ethyl 6-amino4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate | 72916-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: 6-amino-4-(2-chloro-phenyl)-5-cyano-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 72916-31-5
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 380.831
• InChiKey: ORHWZJFAPBUCKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  595.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 5-amino-4-(2-chlorophenyl)-2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的他克林衍生的AChE / BuChE抑制剂：5-氨基-2-苯基-4 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉-3-羧酸酯的合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列多官能化他克林衍生的化合物，即5-氨基-2-苯基-4 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉-3-羧酸盐，它们是胆碱酯酶抑制剂。体外对AChE和BuChE的抑制试验表明，大多数化合物具有有效的AChE抑制作用，并保留BuChE抑制作用。其中，带有4-（3-溴苯基）部分的化合物6i对AChE / BuChE表现出最强的活性（IC 50值分别为0.069和1.35μM）。6i的抗AChE活性是他克林的5倍。SAR研究表明，邻位或间位的氯/溴取代基 4-苯环的位置可以提高抗胆碱酯酶的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.042
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-α-benzoyl-trans-zimtsaeureaethylester 、 丙二腈 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  QUINTEIRO M.; SEOANE C.; SOTO J. L., REV. ROUM. CHIM., 1979, 24, NO 6, 859-864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibutylamine-catalysed efficient one-pot synthesis of biologically potent pyrans
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.079

  日期：2015.1

  expedient, eco-friendly and efficient procedure for the preparation of novel pyran derivatives has been developed through a solvent-free, one-pot reaction of various aldehydes, malononitrile and either methylacetoacetate or ethyl benzoylacetate in the presence of dibutylamine (2.5 mol %) at room temperature. This procedure is advantageous because it is mild, environmentally friendly, gives high yields and requires

  通过在二丁胺（2.5摩尔％）存在下，无溶剂，各种醛，丙二腈和乙酰乙酸甲酯或苯甲酰乙酸乙酯的无溶剂一锅反应，开发了一种制备新型吡喃衍生物的简便，环保，高效的方法。在室温下。该方法是有利的，因为它温和，环保，产率高并且需要短的反应时间。此外，产物不需要通过萃取和柱色谱法分离。