi Guo、Zhibin Nong、Yujie Yang、Qiang Li、Hongmei Jiang、Xingru Liu、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1039/d1cc05399j

  日期：——

  An electrochemical oxidative synthesis of S-thiocarbamates via a three-component coupling reaction (disulfide, water and isocyanide) is developed, which avoids the use of external oxidants and generates only hydrogen gas as the by-product.

  一种通过三组分偶联反应（二硫化物、水和异氰酸酯）进行的电化学氧化合成S-硫代氨基甲酸酯的方法已经开发，该方法避免了使用外部氧化剂，仅生成氢气作为副产物。