(R)-(-)-N-methyl-N-methoxy(2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenyl)acetamide | 288374-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-N-methyl-N-methoxy(2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide；(R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide；(2R)-tert-butyldimethylsilanyloxy-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide；(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide
• CAS: 288374-66-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: ATTXNQFIFVIHDF-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-N-methyl-N-methoxy(2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenyl)acetamide 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4S,6R)-1,1-diethoxy-3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-6-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-6-phenylhexane
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(-)-N-methyl-N-methoxy(2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6

文献信息

• Accessing Diverse Cross-Benzoin and α-Siloxy Ketone Products via Acyl Substitution Chemistry
  作者：Chloe N. Larcombe、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00801

  日期：2022.7.15

  An approach to diverse cross-benzoin and α-siloxy ketone products which leverages a simple yet underutilized C–C bond disconnection strategy is reported. Acyl substitution of readily accessible α-siloxy Weinreb amides with organolithium compounds enables access to a broad scope of aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, and alkynyl derivatives. Enantiopure benzoins can be accessed via a chiral pool approach

  报道了一种利用简单但未充分利用的 C-C 键断开策略的多种交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮产品的方法。用有机锂化合物对容易获得的 α-甲硅烷氧基 Weinreb 酰胺进行酰基取代，可以获得广泛的芳基、杂芳基、烷基、烯基和炔基衍生物。对映体纯苯偶姻可以通过手性池方法获得，并且在一系列下游合成应用中突出了可访问的交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮的效用。
• Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Soft Enolization:  A Facile and Efficient Synthesis of 1,3-Diketones
  作者：Daniel Lim、Fang、Guoqiang Zhou、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol701599v

  日期：2007.10.1

  Ketones undergo soft enolate formation and acylation on treatment with MgBr2 center dot OE2, i-Pr2NEt, and various acylating agents to give 1,3-diketones. The process is particularly efficient for N-acylbenzotriazoles and O-Pfp esters, and, in these cases, is conducted with untreated, reagent-grade CH2Cl2 open to the air, thus providing an exceptionally simple approach to the synthesis of this important class of compounds.
• An asymmetric, SmI2-mediated approach to γ-butyrolactones using a new, fluorous-tagged auxiliary
  作者：Johannes C. Vogel、Rebecca Butler、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.110

  日期：2008.12

  A new, fluorous-tagged chiral auxiliary has been developed for the asymmetric, SmI2-mediated coupling of aldehydes and alpha,beta-unsaturated esters. gamma-Butyrolactones are obtained in moderate to good isolated yield and in high enantiomeric excess. The fluorous tag allows the auxiliary to be conveniently recovered by fluorous solid-phase extraction (FSPE) and reused. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1-Aza-cryptophycin 1, an Unstable Cryptophycin. An Unusual Skeletal Rearrangement
  作者：Russell A Barrow、Richard E Moore、Lian-Hai Li、Marcus A Tius

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00255-6

  日期：2000.5

  A total synthesis of cryptophycin 337 (1-aza-cryptophycin 1, 2), an analogue of the potent antitumor antibiotic cryptophycin 1 (1), is described. Cryptophycin 337 was unstable and underwent an unexpected skeletal rearrangement. (R)-Mandelic acid was used as the sole source of asymmetry for the synthesis of unit A.

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。