diethyl (2S,3S)-(N-p-toluenesulfonyl)aziridine-2,3-dicarboxylate | 129374-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2S,3S)-(N-p-toluenesulfonyl)aziridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-tosylaziridine-2,3-dicarboxylate；diethyl (2S,3S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 129374-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆S
• 分子量: 341.385
• InChiKey: UKNWJKSNSZEQPL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,3S)-(N-p-toluenesulfonyl)aziridine-2,3-dicarboxylate 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANNER, DAVID;BIRGERSSON, CARIN;DHALIWAL, HARDIP K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1903-1906

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4S,5S)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 diethyl (2S,3S)-(N-p-toluenesulfonyl)aziridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氨基酸的立体定向放射合成：使用对映体纯的放射性配体进行正电子发射断层扫描†

  摘要：

  制备了多种等效于氨基酸的取代的非外消旋氮丙啶-2-羧酸盐，并通过[ 18 F / 19 F]氟化物进行开环反应。区域和立体特异性开环取决于氮上的取代基以及氮丙啶的两个碳。说明了提供接近3- [ 18 F / 19 F]氟氨基酸的方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00184g

文献信息

• Base promoted isomerization of aziridinyl ethers: a new access to α- and β-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and NMR data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200708h/.
  作者：Alessandro Mordini、Laura Sbaragli、Michela Valacchi、Francesco Russo、Gianna Reginato

  DOI：10.1039/b200708h

  日期：2002.3.21

  Aziridinyl ethers are selectively and easily converted to either amino vinyl ethers or alkoxy allylamines by treatment with mixed metal bases (superbases).

  氮丙啶基醚经混合金属碱（超级碱）处理后，可选择性地轻松转化为氨基乙烯基醚或烷氧基烯丙基胺。
• Nucleophilic ring opening of C2-symmetric aziridines. Synthetic equivalents for the β-cation of aspartic acid
  作者：David Tanner、Carin Birgersson、Hardip K. Dhaliwal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98816-6

  日期：1990.1
• Stereospecific radiosynthesis of 3-fluoro amino acids: access to enantiomerically pure radioligands for positron emission tomography
  作者：Santosh R. Alluri、Patrick J. Riss

  DOI：10.1039/c8ob00184g

  日期：——

  non-racemic aziridine-2-carboxylates equivalent to amino acids were prepared and subjected to ring opening reaction by [18F/19F]fluoride. The regio and stereospecific ring opening depends on the substituents on the nitrogen as well as both the carbons of aziridines. The applicability of the methods to afford access to 3-[18F/19F]fluoro amino acids are illustrated.

  制备了多种等效于氨基酸的取代的非外消旋氮丙啶-2-羧酸盐，并通过[ 18 F / 19 F]氟化物进行开环反应。区域和立体特异性开环取决于氮上的取代基以及氮丙啶的两个碳。说明了提供接近3- [ 18 F / 19 F]氟氨基酸的方法的适用性。
• TANNER, DAVID;BIRGERSSON, CARIN;DHALIWAL, HARDIP K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1903-1906
  作者：TANNER, DAVID、BIRGERSSON, CARIN、DHALIWAL, HARDIP K.

  DOI：——

  日期：——