(S)-2-((R)-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone | 1313489-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1313489-20-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: JOMJOIGXXCMDPH-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene 、 环己酮 在 (S)-(+)-N-(pyrrolidin-2-yl-methyl)pyridin-2-amine 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(S)-2-((R)-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  高效的双功能有机催化剂，用于将酮不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中

  摘要：

  已经正确设计和合成了一种类型的仲-仲-叔三胺双官能有机催化剂。在我们的研究中，已证明设计的催化剂（S）-N-（吡咯烷-2-基甲基）吡啶-2-胺5在室温下能高效促进酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供了相应的加合物具有出色的非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.067

文献信息

• A Chiral Amino-Naphthalene-Derived Prolinamide Catalyst for the Enantioselective Michael Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Chuanming Yu、Ke Zhang、Xiangjun Shi

  DOI：10.3184/174751912x13332916163195

  日期：2012.5

  An enantioselective Michael addition of ketones to nitroolefins has been accomplished using a novel chiral amino-naphthalene-derived prolinamides catalyst 1. The desired Michael adducts were obtained in high yields (up to 93%) as well as good diastereoselectivities (>99:1) and enantioselectivities (48%-99% ee).

  使用新型手性氨基萘衍生的脯氨酰胺催化剂 1 实现了酮与硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成。 以高产率（高达 93%）和良好的非对映选择性（>99:1）获得了所需的迈克尔加合物和对映选择性 (48%-99% ee)。
• Highly efficient bifunctional organocatalysts for the asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins
  作者：Chuanming Yu、Jun Qiu、Fei Zheng、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.067

  日期：2011.6

  A type of secondary–secondary–tertiary triamine bifunctional organocatalysts have been properly designed and synthesized. In our study, the designed catalyst (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine 5 has been shown to be highly efficient to promote the asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins at room temperature, which afforded the corresponding adducts in excellent diastereoselectivities

  已经正确设计和合成了一种类型的仲-仲-叔三胺双官能有机催化剂。在我们的研究中，已证明设计的催化剂（S）-N-（吡咯烷-2-基甲基）吡啶-2-胺5在室温下能高效促进酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供了相应的加合物具有出色的非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。