2‐amino‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4‐(3‐nitrophenyl)quinoline‐3‐carbonitrile | 642003-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2‐amino‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4‐(3‐nitrophenyl)quinoline‐3‐carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nitrophenyl)quinoline-3-carbonitrile；2-Amino-4-(3-nitrophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 642003-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: CRZAAMOFOWJAGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 间硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2‐amino‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4‐(3‐nitrophenyl)quinoline‐3‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有双重功能的新型催化性Cu1-xZrxFe2O4（x = 0，0.5，1）纳米粒子用于多取代吡啶的合成和阳光驱动的亚甲基蓝降解

  摘要：

  锆含量的变化对铁氧体Cu 1-  x Zr x Fe 2 O 4（x）纳米颗粒的结构，形态，磁性，光学，热和催化性能的影响 = 0、0.5、1）。混合铁氧体是通过自动燃烧法，使用各种金属的硝酸盐和柠檬酸作为螯合剂合成的。制备的纳米颗粒具有双重优势。它们被用作非均相催化剂，用于一锅法合成多取代的吡啶衍生物，以及催化降解工业废染料，如亚甲基蓝（MB）。报道的研究重点是在宽范围的pH值（3-13）的洗脱液中高效催化降解工业废料（MB）。所提出的纳米颗粒可以说具有某些巨大的优势，包括：低成本，易用的性质，抗沥滤性，磁回收率和可回收性。使用各种技术对合成的纳米颗粒进行表征。浸出研究是使用电感耦合等离子体发射光谱法进行的。使用傅立叶变换红外光谱和红外光谱证实了有机产物的形成。1 H NMR光谱学和MB染料降解产物的检查使用质谱和UV-可见光谱进行。

  DOI：

  10.1002/aoc.4514

文献信息

• Sulfonic acid-functionalized graphitic carbon nitride composite: a novel and reusable catalyst for the one-pot synthesis of polysubstituted pyridine in water under sonication
  作者：Mahtab Edrisi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1007/s13738-019-01820-1

  日期：2020.4

  multicomponent reaction of aromatic aldehydes with acyclic and cyclic ketones, malononitrile and ammonium acetate was afforded the pyridine derivatives in good-to-excellent yields. In view of eco-friendly and economic considerations, this approach offers a straightforward and convenient route to generate biologically active pyridine derivative in an environmentally friendly manner. The Fe3O4@g-C3N4-SO3H

  作为一种有趣的可持续性软纳米材料，石墨碳氮化物因其独特的电子结构和化学稳定性而受到了广泛的学科关注。在极性和强酸性磺化磁性石墨氮化碳（Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -SO 3）存在下的一系列多取代吡啶的超声辅助制备H）在较温和较快的反应条件下在水中作为绿色介质的报道。芳族醛与无环和环状酮，丙二腈和乙酸铵的一锅顺序多组分反应以良好或优异的产率得到了吡啶衍生物。考虑到生态友好和经济考虑，该方法提供了以环境友好的方式产生生物活性吡啶衍生物的直接且方便的途径。Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -SO 3 H在几个反应组上显示出高稳定性和可重复使用性，而没有明显的活性损失，因此，该方法是一种廉价且环保的方法。
• Poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde supported on silica-coated magnetic nanoparticles: a novel and retrievable catalyst for green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Sajad Asadbegi、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1007/s11164-017-3200-4

  日期：2020.3

  Preparation and application of novel and reusable magnetic nanoparticles with poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde support as a heterogeneous basic catalyst have been described. The reported catalyst was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, X-ray diffraction patterns, transmission electron microscopy, energy dispersive X-ray spectroscopy, thermogravimetric

  已经描述了具有聚N，N-二甲基苯胺-甲醛载体作为非均相碱性催化剂的新颖且可重复使用的磁性纳米粒子的制备和应用。所报道的催化剂通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，X射线衍射图，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和振动样品磁力分析进行了表征。已经研究了这种有机-无机杂化纳米材料通过一锅四组分反应绿色合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的催化性能。与以前的方法相比，这种新方法的优点是环保，反应时间短，产率高和后处理步骤容易。
• One-Pot Synthesis of <i>N2</i>-Substituted 2-Amino-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile in Basic Ionic Liquid [bmim]OH
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Fu-Ren Zhang、Li-Ling Pang、Rui Ma、Cai-Hui Yue、Wei Lin、Wei Yin、Rong-Cheng Bo、Hui Wu

  DOI：10.1080/00397911.2010.516459

  日期：2011.10.15

  N2-Methyl- or aryl-substituted 2-amino-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles were synthesized via a four-component, one-pot reaction of aromatic aldehyde, cyclohexanone, malononitrile, and amines in basic ionic liquid [bmim]OH with good to excellent yields. During this transformation, at least 11 bonds were cleaved and 7 new bonds were constructed.