5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-C-[(E)-(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose | 934273-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-C-[(E)-(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-[(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose；5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(E)-carboethoxymethylene-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；ethyl (2E)-2-[(3aR,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]acetate
• CAS: 934273-06-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆Si
• 分子量: 372.534
• InChiKey: BRUZCUVBOFKNNM-BRZLJRRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-C-[(E)-(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(E)-(2-thiocyanatoethylidene)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃类α-取代的α-氨基酸作为肽合成中的有效转角模拟物

  摘要：

  一种立体选择性方法已被开发用于新的糖氨基酸和潜在的强效转角模拟物 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-alpha-D-xylofuranose 3- C-羧酸 (12)，通过烯丙基硫氰酸酯 (Z)-6 和 (E)-7 的 [3,3]-σ 重排，由 D-木糖制备。还描述了新二肽 13 的合成。

  DOI：

  10.3390/11070564
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-α-D-xylofuranoside 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-C-[(E)-(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  简单易行的立体选择方法，用于将呋喃糖支架中的吡喃糖酶融合到α，β-不饱和的γ-内酯上。

  摘要：

  描述了从呋喃糖支架向吡喃糖融合的丁烯内酯的第一种简便有效的途径，该途径便于扩大生产。1,2-O-异亚丙基戊呋喃糖或六呋喃糖-3-ul的Wittig烯烃与共振稳定的基团的反应导致（Z）-α，β-不饱和酯的立体选择性形成。在酸不稳定的5-O-或5,6-二-O-保护基的存在下，Wittig产物的酸水解导致异构化为吡喃糖形式和自发内酯化，从而以良好的总收率得到目标分子。

  DOI：

  10.1021/ol071351m

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Sugars Containing α,β-Unsaturated γ-Lactones
  作者：Nuno M. Xavier、Sandrina Silva、Paulo J. A. Madeira、M. Helena Florêncio、Filipa V. M. Silva、Jorge Justino、Joachim Thiem、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.200800763

  日期：2008.12

  The stereocontrolled synthesis of new sugar derivatives carrying the α,β-unsaturated δ-lactone (butenolide) moiety is described. Sugar-fused or sugar-linked butenolides can be constructed by an efficient reaction sequence involving Wittig olefination of 3- or 5-keto sugars and intramolecular cyclization of the intermediate γ-hydroxy α,β-unsaturated esters. The antimicrobial activities of the products

  描述了带有 α,β-不饱和 δ-内酯（丁烯内酯）部分的新糖衍生物的立体控制合成。糖稠合或糖连接的丁烯内酯可以通过有效的反应序列构建，包括 3-或 5-酮糖的 Wittig 烯化和中间体 γ-羟基 α,β-不饱和酯的分子内环化。研究了产品和已知糖衍生的吡喃类α,β-不饱和δ-内酯对六种病原菌和六种真菌的抗菌活性。吡喃 α,β-不饱和 δ-内酯 29 被证明是该系列中对植物病原真菌 Colletotrichum coffeanum（咖啡浆果病）和 Pyricularia oryzae（稻瘟病）最活跃的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Glucose-Derived 3‘-(Carboxymethyl)-3‘-deoxyribonucleosides and 2‘,3‘-Lactones as Synthetic Precursors for Amide-Linked Oligonucleotide Analogues¹
  作者：Morris J. Robins、Bogdan Doboszewski、Victor A. Timoshchuk、Matt A. Peterson

  DOI：10.1021/jo991399g

  日期：2000.5.1

  Treatment of a 1,2-O-isopropylidene-3-ketopentofuranose derivative (obtained from D-glucose) with [(ethoxycarbonyl)methylene]triphenylphosphorane and catalytic hydrogenation of the resulting alkene gave stereodefined access to 3-(carboxymethyl)-3-deoxy-D-ribofuranose derivatives. Esters of 5-O-acetyl- or 5-azido-5-deoxy-3-(carboxymethyl)-D-ribofuranose were coupled with nucleobases to give branched-chain nucleoside derivatives. Ester saponification and protecting group manipulation provided 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl) ethers of 5'-azido-5'-deoxy- or 5'-O-(dimethoxytrityl) derivatives of 3'-(carboxymethyl)-3'-deoxyribonucleosides that are effective precursors for synthesis of amide-linked oligoribonucleosides.
• Easy and Stereoselective Approach to α,β-Unsaturated γ-Lactones Fused to Pyranoses from Furanose Scaffolds
  作者：Nuno M. Xavier、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1021/ol071351m

  日期：2007.8.1

  The first facile and efficient route to pyranose-fused butenolides from furanose scaffolds, convenient for scaling up production, is described. Wittig olefination of 1,2-O-isopropylidene pentofuranos- or hexofuranos-3-uloses with a resonance-stabilized ylide led to the stereoselective formation of the (Z)-alpha,beta-unsaturated ester. In the presence of acid labile 5-O- or 5,6-di-O-protecting groups

  描述了从呋喃糖支架向吡喃糖融合的丁烯内酯的第一种简便有效的途径，该途径便于扩大生产。1,2-O-异亚丙基戊呋喃糖或六呋喃糖-3-ul的Wittig烯烃与共振稳定的基团的反应导致（Z）-α，β-不饱和酯的立体选择性形成。在酸不稳定的5-O-或5,6-二-O-保护基的存在下，Wittig产物的酸水解导致异构化为吡喃糖形式和自发内酯化，从而以良好的总收率得到目标分子。
• Novel Furanoid α-Substitued α-Amino Acid as a Potent Turn Mimic in Peptide Synthesis
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Jana Raschmanová

  DOI：10.3390/11070564

  日期：——

  approach has been developed to the new sugar amino acid and potential potent turn mimic 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-alpha-D-xylofuranose 3-C-carboxylic acid (12), via the [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic thiocyanates (Z)-6 and (E)-7, prepared from D-xylose. The synthesis of a new dipeptide 13 is also described.

  一种立体选择性方法已被开发用于新的糖氨基酸和潜在的强效转角模拟物 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-alpha-D-xylofuranose 3- C-羧酸 (12)，通过烯丙基硫氰酸酯 (Z)-6 和 (E)-7 的 [3,3]-σ 重排，由 D-木糖制备。还描述了新二肽 13 的合成。