28-(1H-imidazol-1-yl)-28-oxo-lup-20(29)-en-3β-yl-1H-imidazole-1-carboxylate | 1192048-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-(1H-imidazol-1-yl)-28-oxo-lup-20(29)-en-3β-yl-1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(imidazole-1-carbonyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1192048-89-7
• 化学式: C₃₇H₅₂N₄O₃
• 分子量: 600.845
• InChiKey: DWPBUPJNVRCCEB-DWKDZXJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到3β-(1H-imidazole-1-carbonyloxy)-lup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的具有细胞毒活性的桦木素和桦木酸的半合成衍生物

  摘要：

  一系列新的咪唑羧酸酯（氨基甲酸酯）和Ñ桦木醇和桦木酸（的-acylimidazole衍生物14 - 29）已经被合成。筛选了新化合物对人癌细胞HepG2，Jurkat和HeLa的体外细胞毒性活性。许多化合物显示出对测试的癌细胞系的IC 50值低于2μM，并且绝大多数化合物显示出比桦木酸更好的细胞毒性，包括桦木素衍生物。N-酰基咪唑衍生物26和27（HepG2细胞中IC 50为0.8和1.7μM）和C-3氨基甲酸酯衍生物16（IC在HepG2细胞中50 50μM是最有前途的化合物。基于观察到的细胞毒性，已经建立了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.050

文献信息

• Novel semisynthetic derivatives of betulin and betulinic acid with cytotoxic activity
  作者：Rita C. Santos、Jorge A.R. Salvador、Silvia Marín、Marta Cascante

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.050

  日期：2009.9.1

  N-acylimidazole derivatives of betulin and betulinic acid (14–29) have been synthesized. The new compounds were screened for in vitro cytotoxicity activity against human cancer cell lines HepG2, Jurkat and HeLa. A number of compounds have shown IC50 values lower than 2 μM against the cancer cell lines tested and the vast majority has shown a better cytotoxicity profile than betulinic acid, including the

  一系列新的咪唑羧酸酯（氨基甲酸酯）和Ñ桦木醇和桦木酸（的-acylimidazole衍生物14 - 29）已经被合成。筛选了新化合物对人癌细胞HepG2，Jurkat和HeLa的体外细胞毒性活性。许多化合物显示出对测试的癌细胞系的IC 50值低于2μM，并且绝大多数化合物显示出比桦木酸更好的细胞毒性，包括桦木素衍生物。N-酰基咪唑衍生物26和27（HepG2细胞中IC 50为0.8和1.7μM）和C-3氨基甲酸酯衍生物16（IC在HepG2细胞中50 50μM是最有前途的化合物。基于观察到的细胞毒性，已经建立了结构-活性关系。