methyl O³-benzoyl-α-L-rhamnoside | 1073186-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O³-benzoyl-α-L-rhamnoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside；methyl 3-O-benzoyl-β-L-rhamnopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1073186-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: JGOBTMHDOIPXCR-BFHMOWAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O³-benzoyl-α-L-rhamnoside 、 对甲苯磺酰氯 在 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以50%的产率得到methyl O²-p-toluenesulfonyl-O³-benzoyl-α-L-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  二氯化二甲基锡催化的糖的区域选择性保护。

  摘要：

  已经开发出用于保护糖中羟基的第一催化方法。高度的区域选择性保护以及高化学产率得以实现。基于糖的羟基之间的立体关系，实现了苯甲酰化的区域选择性是糖的固有特征。此外，完成了对α-甲基葡糖苷和β-甲基木糖苷的完全保护。

  DOI：

  10.1021/ol802095e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 (2S,3R,4R,5R,6S)-2-Methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到methyl O³-benzoyl-α-L-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  在Cu（CF3COO）2存在下，苯甲酸酐对吡喃葡萄糖苷的区域选择性苯甲酰化。

  摘要：

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.06.020

文献信息

• Borinic Acid-Catalyzed Regioselective Acylation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Doris Lee、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ja110332r

  日期：2011.3.23

  Reversible covalent interactions of organoboron compounds are exploited as the basis for regioselective borinic acid-catalyzed acylations of polyols. This catalytic protocol enables differentiation of the secondary OH groups of a wide range of carbohydrate derivatives with diverse acid chloride and chloroformate reagents, using a structurally simple diarylborinic acid-derived catalyst.

  有机硼化合物的可逆共价相互作用被用作区域选择性硼酸催化多元醇酰化的基础。该催化协议使用结构简单的二芳基硼酸衍生催化剂，能够区分具有不同酰氯和氯甲酸酯试剂的各种碳水化合物衍生物的二级 OH 基团。
• Regioselective Benzoylation of Glycopyranosides by Benzoyl Chloride in the Presence of MoO₂(acac)₂
  作者：E. V. Evtushenko

  DOI：10.1080/07328303.2010.549258

  日期：2010.11.1

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoyl chloride in the presence of MoO2(acac)(2) as a catalyst resulted in 3-benzoates with good yield and high regioselectivity. Simple synthesis of the monobenzoates of some glycopyranosides is suggested.
• Regioselective Protection of Sugars Catalyzed by Dimethyltin Dichloride
  作者：Yosuke Demizu、Yuki Kubo、Hiroko Miyoshi、Toshihide Maki、Yoshihiro Matsumura、Noriaki Moriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/ol802095e

  日期：2008.11.6

  The first catalytic process for protection of hydroxyl groups in sugars has been developed. Highly regioselective protection was accomplished along with high chemical yield. The regioselectivity of the benzoylation was realized as an intrinsic character of sugars based on a stereorelationship among their hydroxyl groups. Furthermore, complete protection of alpha-methyl glucoside and beta-methyl xyloside

  已经开发出用于保护糖中羟基的第一催化方法。高度的区域选择性保护以及高化学产率得以实现。基于糖的羟基之间的立体关系，实现了苯甲酰化的区域选择性是糖的固有特征。此外，完成了对α-甲基葡糖苷和β-甲基木糖苷的完全保护。
• Regioselective benzoylation of glycopyranosides by benzoic anhydride in the presence of Cu(CF3COO)2
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.020

  日期：2012.10

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of copper(II) trifluoroacetate as a promoter has given monobenzoates with a good yield and high regioselectivity. The composition of monobenzoates depended both on a configuration of hydroxyl groups and on a configuration of aglycone. The simple syntheses of the monobenzoates of some glycosides are

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。