5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose 3-C-carbaldehyde | 934273-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose 3-C-carbaldehyde
• 英文别名: methyl N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-formyl-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate
• CAS: 934273-14-0
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₇Si
• 分子量: 389.521
• InChiKey: NTLHNSOBNIOIGS-ZHRONYKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose 3-C-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以74%的产率得到5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose 3-C-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃类α-取代的α-氨基酸作为肽合成中的有效转角模拟物

  摘要：

  一种立体选择性方法已被开发用于新的糖氨基酸和潜在的强效转角模拟物 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-alpha-D-xylofuranose 3- C-羧酸 (12)，通过烯丙基硫氰酸酯 (Z)-6 和 (E)-7 的 [3,3]-σ 重排，由 D-木糖制备。还描述了新二肽 13 的合成。

  DOI：

  10.3390/11070564
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(E)-(2-thiocyanatoethylidene)-α-D-xylofuranose 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose 3-C-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃类α-取代的α-氨基酸作为肽合成中的有效转角模拟物

  摘要：

  一种立体选择性方法已被开发用于新的糖氨基酸和潜在的强效转角模拟物 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-alpha-D-xylofuranose 3- C-羧酸 (12)，通过烯丙基硫氰酸酯 (Z)-6 和 (E)-7 的 [3,3]-σ 重排，由 D-木糖制备。还描述了新二肽 13 的合成。

  DOI：

  10.3390/11070564

文献信息

• The efficient preparation of α-substituted serine scaffolds as the chiral building blocks for the synthesis of SPT inhibitors
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Jana Raschmanová、Margaréta Vojtičková

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.019

  日期：2007.10

  An efficient stereoselective synthesis of unusual substituted serine synthons 7, 10, 12 is reported. It was shown that highly functionalized furanose 6 has the suitable structure for further synthetic manipulations toward the inhibitors of SPT. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.