methyl 2-phenyl-2-(phenylsulfonamido)acetate | 1039432-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(phenylsulfonamido)acetate
• 英文别名: methyl 2-(benzenesulfonamido)-2-phenylacetate
• CAS: 1039432-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: KCLVKOJKMGVKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到methyl 2-phenyl-2-(phenylsulfonamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  蓝光促进酰胺，靛红，磺酰胺和酰亚胺在芳重氮基乙酸酯中的NH插入：非天然α-芳基氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  使用蓝光的光化学方法可以使酰胺，靛红，磺酰胺和酰亚胺的N–H插入芳基重氮乙酸酯中，得到相应的α-氨基酯。该方法在实验上是简单的，廉价的并且耐受许多官能团，因此允许以良好的产率直接制备多种α-芳基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131316

文献信息

• One-Step Synthesis of Racemic α-Amino Acids from Aldehydes, Amine Components, and Gaseous CO₂by the Aid of a Bismetal Reagent
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201202332

  日期：2013.1.14

  α‐Amino acids are essential resources for human life and are highly useful as building blocks for organic synthesis. The core framework of an α‐amino acid can be divided into three basic components: an aldehyde, an amine, and carbon dioxide (CO2). We report herein that a one‐step synthesis of α‐amino acids has been successfully achieved from these three basic and inexpensive chemicals with a single

  α-氨基酸是人类生活中必不可少的资源，并且作为有机合成的基础材料非常有用。α-氨基酸的核心框架可分为三个基本成分：醛，胺和二氧化碳（CO 2）。我们在此报告，通过一次操作即可成功地从这三种基本且廉价的化学品中一步完成α-氨基酸的合成，其中将醛，磺酰胺和气态CO 2的混合物加热至100° Bu 3 Sn‐SnBu 3存在的情况下的C和CsF。在此一锅顺序方案中，涉及两个重要的中间体（亚胺和α-氨基锡烷），并且原位生成的锡烷基阴离子起着至关重要的作用，特别是对于在存在质子源的情况下有效的亚胺锡烷基化以及促进由于其高稳定性和对质子源存在的耐受性，可对不需要的α-烷氧基锡进行反苯乙烯修饰。这种方法学能够高产率地合成各种外消旋芳基甘氨酸衍生物。
• Blue light-promoted N–H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates: Synthesis of unnatural α-aryl amino acid derivatives
  作者：Celso Y. Okada、Caio Y. dos Santos、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131316

  日期：2020.12

  A photochemical protocol using blue light allows the N–H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates to afford the corresponding α-amino esters. This method is experimentally simple, inexpensive and tolerates numerous functional groups, thus allowing the straightforward preparation of a variety of α-aryl amino acid derivatives in good yields.

  使用蓝光的光化学方法可以使酰胺，靛红，磺酰胺和酰亚胺的N–H插入芳基重氮乙酸酯中，得到相应的α-氨基酯。该方法在实验上是简单的，廉价的并且耐受许多官能团，因此允许以良好的产率直接制备多种α-芳基氨基酸衍生物。