2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid | 725738-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosiduronic acid；methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosideuronic acid；methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranosiduronic acid；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 725738-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₁₀
• 分子量: 334.28
• InChiKey: YAYYBTSPWBBXRC-OBBGECFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl α-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  糖苷脂肪酸酯的选择性合成及其对金黄色葡萄球菌和Agona沙门氏菌的抗菌构效关系

  摘要：

  以二甲基锡二丁基锡为甲氧基化剂，通过锡介导的方法选择性地合成了糖苷和吡喃葡萄糖苷酸的脂肪酸酯，研究了这些新型酯对细菌性金黄色葡萄球菌和Agona沙门氏菌的抗菌活性，并探讨了其作为抗菌剂的基本结构特征。抗菌测试显示，某些月桂酸酯的反式-ol糖苷是对金黄色葡萄球菌的有效抑制剂，而某些月桂酸酯和肉豆蔻酸的顺式-醇苷是中度抑制剂，对金黄色葡萄球菌和Ag。Sona。 糖脂肪酸酯的抗菌结构-活性关系研究表明，碳水化合物部分和脂肪酸的长度均对抗菌作用起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500261
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用1-氯-1,2-苯并恶唑醇3（1H）-一个高效TEMPO介导的糖伯醇氧化为糖醛酸

  摘要：

  使用1-氯-1,2-苯并恶恶唑3（1H）-one和TEMPO证明了各种糖伯醇被氧化为相应的糖醛酸。反应在室温下以良好至极好的收率进行。在温和的反应条件下，伯醇会比仲醇选择性地被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.021

文献信息

• Visible-Light-Mediated, Chemo- and Stereoselective Radical Process for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoamino Acids
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yongyi Wei、He Huang、Wenbo Hu、Patrick A. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00724

  日期：2019.5.3

  for efficient synthesis of C-glycosyl amino acids is described. Different from typical photoredox-catalyzed reactions of imines, the new process follows a pathway in which α-imino esters serve as electrophiles in chemoselective addition reactions with nucleophilic glycosyl radicals. The process is highlighted by the mild nature of the reaction conditions, the highly stereoselectivity attending C–C

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。
• Glycosidation–Anomerisation Reactions of 6,1-Anhydroglucopyranuronic Acid and Anomerisation of β-D-Glucopyranosiduronic Acids Promoted by SnCl4
  作者：Colin O'Brien、Monika Poláková、Nigel Pitt、Manuela Tosin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/chem.200601111

  日期：2007.1.12

  onic acids was found to be faster, in some cases, than anomerisation of related beta-D-glucopyranosiduronic acid esters and beta-D-glucopyranoside derivatives and the rates are dependent on the structure of the aglycon. Moreover, the rates of anomerisation of beta-D-glucopyranuronic acid derivatives can be qualitatively correlated with rates of hydrolysis of beta-D-glucopyranosiduronic acids. Mechanistic

  氯化锡（IV）催化的甲硅烷基化亲核试剂与6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸（葡萄糖醛酸6,1-内酯）的反应提供了1,2-反式或1,2-顺式（脱氧）糖苷，具体取决于供体结构。对于供体与2-酰基和2-脱氧供体的反应，获得了α-糖苷，而2-脱氧-2-碘的供体给出了β-糖苷。实验证据表明，当1,2-顺式糖苷形成时，由SnCl（4）催化的最初形成的1,2-反式糖苷的异构化是可能的。在某些情况下，发现β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯的异构化比相关的β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯和β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的异构化更快，并且速率取决于糖苷配基的结构。而且，β-D-吡喃葡萄糖醛酸衍生物的异构化速率可以与β-D-吡喃葡萄糖醛糖醛酸的水解速率定性相关。考虑了反应的机械可能性。
• An efficient and direct esterification of uronic acids using H2SO4-SiO2 at room temperature
  作者：Varsha Tiwari、Kaliyappan Murugan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153852

  日期：2022.6

  A simple and convenient method for the esterification of various monosaccharide and disaccharide uronic acids, derived from glucose, galactose and mannose, was developed with different alcohols using the eco-friendly catalyst silica-sulphuric acid (H2SO4-SiO2). The esterification reactions proceeded at room temperature under mild conditions with excellent yields. Under the standard reaction conditions

  使用环保催化剂二氧化硅-硫酸（H 2 SO 4 -SiO 2），开发了一种简便的酯化方法，用于由葡萄糖、半乳糖和甘露糖衍生的各种单糖和二糖糖醛酸与不同醇的酯化反应。酯化反应在室温下温和条件下以优异的产率进行。在标准反应条件下，对乙酰基、苯甲酰基、新戊酰基、异亚丙基、苄基、萘基等各种敏感保护基团具有良好的耐受性。部分保护的糖醛酸在不发生自缩合反应的情况下进行酯化。
• Zuckerester und Glykoside, deren Herstellung und diese Stoffe enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0021339A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Neue, zur Behandlung von Neoplasmen, Akne, Psoriasis und Dermatosen geeignete Zuckerester und Glykoside besitzen die Formel worin R1 ein Rest -CH20H, -CH2OR6, -COR7 oder -CONH2; R2 Wasserstoff oder nieder-Alkanoyl; R3 und R4 Wasserstoff, nieder-Alkanoyl oder ein Rest R6; R5 nieder-Alkoxy, ein Rest OR6 oder OR8; R6 p-[2-(5,6,-7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-propenyl]-benzoyl; R7 Hydroxy, nieder-Alkoxy oder OM; M ein Kation; und R8 p-[2-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5, 8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-propenyl]-benzyl ist, wobei R1 ein Rest -CH20R6, R2 Wasserstoff und einer der Reste R3 und R4 Wasserstoff und der andere ein Rest R6 ist, falls R5 nieder-Alkoxy ist; und wobei R1 ein Rest -COR7 ist, und R2, R3 und R4 nieder-Alkanoyl sind, falls R5 ein Rest OR6 ist; und wobei R1 ein Rest -CH20H, -COR7oder -CONH2 ist und R2, R3 und R4 Wasserstoff oder nieder-Alkanoyl sind, falls R5 ein Rest OR8 ist. Die neuen Zuckerester und Glykoside können z.B. durch Einführung der Reste R6 bzw. R8 in Zuckerderivate, die in entsprechenden Stellungen freie Hydroxygruppen enthalten, gegebenenfalls gefolgt von Abwandlung funktioneller Gruppen hergestellt werden.

  适用于治疗肿瘤、痤疮、牛皮癣和皮肤病的新型糖酯和糖苷具有以下式子 其中 R1 是基团 -CH20H、-CH2OR6、-COR7 或 -CONH2；R2 是氢或低级烷酰基；R3 和 R4 是氢、低级烷酰基或基团 R6；R5 是低级烷氧基、基团 OR6 或 OR8；R6 是 p-[2-(5,6,-7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)-丙烯基]-苯甲酰基；R7 是羟基、低级烷氧基或 OM；M 是阳离子；和 R8 是 p-[2-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)-丙烯基]-苄基，其中 R1 是-CH20R6，R2 是氢，R3 和 R4 中的一个是氢，如果 R5 是低级烷氧基，另一个是 R6；其中R1为-COR7，当R5为OR6时，R2、R3和R4为低级烷酰基；以及其中R1为-CH20H、-COR7或-CONH2，当R5为OR8时，R2、R3和R4为氢或低级烷酰基。新的糖酯和糖苷可以通过将自由基 R6 或 R8 引入到相应位置含有游离羟基的糖衍生物中，然后对官能团进行修饰等方法制备。
• Glycosidation Reactions of Silyl Ethers with Conformationally Inverted Donors Derived from Glucuronic Acid: Stereoselective Synthesis of Glycosides and 2-Deoxyglycosides
  作者：Monika Poláková、Nigel Pitt、Manuela Tosin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/anie.200353196

  日期：2004.5.3