2-pyridinioethyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate bromide | 1016169-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-pyridinioethyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate bromide
• 英文别名: 2-pyridin-1-ium-1-ylethyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate;bromide
• CAS: 1016169-84-8
• 化学式: Br*C₃₇H₅₆NO₃
• 分子量: 642.761
• InChiKey: CUUFAXAJFODQTK-KOMAEVEWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-pyridinioethyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate bromide
  参考文献：
  名称：

  鲁潘烷，齐墩果烷和戊烷型酸季铵盐的合成及生物活性评估

  摘要：

  天然五环三萜类化合物的衍生物的抗癌性质近来备受关注。在这里，我们介绍一种新型的衍生物：季铵酯的制备和抗癌活性的评估。这些酯是通过将普通的低分子量叔胺与桦木酸，二氢贝丁酸，铂酸，齐墩果酸，熊果酸和3β-乙酰氧基-21-oxolup-18-en-28-oo酸的各自的2-溴乙基酯进行季铵化反应而合成的，即三甲胺，三乙胺，吡啶和三乙醇胺。但是，仅从三甲胺，三乙胺和吡啶获得所需的季盐。在与三乙醇胺反应的情况下，发生了2-羟乙基之一的消除，并且仅形成了叔胺。大多数制备的化合物对CEM T淋巴细胞原代白血病细胞系显示出显着的体外细胞毒性活性。六个选定的化合物中的三个{{2-（三乙基铵）乙基3β-羟基lup-20（29）-en-28-溴酸盐，2-（三乙基铵）乙基3b-羟基hydroxy-28-溴酸盐和2- [bis（2 -羟基乙基）氨基]乙基3β-羟基鲁潘-28-油酸酯]对十个细胞系具有很强的细胞毒活性，包括耐药性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258293

文献信息

• WO2008/37226
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Evaluation of Biological Activity of the Quaternary Ammonium Salts of Lupane-, Oleanane-, and Ursane-Type Acids
  作者：Jan Sarek、David Biedermann、Barbara Eignerova、Marian Hajduch

  DOI：10.1055/s-0030-1258293

  日期：2010.11

  anticancer properties of the derivatives of natural pentacyclic triterpenoids have received much attention recently. Here we present the preparation and the evaluation of the anticancer activity of a novel group of derivatives: quaternary ammonium esters. The esters were synthesized by quaternization of the respective 2-bromoethyl esters of betulinic, dihydrobetulinic, platanic, oleanolic, ursolic, and

  天然五环三萜类化合物的衍生物的抗癌性质近来备受关注。在这里，我们介绍一种新型的衍生物：季铵酯的制备和抗癌活性的评估。这些酯是通过将普通的低分子量叔胺与桦木酸，二氢贝丁酸，铂酸，齐墩果酸，熊果酸和3β-乙酰氧基-21-oxolup-18-en-28-oo酸的各自的2-溴乙基酯进行季铵化反应而合成的，即三甲胺，三乙胺，吡啶和三乙醇胺。但是，仅从三甲胺，三乙胺和吡啶获得所需的季盐。在与三乙醇胺反应的情况下，发生了2-羟乙基之一的消除，并且仅形成了叔胺。大多数制备的化合物对CEM T淋巴细胞原代白血病细胞系显示出显着的体外细胞毒性活性。六个选定的化合物中的三个2-（三乙基铵）乙基3β-羟基lup-20（29）-en-28-溴酸盐，2-（三乙基铵）乙基3b-羟基hydroxy-28-溴酸盐和2- [bis（2 -羟基乙基）氨基]乙基3β-羟基鲁潘-28-油酸酯]对十个细胞系具有很强的细胞毒活性，包括耐药性。